РОСТОСТИМУЛИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ АРИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИН-3-ОНОВ И 3Н-ПИРРОЛ-2-ОНОВ

1

• Авторы
• Резюме
• Файлы

Тимофеева З.Ю. Чадина В.В. Егорова А.Ю. Нами впервые синтезированные арилиденпроизводные пиридазин-3-онов и 3Н-пиррол-2-онов исследованы на ростостимулирующую активность. Установлено, что 6-R-4-арилиден-пиридазин-3-оны, имеющие два атома азота в кольце, и N-арил-4-бром-3-арилиден-3Н-пиррол-2-оны обладают умеренной ростостимулирующей активностью. Можно утверждать, что выявленны синтетические ростостимулирующие соединения, которые проявляют свойства близкородственных натуральным гормонам веществ. Статья в формате PDF 245 KB Бездумное использование человечеством некоторых химических средств, привело к серьезным экологическим последствиям, в том числе к деградации почв, приведшее к понижению урожайности и качества производимой сельскохозяйственной продукции. Подобные проблемы стимулируют поиск новых соединений, отвечающих следующим требованиям: быть безопасными для человека и окружающей природы, не накапливаться в почве и живых организмах.

Нормальное развитие растения зависит от воздействия целого ряда факторов как внешних, так и внутренних. Внешние (природные) факторы, влияющие на рост растения - свет, температура, длинна светового дня, не могут быть регулируемыми. Внутренние факторы, регулирующие рост и развитие растений, имеют химическую природу и являются предметом пристального внимания. Растительные гормоны играют основную роль в регуляции роста.

Сейчас известно, что многие гормоны, и растительные гормоны в частности, оказывают тормозящее действие. Поэтому, целесообразнее рассматривать их не как стимуляторы, а как химические регуляторы. Известно, что гормоны активны в очень небольших количествах.

Ауксин - первый из открытых фитогормонов, занимающий центральное место в регулировании жизнедеятельности растений [1]. Первое пpaктическое применение ауксина было основано на его способности стимулировать образование придаточных корней у черенков, однако применение значительных доз ауксина обычно тормозит их дальнейший рост. Механизм влияния ауксина заключается в регулировании растяжении клетки за счет увеличения пластичности клеточной оболочки [2]. Одним из первых проявлений действия ауксина можно считать изменение метаболизма клетки. Ауксин оказывает действие на гены, ответственные за процессы роста.

Синтезированные впервые нами соединения содержат в своей структуре ароматическое кольцо с различными заместителями и азотсодержащий гетероцикл, поэтому их исследование на ростостимулирующую активность актуально.

Протестировано несколько представителей различных классов синтезированных нами соединений.

Можно было надеяться на проявление ауксиновой активности у N-арил-3-арилиден-3Н-пиррол-2-онов, их бромпроизводных и 6-R-4-арилиден-пиридазин-3-онов.

Названия и структурные формулы исследуемых соединений

6-толил-4-(2-гидроксибензилиден)-пиридазин-3-он 1

N-толил-5-толил-3-(3-нитробензилиден)-3H-пиррол-2-он 2

N-толил-5-толил-3-(3,4-диметоксибензилиден)-3H-пиррол-2-он 3

N-толил-5-толил-3-(2-гидроксибензилиден)-3H-пиррол-2-он 4

N-толил-4-бром-5-толил-3-(3-нитробензилиден)-3H-пиррол-2-он 5

Испытания проводили в Институте биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН (г. Саратов). Исследования активности проводили на зернах пшеницы, которые выдерживались в растворах исследуемых веществ с концентрацией 0.6*10^-3, 0.6*10^-4, 0.6*10^-5 моль/л. Контролем служили семена, помещенные в дистиллированную воду.

Ранее, в совместной работе Саратовского государственного университета и Института биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН установлено, что умеренную ростостимулирующую активность имеют N-арил-3Н-пиррол-2-оны. Введение в структуру заместителей, таких как бром и арилиденовый фрагмент, увеличивают активность соединений. Установлено, N-арил-4-бром-3-арилиден-3Н-пиррол-2-оны 5 имеют наибольшую активность. 6-R-4-арилиден-пиридазин-3-оны 1, имеющие два атома азота в кольце, также проявляют высокую ауксиновую активность. Полученные результаты подтверждают перспективность дальнейшего изучения наших соединений в данном направлении.

6-Толил-4-(2-гидроксибензилиден) - пиридазин-3-он 1 проявляет ауксиновую активность, при этом количество проросших зерен и длина колеоптиля прямо пропорциональны уменьшению концентрации веществ (табл. 1, 2).

Арилиденовые производные N-замещенных 3Н-пиррол-2-онов 2, 3, 4 оказывают наименьшую ауксиновую активность, причем наличие электронодонорных и электроноакцепторных заместителей не оказывает существенного влияния.

Таблица 1. Зависимость количества проросших зерен от концентрации веществ 1-5.

№ соединения	концентрация, моль/л
	Н2О	0.6*10-3	0.6*10-4	0.6*10-5
1	2	1	4	6
2	2	0	2	2
3	2	0	1	2
4	2	0	1	3
5	2	0	6	4
	количество зерен, штуки

Таблица 2. Зависимость длины колеоптиля от концентрации веществ 1-5.

№ соединения	концентрация, моль/л
	Н2О	0.6*10-3	0.6*10-4	0.6*10-5
1	2	1	2	2.5
2	2	0	2.5	1
3	2	0	0	3.5
4	2	0	1	1.5
5	2	0	2	4
	длина колеоптиля, мм

4-Бромзамещенный пиррол-2-он 5 оказывает существенный ростостимулирующий эффект, причем при более высокой концентрации увеличивается количество проросших зерен, при более низкой - активируется рост колеоптиля.

Используя данные, представленные в таблицах 1-2 можно говорить о зависимости количества проросших зерен пшеницы и длины колеоптиля от концентрации веществ.

Видно, что количество проросших семян и рост колеоптиля увеличивается с уменьшением концентрации вещества.

На основании полученных данных можно сделать заключение об усилении ростостимулирующих процессов в ростках пшеницы при более низкой концентрации соединений (0.6*10^-5М).

Таким образом, исследуемые соединения обладают ростостимулирующими свойствами, аналогичными свойствам близкородственных натуральным гормонам веществ.

Проделанная по изучению ростостимулирующей активности работа позволяет определить направление исследований и выделить наиболее ценные объекты для дальнейшего изучения: наибольший интерес представляют собой пиридазин-3-оны; N-толил-3-арилиден-3Н-пиррол-2-оны большую активность проявляют в виде монобромзамещенных производных, при этом количество проросших зерен и длина колеоптиля прямо пропорциональны уменьшению концентрации веществ.

Так как фитогормоны активны в очень небольших количествах, поэтому эксперимент с арилиденовым производными 3Н-пиррол-2-онов следует провести с более разбавленными растворами исследуемых веществ. Вероятно, пиррол-2-оны проявят высокую ростстимулирующую активность при более низких концентрациях.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Гамбург К.З. Биохимия ауксина и его действие на клетки растений.-Новосибирск: Наука, 1976. - 200 с.
2. Рейвн П., Эверт Р. Айкхорн С. Современная ботаника. - Москва: Мир, 1990. - 344 с.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых №МК-2014.2005.3 и РФФИ №05-03-32196.

---