2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНЫ И 1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОНЫ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
С целью поиска новых биологически активных веществ в ряду гетероциклических соединений нами был осуществлен синтез 2-аминопроизводных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Синтез 5-замещенных 6-метилизоцитозинов и 6-азаизоцитозинов, замещенных по экзоциклическому атому азоту был проведен путем аминолиза соответствующих производных 6-метил-2-(этилтио)-4(3Н)-пиримидинона и 3-(этилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Важным фактором, лимитирующим скорость реакции аминолиза, является основность амина, выраженная через рКа сопряженной ему кислоты. Нами было показано, что реакция с высокоосновными аминами, имеющими рКа сопряженной кислоты 10 и выше, протекает уже при кипячении исходного этилтиопроизводного в избытке соответствующего амина за 5-10 ч. С понижением основности амина, а также при переходе от первичных аминов ко вторичным, скорость реакции аминолиза существенно снижается, поэтому полная конверсия исходного этилтиопроизводного требует увеличения времени реакции до 16 ч. Положительно влияет на протекание реакции в данном случае применение в качестве сорастворителя 2-этоксиэтанола, обладающего высокой диэлектрической проницаемостью.
При проведении реакции аминолиза 2-(этилтио)урацилов низкоосновными ароматическими аминами (анилин, метоксианилины и др.) при кипячении в течение многих часов с избытком амина выделить целевые продукты не удалось. Это явление обусловлено низкой основностью и реакционной способностью соответствующих аминов. Проведение данной реакции в присутствии сорастворителя также не дало положительных результатов. В связи с указанными трудностями, для синтеза производных 2-(ариламино)-4(3Н)-пиримидинона нами была применена двустадийная схема синтеза. На первой стадии исходное этилтиопроизводное было превращено в этилсульфонильное производное путем окисления раствором пероксида водорода в водной уксусной кислоте. В полученном таким образом соединении присутствует этилсульфонильная группа, легче замещающаяся амином в силу невысокой прочности её связи с гетероциклическим ядром, обусловленной электронными эффектами. На второй стадии синтеза полученное производное 2-(этилсульфонил)-4(3Н)-пиримидинона было подвергнуто аминолизу соответствующим ароматическим амином.
Индивидуальность 40 новых производных, не описанных ранее в литературе, была установлена методом тонкослойной хроматографии. Структура синтезированных веществ была подтверждена методом ЯМР-Н1 спектроскопии и масс-спектрометрией.
Таким образом, в результате проведенных исследований нами был разработан процесс аминирования 2-(этилтио)производных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она, приводящий к новым 2-аминопроизводным с прогнозируемой антибактериальной активностью.
Статья в формате PDF
128 KB...
31 08 2026 5:10:39
Статья в формате PDF
156 KB...
30 08 2026 9:19:42
Статья в формате PDF
105 KB...
29 08 2026 19:39:32
Статья в формате PDF
113 KB...
28 08 2026 9:59:41
Статья в формате PDF
116 KB...
25 08 2026 18:22:16
Статья в формате PDF
92 KB...
24 08 2026 7:34:25
Статья в формате PDF
258 KB...
23 08 2026 18:41:14
Статья в формате PDF
187 KB...
22 08 2026 3:45:14
Статья в формате PDF
122 KB...
21 08 2026 18:19:42
Статья в формате PDF
91 KB...
20 08 2026 22:57:49
Цель статьи — выявление закономерностей влияния топографических и почвенных условий прирусловых территорий на прострaнcтвенную структуру видового состава трав и продуктивность пойменных лугов.
...
19 08 2026 5:30:25
Статья в формате PDF
98 KB...
18 08 2026 4:21:57
Статья в формате PDF
125 KB...
17 08 2026 18:49:13
Статья в формате PDF
266 KB...
15 08 2026 17:22:21
Статья в формате PDF
103 KB...
14 08 2026 21:59:55
Статья в формате PDF
156 KB...
13 08 2026 4:44:31
Статья в формате PDF
135 KB...
11 08 2026 3:27:17
Статья в формате PDF
119 KB...
10 08 2026 10:49:42
Статья в формате PDF
91 KB...
09 08 2026 4:20:38
Статья в формате PDF
110 KB...
08 08 2026 14:27:15
Статья в формате PDF
257 KB...
07 08 2026 23:43:53
Статья в формате PDF
112 KB...
06 08 2026 18:17:27
Статья в формате PDF
114 KB...
05 08 2026 14:10:52
Статья в формате PDF
216 KB...
04 08 2026 4:23:22
Статья в формате PDF
252 KB...
02 08 2026 15:21:14
Статья в формате PDF
305 KB...
01 08 2026 11:26:42
Статья в формате PDF
103 KB...
31 07 2026 1:36:59
Статья в формате PDF
130 KB...
30 07 2026 5:25:57
Статья в формате PDF
101 KB...
29 07 2026 18:21:53
Статья в формате PDF
92 KB...
28 07 2026 11:38:23
Разработан пакет графических алгоритмических моделей отбpaковочных испытаний радиоприемных устройств, изготавливаемых и выпускаемых предприятием, как первый шаг к последующей автоматизации. Показано преимущество разработанных моделей по сравнению с действующей текстовой инструкцией по проведению испытаний.
...
26 07 2026 18:38:14
Статья в формате PDF
151 KB...
25 07 2026 13:17:15
Статья в формате PDF
301 KB...
24 07 2026 8:11:19
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
