Тысяча полезных мелочей    

РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Бутов Г.М. Пастухова Н.П. Камнева Е.А. Статья в формате PDF 276 KB

Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.

Рисунок.

Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.

В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.

Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:

Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.

В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной  (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.

Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.

Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.

 

Рисунок.



ЭПИДЕМИЧЕСКАЯ БЕЗОПАСНОСТЬ ТУРИСТА

ЭПИДЕМИЧЕСКАЯ БЕЗОПАСНОСТЬ ТУРИСТА Статья в формате PDF 149 KB...

07 09 2026 13:20:42

СТОЛЯРОВ СТАНИСЛАВ ПЕТРОВИЧ

СТОЛЯРОВ СТАНИСЛАВ ПЕТРОВИЧ Статья в формате PDF 225 KB...

30 08 2026 7:44:53

КЛИНИЧЕСКИЕ ЗАДАЧИ ПО ДЕТСКОЙ ПСИХИАТРИИ

КЛИНИЧЕСКИЕ ЗАДАЧИ ПО ДЕТСКОЙ ПСИХИАТРИИ Статья в формате PDF 230 KB...

23 08 2026 6:38:57

ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ ИНФОРМАЦИОННЫЕ СИСТЕМЫ

ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ ИНФОРМАЦИОННЫЕ СИСТЕМЫ Статья в формате PDF 125 KB...

21 08 2026 16:23:21

ТУЧНЫЕ КЛЕТКИ ЭНДОМЕТРИЯ МАТКИ КРЫС В СИСТЕМЕ ЕЕ БИОАМИНОВОГО ОБМЕНА

ТУЧНЫЕ КЛЕТКИ ЭНДОМЕТРИЯ МАТКИ КРЫС В СИСТЕМЕ ЕЕ БИОАМИНОВОГО ОБМЕНА С помощью микроспектральных флуоресцентно-гистохимических методов в тучных клетках эндометрия тела и шейки матки крыс дифференцированы гистамин, серотонин и катехоламины. Определено содержание указанных моноаминов в различные фазы пoлoвoго цикла. Тучные клетки шейки матки по сравнению с ее телом хаpaктеризуются более высоким уровнем моноаминов. Содержания катехоламинов и серотонина в точках зондирования хаpaктеризуются высокой степенью линейной корреляции во все стадии пoлoвoго цикла. Установлена высокая степень положительного хроносопряжения динамики изменений содержания гистамина в тучных клетках и эпителиоцитах эндометрия. Предполагается, что тучные клетки выступают в качестве регулятора биоаминового обмена в эндометрии в течение пoлoвoго цикла. ...

19 08 2026 9:29:36

ЮРИДИЧЕСКАЯ ПРИРОДА «ЗОЛОТОЙ АКЦИИ»

ЮРИДИЧЕСКАЯ ПРИРОДА «ЗОЛОТОЙ АКЦИИ» Статья в формате PDF 106 KB...

15 08 2026 20:24:20

ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ РАЗВИТИЕ ПЕРСОНАЛА

ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ РАЗВИТИЕ ПЕРСОНАЛА Статья в формате PDF 127 KB...

12 08 2026 4:52:20

НАНОБАКТЕРИИ КАК НОВЫЙ ЭТИОЛОГИЧЕСКИЙ АГЕНТ

НАНОБАКТЕРИИ КАК НОВЫЙ ЭТИОЛОГИЧЕСКИЙ АГЕНТ Статья в формате PDF 245 KB...

10 08 2026 23:40:48

РОЛЬ РЕГУЛЯТОРНЫХ ПЕПТИДОВ В МЕХАНИЗМАХ ПОВРЕЖДЕНИЯ ЦЕНТРАЛЬНОЙ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ ПРИ ЭНДОТОКСЕМИИ

РОЛЬ РЕГУЛЯТОРНЫХ ПЕПТИДОВ В МЕХАНИЗМАХ ПОВРЕЖДЕНИЯ ЦЕНТРАЛЬНОЙ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ ПРИ ЭНДОТОКСЕМИИ Патогенез грамотрицательного септического шока рассматривается с позиций нового класса пептидов - цитокинов, инициирующих и опосредующих токсичность молекулы липополисахарида. В механизмах церебральных расстройств при септицемии цитокины считаются ключевыми медиаторами, т.к. головной мозг, наряду с другими органами, является местом активного их синтеза. Считается, что основа будущих неврологических расстройств при эндотоксемии в эксперименте и клинике формируется вначале на молекулярном уровне и затем проявляется в виде морфологического субстрата на ультраструктурном уровне. При нeблагоприятном стечении обстоятельств прогрессирование процесса может привести к развитию клинической картины острой церебральной недостаточности или шокового мозга. ...

09 08 2026 14:47:57

СВОЙСТВА КРУГА БРЕССЕ

СВОЙСТВА КРУГА БРЕССЕ Статья в формате PDF 655 KB...

06 08 2026 18:37:24

ПОЛУЧЕНИЕ ЭЛЕКТРОЭНЕРГИИ ИЗ АТМОСФЕРЫ С ПОМОЩЬЮ АНТЕННЫ И ПРИЁМНИКА

Экспериментально показано, что получать электроэнергию из атмосферы можно, используя параметрические процессы, возникающие в атмосфере при электрической поляризации молекул воздуха. Вертикальный градиент электрического поля Земли при этом не играет роли, поэтому антенну можно располагать вблизи поверхности Земли, что существенно упрощает приёмник электроэнергии. ...

05 08 2026 23:51:24

Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::