РОСТОСТИМУЛИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ АРИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИН-3-ОНОВ И 3Н-ПИРРОЛ-2-ОНОВ

Авторы
Резюме
Файлы

Тимофеева З.Ю. Чадина В.В. Егорова А.Ю. Нами впервые синтезированные арилиденпроизводные пиридазин-3-онов и 3Н-пиррол-2-онов исследованы на ростостимулирующую активность. Установлено, что 6-R-4-арилиден-пиридазин-3-оны, имеющие два атома азота в кольце, и N-арил-4-бром-3-арилиден-3Н-пиррол-2-оны обладают умеренной ростостимулирующей активностью. Можно утверждать, что выявленны синтетические ростостимулирующие соединения, которые проявляют свойства близкородственных натуральным гормонам веществ. Статья в формате PDF 245 KB Бездумное использование человечеством некоторых химических средств, привело к серьезным экологическим последствиям, в том числе к деградации почв, приведшее к понижению урожайности и качества производимой сельскохозяйственной продукции. Подобные проблемы стимулируют поиск новых соединений, отвечающих следующим требованиям: быть безопасными для человека и окружающей природы, не накапливаться в почве и живых организмах.

Нормальное развитие растения зависит от воздействия целого ряда факторов как внешних, так и внутренних. Внешние (природные) факторы, влияющие на рост растения - свет, температура, длинна светового дня, не могут быть регулируемыми. Внутренние факторы, регулирующие рост и развитие растений, имеют химическую природу и являются предметом пристального внимания. Растительные гормоны играют основную роль в регуляции роста.

Сейчас известно, что многие гормоны, и растительные гормоны в частности, оказывают тормозящее действие. Поэтому, целесообразнее рассматривать их не как стимуляторы, а как химические регуляторы. Известно, что гормоны активны в очень небольших количествах.

Ауксин - первый из открытых фитогормонов, занимающий центральное место в регулировании жизнедеятельности растений [1]. Первое пpaктическое применение ауксина было основано на его способности стимулировать образование придаточных корней у черенков, однако применение значительных доз ауксина обычно тормозит их дальнейший рост. Механизм влияния ауксина заключается в регулировании растяжении клетки за счет увеличения пластичности клеточной оболочки [2]. Одним из первых проявлений действия ауксина можно считать изменение метаболизма клетки. Ауксин оказывает действие на гены, ответственные за процессы роста.

Синтезированные впервые нами соединения содержат в своей структуре ароматическое кольцо с различными заместителями и азотсодержащий гетероцикл, поэтому их исследование на ростостимулирующую активность актуально.

Протестировано несколько представителей различных классов синтезированных нами соединений.

Можно было надеяться на проявление ауксиновой активности у N-арил-3-арилиден-3Н-пиррол-2-онов, их бромпроизводных и 6-R-4-арилиден-пиридазин-3-онов.

Названия и структурные формулы исследуемых соединений

6-толил-4-(2-гидроксибензилиден)-пиридазин-3-он 1

N-толил-5-толил-3-(3-нитробензилиден)-3H-пиррол-2-он 2

N-толил-5-толил-3-(3,4-диметоксибензилиден)-3H-пиррол-2-он 3

N-толил-5-толил-3-(2-гидроксибензилиден)-3H-пиррол-2-он 4

N-толил-4-бром-5-толил-3-(3-нитробензилиден)-3H-пиррол-2-он 5

Испытания проводили в Институте биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН (г. Саратов). Исследования активности проводили на зернах пшеницы, которые выдерживались в растворах исследуемых веществ с концентрацией 0.6*10^-3, 0.6*10^-4, 0.6*10^-5 моль/л. Контролем служили семена, помещенные в дистиллированную воду.

Ранее, в совместной работе Саратовского государственного университета и Института биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН установлено, что умеренную ростостимулирующую активность имеют N-арил-3Н-пиррол-2-оны. Введение в структуру заместителей, таких как бром и арилиденовый фрагмент, увеличивают активность соединений. Установлено, N-арил-4-бром-3-арилиден-3Н-пиррол-2-оны 5 имеют наибольшую активность. 6-R-4-арилиден-пиридазин-3-оны 1, имеющие два атома азота в кольце, также проявляют высокую ауксиновую активность. Полученные результаты подтверждают перспективность дальнейшего изучения наших соединений в данном направлении.

6-Толил-4-(2-гидроксибензилиден) - пиридазин-3-он 1 проявляет ауксиновую активность, при этом количество проросших зерен и длина колеоптиля прямо пропорциональны уменьшению концентрации веществ (табл. 1, 2).

Арилиденовые производные N-замещенных 3Н-пиррол-2-онов 2, 3, 4 оказывают наименьшую ауксиновую активность, причем наличие электронодонорных и электроноакцепторных заместителей не оказывает существенного влияния.

Таблица 1. Зависимость количества проросших зерен от концентрации веществ 1-5.

№ соединения	концентрация, моль/л
№ соединения	Н₂О	0.6*10^-3	0.6*10^-4	0.6*10^-5
1	2	1	4	6
2	2	0	2	2
3	2	0	1	2
4	2	0	1	3
5	2	0	6	4
	количество зерен, штуки

Таблица 2. Зависимость длины колеоптиля от концентрации веществ 1-5.

№ соединения	концентрация, моль/л
№ соединения	Н₂О	0.6*10^-3	0.6*10^-4	0.6*10^-5
1	2	1	2	2.5
2	2	0	2.5	1
3	2	0	0	3.5
4	2	0	1	1.5
5	2	0	2	4
	длина колеоптиля, мм

4-Бромзамещенный пиррол-2-он 5 оказывает существенный ростостимулирующий эффект, причем при более высокой концентрации увеличивается количество проросших зерен, при более низкой - активируется рост колеоптиля.

Используя данные, представленные в таблицах 1-2 можно говорить о зависимости количества проросших зерен пшеницы и длины колеоптиля от концентрации веществ.

Видно, что количество проросших семян и рост колеоптиля увеличивается с уменьшением концентрации вещества.

На основании полученных данных можно сделать заключение об усилении ростостимулирующих процессов в ростках пшеницы при более низкой концентрации соединений (0.6*10^-5М).

Таким образом, исследуемые соединения обладают ростостимулирующими свойствами, аналогичными свойствам близкородственных натуральным гормонам веществ.

Проделанная по изучению ростостимулирующей активности работа позволяет определить направление исследований и выделить наиболее ценные объекты для дальнейшего изучения: наибольший интерес представляют собой пиридазин-3-оны; N-толил-3-арилиден-3Н-пиррол-2-оны большую активность проявляют в виде монобромзамещенных производных, при этом количество проросших зерен и длина колеоптиля прямо пропорциональны уменьшению концентрации веществ.

Так как фитогормоны активны в очень небольших количествах, поэтому эксперимент с арилиденовым производными 3Н-пиррол-2-онов следует провести с более разбавленными растворами исследуемых веществ. Вероятно, пиррол-2-оны проявят высокую ростстимулирующую активность при более низких концентрациях.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Гамбург К.З. Биохимия ауксина и его действие на клетки растений.-Новосибирск: Наука, 1976. - 200 с.
Рейвн П., Эверт Р. Айкхорн С. Современная ботаника. - Москва: Мир, 1990. - 344 с.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых №МК-2014.2005.3 и РФФИ №05-03-32196.

Выбор языка для обучения программированию студентов направления «Химическая технология»

Статья в формате PDF 260 KB...

22 05 2026 15:12:45

КОНЦЕПТУАЛЬНЫЕ ОСНОВЫ ПРОФЕССИОНАЛЬНО-ЛИЧНОСТНОГО СТАНОВЛЕНИЯ СТУДЕНТОВ ПЕДВУЗА

Статья в формате PDF 172 KB...

21 05 2026 4:11:48

ОСОБЕННОСТИ ПОДБОРА ПАРТНЕРОВ В ЖЕНСКОЙ ГРУППОВОЙ АКРОБАТИКЕ

Статья в формате PDF 264 KB...

20 05 2026 0:59:32

ВОЛГО-БАЛТИЙСКИЙ ВОДНЫЙ ПУТЬ В СТРУКТУРЕ ИСТОРИКО-КУЛЬТУРНОГО КАРКАСА ВОЛОГОДСКОЙ ОБЛАСТИ

Статья в формате PDF 253 KB...

19 05 2026 11:20:15

МОЛЕКУЛЯРНО-КЛЕТОЧНЫЕ МЕХАНИЗМЫ ДЕЙСТВИЯ БАКТЕРИАЛЬНЫХ ИММУНОМОДУЛЯТОРОВ, НЕСУЩИХ ЛИГАНДЫ К TOLL-ПОДОБНЫМ РЕЦЕПТОРАМ

Статья в формате PDF 163 KB...

18 05 2026 12:20:59

СУЩНОСТЬ И МЕТОДЫ УПРАВЛЕНИЯ ДЕНЕЖНЫМИ ПОТОКАМИ ОРГАНИЗАЦИИ

Статья в формате PDF 106 KB...

17 05 2026 8:27:50

ОНОПРИЕВ ВЛАДИМИР ИВАНОВИЧ

Статья в формате PDF 112 KB...

16 05 2026 6:38:41

МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИТРАТОВ В РАСТИТЕЛЬНОЙ ПРОДУКЦИИ

Статья в формате PDF 307 KB...

15 05 2026 20:16:14

НОВЫЕ ИНФОРМАЦИОННЫЕ ТЕХНОЛОГИИ В ЗАДАЧАХ СТАДИРОВАНИЯ НОВООБРАЗОВАНИЙ ЦЕНТРАЛЬНОЙ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ

Статья в формате PDF 110 KB...

14 05 2026 14:23:28

ЛЕГКИЕ СТОЛИЦЫ ЗИМНЕЙ ОЛИМПИАДЫ 2014 ГОДА

В работе рассмотрены климатические, географические и другие условия, влияющие на воздухообмен и микроклимат города Сочи. Показана та большая роль, которую играют зеленые насаждения города, для комфортного проживания в нем людей. Наглядно представлено, какие именно типы зеленых насаждений и ассоциаций выполняют наибольшую роль в создании благоприятного микроклимата в городском образовании Большой Сочи. ...

13 05 2026 6:23:54

СТРУКТУРА РЕАКТОРНОГО УЗЛА ПРОЦЕССА ПОЛУЧЕНИЯ 1,1,2-ТРИХЛОРЭТАНА ПРИ ИСПОЛЬЗОВАНИИ ИЗБЫТКА ХЛОРИСТОГО ВИНИЛА

Статья в формате PDF 83 KB...

12 05 2026 5:42:52

ОЦЕНКА СОСТОЯНИЯ ТРОМБОЦИТАРНОГО ЗВЕНА СИСТЕМЫ ГЕМОСТАЗА У БОЛЬНЫХ РАКОМ МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ

Статья в формате PDF 114 KB...

11 05 2026 1:20:43

АРХИТЕКТУРНОЕ ОСВОЕНИЕ АКВАТОРИИ С УЧЕТОМ ПРИРОДНОКЛИМАТИЧЕСКИХ ОСОБЕННОСТЕЙ (НА ПРИМЕРЕ АЭРОПОРТА

Статья в формате PDF 129 KB...

10 05 2026 23:45:57

ВОЛГИН ВАСИЛИЙ ИЛЬИЧ

Статья в формате PDF 220 KB...

09 05 2026 2:37:31

СОСТОЯНИЕ ЭНЕРГЕТИЧЕСКОГО ГОМЕОСТАЗА ГЕПАТОЦИТОВ В УСЛОВИЯХ ОСТРОЙ ИШЕМИИ ПЕЧЕНИ

Статья в формате PDF 86 KB...

08 05 2026 4:43:57

Нарушения вегетативной регуляции в патои морфогенезе повреждения печени при эндотоксикозе

Статья в формате PDF 109 KB...

07 05 2026 19:20:58

ПРОЦЕССЫ ИЗМЕНЕНИЯ ТЕХНИЧЕСКОГО СОСТОЯНИЯ БЫТОВОЙ ТЕХНИКИ

В статье дано определение техническому состоянию техники, представлены виды технических состояний и процессы изменения технического состояния при эксплуатации. Бытовая техника при эксплуатации может принимать исправное и неисправное состояние, а также работоспособное и неработоспособное состояние. Показана взаимосвязь видов технических состояний в виде графа переходов технических состояний, позволяющий проводить технологию восстановления работоспособности техники. Определен порядок восстановления бытовой техники и сформулирован критерий отказа техники. Рассмотрены признаки восстановления бытовой техники по отношению к восстанавливаемой и невосстанавливаемой техники. Показано, что к невосстанавливаемой технике относится техника, нахоящаяся в предельном состоянии или в результате ресурсного отказа. Рассмотрены признаки предельного состояния для восстанавливаемой и невосстанавливаемой техники. ...

06 05 2026 1:24:10

ДВУМЕРНАЯ ОБМЕННАЯ РАДИОСПЕКТРОСКОПИЯ ТВЕРДОГО ТЕЛА

Статья в формате PDF 91 KB...

05 05 2026 19:23:53

ПРОФЕССИОНАЛЬНО-ЗНАЧИМЫЕ КАЧЕСТВА ЛИЧНОСТИ ПСИХОЛОГА-КОНСУЛЬТАНТА

Статья в формате PDF 100 KB...

04 05 2026 11:39:25

СТИЛИЗАЦИЯ КАК ПРИЕМ ХУДОЖЕСТВЕННОГО ОБРАЗНОГО МЫШЛЕНИЯ БУДУЩИХ ДИЗАЙНЕРОВ

Статья в формате PDF 100 KB...

03 05 2026 4:29:20

КОНКУРЕНЦИЯ В УСЛОВИЯХ ДУОПОЛИИ С ТОЧКИ ЗРЕНИЯ ТЕОРИИ ОПТИМАЛЬНОГО УПРАВЛЕНИЯ

Рассмотрена экономико-математическая модель конкуренции двух фирм на однородном рынке сбыта с точки зрения теории оптимального управления. Приводится формулировка соответствующей задачи отыскания программного управления, минимизирующего суммарные издержи предприятия, необходимые для достижения заданной рыночной доли на дуополистическом рынке. Дана экономическая интерпретация полученных результатов. ...

02 05 2026 18:58:43

СОКРАТИТЕЛЬНЫЕ СВОЙСТВА МЫШЦ У ЧЕЛОВЕКА В УСЛОВИЯХ ОГРАНИЧЕННОГО ПРОСТРАНСТВА И ИХ ИЗМЕНЕНИЕ ПОД ВЛИЯНИЕМ ТРЕНИРОВКИ

Статья в формате PDF 296 KB...

01 05 2026 5:22:31

РОЛЬ ИСКУССТВЕННОГО КРОВООБРАЩЕНИЯ В РАЗВИТИИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО СТРЕССА

Статья в формате PDF 246 KB...

30 04 2026 14:34:30

СРАВНИТЕЛЬНЫЕ КОНСТРУКЦИИ ЧЕРЕЗ ПРИЗМУ ГЕНДЕРНЫХ РАЗЛИЧИЙ

Сравнительные конструкции рассматриваются с позиции гендерного аспекта. Представлены результаты направленного ассоциативного эксперимента, который позволил выявить различия в женском и мужском конструировании, употрeблении и восприятии сравнительных конструкций. ...