2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНЫ И 1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОНЫ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Авторы
Файлы

Сим О.Г. Новиков М.С. Озеров А.А. Статья в формате PDF 104 KB

С целью поиска новых биологически активных веществ в ряду гетероциклических соединений нами был осуществлен синтез 2-аминопроизводных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Синтез 5-замещенных 6-метилизоцитозинов и 6-азаизоцитозинов, замещенных по экзоциклическому атому азоту был проведен путем аминолиза соответствующих производных 6-метил-2-(этилтио)-4(3Н)-пиримидинона и 3-(этилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Важным фактором, лимитирующим скорость реакции аминолиза, является основность амина, выраженная через рК_а сопряженной ему кислоты. Нами было показано, что реакция с высокоосновными аминами, имеющими рК_а сопряженной кислоты 10 и выше, протекает уже при кипячении исходного этилтиопроизводного в избытке соответствующего амина за 5-10 ч. С понижением основности амина, а также при переходе от первичных аминов ко вторичным, скорость реакции аминолиза существенно снижается, поэтому полная конверсия исходного этилтиопроизводного требует увеличения времени реакции до 16 ч. Положительно влияет на протекание реакции в данном случае применение в качестве сорастворителя 2-этоксиэтанола, обладающего высокой диэлектрической проницаемостью.

При проведении реакции аминолиза 2-(этилтио)урацилов низкоосновными ароматическими аминами (анилин, метоксианилины и др.) при кипячении в течение многих часов с избытком амина выделить целевые продукты не удалось. Это явление обусловлено низкой основностью и реакционной способностью соответствующих аминов. Проведение данной реакции в присутствии сорастворителя также не дало положительных результатов. В связи с указанными трудностями, для синтеза производных 2-(ариламино)-4(3Н)-пиримидинона нами была применена двустадийная схема синтеза. На первой стадии исходное этилтиопроизводное было превращено в этилсульфонильное производное путем окисления раствором пероксида водорода в водной уксусной кислоте. В полученном таким образом соединении присутствует этилсульфонильная группа, легче замещающаяся амином в силу невысокой прочности её связи с гетероциклическим ядром, обусловленной электронными эффектами. На второй стадии синтеза полученное производное 2-(этилсульфонил)-4(3Н)-пиримидинона было подвергнуто аминолизу соответствующим ароматическим амином.

Индивидуальность 40 новых производных, не описанных ранее в литературе, была установлена методом тонкослойной хроматографии. Структура синтезированных веществ была подтверждена методом ЯМР-Н¹спектроскопии и масс-спектрометрией.

Таким образом, в результате проведенных исследований нами был разработан процесс аминирования 2-(этилтио)производных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она, приводящий к новым 2-аминопроизводным с прогнозируемой антибактериальной активностью.

ЧЕЧЕНОВ АНУАР АХМАТОВИЧ

Статья в формате PDF 211 KB...

18 04 2024 18:14:41

О СВЯЗИ МЕЖФАЗНОЙ ЭНЕРГИИ НА ГРАНИЦЕ РАЗДЕЛА ТВЕРДОЕ ТЕЛО- РАСПЛАВ С ПОВЕРХНОСТНОЙ ЭНЕРГИЕЙ ОТДЕЛЬНЫХ ФАЗ

Статья в формате PDF 123 KB...

17 04 2024 7:35:18

Морфологическое обоснование оптической когерентной томографии метода визуализации структур слизистых оболочек

Статья в формате PDF 128 KB...

16 04 2024 22:52:38

К ВОПРОСУ ЗАКРЫТИЯ РАН ПРИ ОЖИРЕНИИ

Статья в формате PDF 116 KB...

15 04 2024 3:53:28

УСОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ ТЕХНОЛОГИИ ПРЯМОГО ОКИСЛЕНИЯ СЕРОВОДОРОДА НА ТВЕРДЫХ КАТАЛИЗАТОРАХ

Статья в формате PDF 113 KB...

14 04 2024 4:38:23

ОТВЕТСТВЕННОСТЬ КАК ОБЩЕСТВЕННАЯ НЕОБХОДИМОСТЬ В ДИАЛЕКТИЧЕСКОЙ СВЯЗИ ЛИЧНОЙ СВОБОДЫ

Статья в формате PDF 115 KB...

13 04 2024 4:51:50

Экспериментальный гастроэзофагеальный рефлюкс в выявлении скрытой коронарной патологии и электрической нестабильности миокарда при ишемической болезни сердца

Статья в формате PDF 117 KB...

12 04 2024 6:29:21

ОЦЕНКА МЕСТНЫХ ЗАЩИТНЫХ РЕАКЦИЙ ПРИ ПЕРИТОНИТЕ

Статья в формате PDF 111 KB...

11 04 2024 3:10:52

ПЕРСПЕКТИВЫ ИЗУЧЕНИЯ ЦИТОКИНОВОГО СТАТУСА ПРИ ХРОНИЧЕСКОМ БРУЦЕЛЛЕЗЕ

Статья в формате PDF 111 KB...

10 04 2024 17:29:16

АНАТОЛИЙ ИВАНОВИЧ ГУСЕВ

Статья в формате PDF 426 KB...

09 04 2024 21:28:20

РОЛЬ ДЕЯТЕЛЬНОСТНОГО ПОДХОДА В СОВРЕМЕННЫХ ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫХ ТЕХНОЛОГИЯХ

Статья в формате PDF 227 KB...

08 04 2024 20:15:10

ПОЛИТИЧЕСКАЯ ОППОЗИЦИЯ В РОССИИ

Статья в формате PDF 269 KB...

07 04 2024 1:31:37

ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ФОРМООБРАЗОВАНИЕ МИКРО- И МАКРОРЕЛЬЕФОВ

Статья в формате PDF 131 KB...

06 04 2024 8:49:32

ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ МЕТОДОЛОГИЧЕСКОГО ПОДХОДА К ПРОБЛЕМЕ АВТОМАТИЗИРОВАННОЙ ВЫРАБОТКИ РЕКОМЕНДАЦИЙ ПО ПРИНЯТИЮ РЕШЕНИЙ ПРИ УСТРАНЕНИИ НЕШТАТНЫХ СИТУАЦИЙ В ПРОЦЕССЕ УПРАВЛЕНИЯ АВТОМАТИЧЕСКИМИ КА

Статья в формате PDF 168 KB...

05 04 2024 12:43:15

Модельный эксперимент по очистке нефезагрязненных почв

Статья в формате PDF 322 KB...

04 04 2024 5:28:51

РОЛЬ ЕСТЕСТВЕННОНАУЧНЫХ ДИСЦИПЛИН В МНОГОУРОВНЕВОЙ ПОДГОТОВКЕ ЭКОЛОГИЧЕСКИХ КАДРОВ

Статья в формате PDF 132 KB...

03 04 2024 14:27:23

ОЦЕНКА ВЫРАЖЕННОСТИ СПАСТИЧНОСТИ В НЕЙРОРЕАБИЛИТАЦИИ

Статья в формате PDF 231 KB...

02 04 2024 9:10:46

ОТДАЛЕННАЯ ЭФФЕКТИВНОСТЬ ГИСТЕРОРЕЗЕКЦИИ ПОЛИПОВ ЭНДОМЕТРИЯ, КОМБИНИРОВАННОЙ С ГОРМОНАЛЬНОЙ И МЕТАБОЛИЧЕСКОЙ ТЕРАПИЕЙ, У ЖЕНЩИН В ПОСТМЕНОПАУЗЕ

Статья в формате PDF 260 KB...

01 04 2024 23:11:33

ИСТОРИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ О ПРОИСХОЖДЕНИИ ХРИСТИАНСТВА

Статья в формате PDF 101 KB...

31 03 2024 21:36:11

СИММЕТРИЙНЫЕ ПРИНЦИПЫ ОБРАЗОВАНИЯ НИЗКОСИММЕТРИЧНЫХ МОДИФИКАЦИЙ КРИСТАЛЛОВ

Статья в формате PDF 112 KB...

30 03 2024 6:50:20

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ ИНТЕГРАЛЬНЫХ ПОКАЗАТЕЛЕЙ СОСТОЯНИЯ ОРГАНИЗМА У БОЛЬНЫХ РАКОМ МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ ДЛЯ ОЦЕНКИ ЭФФЕКТИВНОСТИ ХИМИОТЕРАПИИ С ЭКСТРАКОРПОРАЛЬНЫМ ОЗОНИРОВАНИЕМ КРОВИ

Статья в формате PDF 305 KB...

29 03 2024 23:19:34

РАЗВИТИЕ ЕСТЕСТВЕННОНАУЧНОГО МИРОВОЗЗРЕНИЯ ОДАРЕННЫХ СТАРШЕКЛАССНИКОВ В ХОДЕ ПРОЕКТНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ

Сообщение содержит примеры актуализации, мотивации и организации разнородных исследований, выполняемых учащимися совместно с преподавателем Курса "ОБЖ и экология" в составе научно-познавательного общества гимназии "Зеркало". Пpaктика освоения одаренными учащимися естественно-научного мировоззрения в ходе работ, имеющих отклик коллектива, стимулирует творческое саморазвитие и убеждает в своей способности добиться не только радости открытия, но и общественного признания. ...