2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНЫ И 1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОНЫ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ > Полезные советы
Тысяча полезных мелочей    

2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНЫ И 1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОНЫ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНЫ И 1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОНЫ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Сим О.Г. Новиков М.С. Озеров А.А. Статья в формате PDF 104 KB

С целью поиска новых биологически активных веществ в ряду гетероциклических соединений нами был осуществлен синтез 2-аминопроизводных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Синтез 5-замещенных 6-метилизоцитозинов и 6-азаизоцитозинов, замещенных по экзоциклическому атому азоту был проведен путем аминолиза соответствующих производных 6-метил-2-(этилтио)-4(3Н)-пиримидинона и 3-(этилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Важным фактором, лимитирующим скорость реакции аминолиза, является основность амина, выраженная через рКа сопряженной ему кислоты. Нами было показано, что реакция с высокоосновными аминами, имеющими рКа сопряженной кислоты 10 и выше, протекает уже при кипячении исходного этилтиопроизводного в избытке соответствующего амина за 5-10 ч. С понижением основности амина, а также при переходе от первичных аминов ко вторичным, скорость реакции аминолиза существенно снижается, поэтому полная конверсия исходного этилтиопроизводного требует увеличения времени реакции до 16 ч. Положительно влияет на протекание реакции в данном случае применение в качестве сорастворителя 2-этоксиэтанола, обладающего высокой диэлектрической проницаемостью.

При проведении реакции аминолиза 2-(этилтио)урацилов низкоосновными ароматическими аминами (анилин, метоксианилины и др.) при кипячении в течение многих часов с избытком амина выделить целевые продукты не удалось. Это явление обусловлено низкой основностью и реакционной способностью соответствующих аминов. Проведение данной реакции в присутствии сорастворителя также не дало положительных результатов. В связи с указанными трудностями, для синтеза производных 2-(ариламино)-4(3Н)-пиримидинона нами была применена двустадийная схема синтеза. На первой стадии исходное этилтиопроизводное было превращено в этилсульфонильное производное путем окисления раствором пероксида водорода в водной уксусной кислоте. В полученном таким образом соединении присутствует этилсульфонильная группа, легче замещающаяся амином в силу невысокой прочности её связи с гетероциклическим ядром, обусловленной электронными эффектами. На второй стадии синтеза полученное производное 2-(этилсульфонил)-4(3Н)-пиримидинона было подвергнуто аминолизу соответствующим ароматическим амином.

Индивидуальность 40 новых производных, не описанных ранее в литературе, была установлена методом тонкослойной хроматографии. Структура синтезированных веществ была подтверждена методом ЯМР-Н1 спектроскопии и масс-спектрометрией.

Таким образом, в результате проведенных исследований нами был разработан процесс аминирования 2-(этилтио)производных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она, приводящий к новым 2-аминопроизводным с прогнозируемой антибактериальной активностью.



УЧАСТИЕ КОМПЛЕКСОВ НЕЙРОН-АСТРОЦИТ В ПРОЦЕССЕ ЭПИЛЕПТИЗАЦИИ МОЗГА

УЧАСТИЕ КОМПЛЕКСОВ НЕЙРОН-АСТРОЦИТ В ПРОЦЕССЕ ЭПИЛЕПТИЗАЦИИ МОЗГА В работе дана хаpaктеристика выявленных авторами комплексов нейрона с астроцитом в ретикулярном ядре таламуса (РТЯ), формируемых ими группировок и патогистологических процессов, разворачивающихся в эпилептическом очаге с их участием. Исследования выполнены на крысах линии WAG/Rij, показавших различную чувствительность к звуковому стимулу. Авторы полагают, что, вероятно, с самых начальных этапов эпилептизации мозга ее предопределяют эпилептогенные группы комплексов нейрона с астроцитами. ...

30 11 2024 18:51:31

ЗДОРОВЬЕ И ОБРАЗОВАНИЕ СЕГОДНЯ

Образование и здоровье: сочетание этих понятий наполнено нравственным, социальным, политическим и экономическим смыслом. Здоровье для России должно стать зеркалом жизни, воспитания и образования, быть высшей ценностью государства ...

29 11 2024 14:48:57

Студенты как телеаудитория

Студенты как телеаудитория Статья в формате PDF 314 KB...

25 11 2024 15:33:29

ПИЩЕВЫЕ ВОЛОКНА СКОРЦОНЕРА И ОВСЯНОГО КОРНЯ И ИХ ЛЕЧЕБНО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ

ПИЩЕВЫЕ ВОЛОКНА СКОРЦОНЕРА И ОВСЯНОГО КОРНЯ И ИХ ЛЕЧЕБНО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ Изучен химический состав нетрадиционного инулинсодержащего сырья Scorzonera hispanica L. и Tragopogon porrifolius L. Получены полисахаридные концентраты и установлена их антибактериальная и гипогликемическая активности. Прогнозируется их использование в качестве лечебно-профилактических комплексов. ...

24 11 2024 17:51:14

НОВЫЕ ПРОБЛЕМЫ ЗАГРЯЗНЕНИЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ

НОВЫЕ ПРОБЛЕМЫ ЗАГРЯЗНЕНИЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ Статья в формате PDF 230 KB...

20 11 2024 21:46:28

МЕТАФИЗИКА БЫТИЯ ЧЕЛОВЕКА В НАСЛЕДИИ НЕМЕЦКОЙ КЛАССИЧЕСКОЙ ФИЛОСОФИИ

МЕТАФИЗИКА БЫТИЯ ЧЕЛОВЕКА В НАСЛЕДИИ НЕМЕЦКОЙ КЛАССИЧЕСКОЙ ФИЛОСОФИИ В данной статье освещается тема метафизики границ бытия человека в немецкой классической философии. Анализ данной темы основан на трудах Канта и Гегеля. В статье отмечается, что, согласно воззрениям Канта и Гегеля, становление человеческой природы тесно связано с религией, а достигается в условиях государственной формы бытия. ...

05 11 2024 6:23:32

РОЛЬ МСФО В РОССИИ

РОЛЬ МСФО В РОССИИ Статья в формате PDF 133 KB...

04 11 2024 13:24:23

КАЗАНСКИЙ КРАЙ: ЯЗЫК ПАМЯТНИКОВ XVI-XVII ВЕКОВ

КАЗАНСКИЙ КРАЙ: ЯЗЫК ПАМЯТНИКОВ XVI-XVII ВЕКОВ Статья в формате PDF 282 KB...

31 10 2024 1:25:46

Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::