2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНЫ И 1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОНЫ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Авторы
Файлы

Сим О.Г. Новиков М.С. Озеров А.А. Статья в формате PDF 104 KB

С целью поиска новых биологически активных веществ в ряду гетероциклических соединений нами был осуществлен синтез 2-аминопроизводных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Синтез 5-замещенных 6-метилизоцитозинов и 6-азаизоцитозинов, замещенных по экзоциклическому атому азоту был проведен путем аминолиза соответствующих производных 6-метил-2-(этилтио)-4(3Н)-пиримидинона и 3-(этилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Важным фактором, лимитирующим скорость реакции аминолиза, является основность амина, выраженная через рК_а сопряженной ему кислоты. Нами было показано, что реакция с высокоосновными аминами, имеющими рК_а сопряженной кислоты 10 и выше, протекает уже при кипячении исходного этилтиопроизводного в избытке соответствующего амина за 5-10 ч. С понижением основности амина, а также при переходе от первичных аминов ко вторичным, скорость реакции аминолиза существенно снижается, поэтому полная конверсия исходного этилтиопроизводного требует увеличения времени реакции до 16 ч. Положительно влияет на протекание реакции в данном случае применение в качестве сорастворителя 2-этоксиэтанола, обладающего высокой диэлектрической проницаемостью.

При проведении реакции аминолиза 2-(этилтио)урацилов низкоосновными ароматическими аминами (анилин, метоксианилины и др.) при кипячении в течение многих часов с избытком амина выделить целевые продукты не удалось. Это явление обусловлено низкой основностью и реакционной способностью соответствующих аминов. Проведение данной реакции в присутствии сорастворителя также не дало положительных результатов. В связи с указанными трудностями, для синтеза производных 2-(ариламино)-4(3Н)-пиримидинона нами была применена двустадийная схема синтеза. На первой стадии исходное этилтиопроизводное было превращено в этилсульфонильное производное путем окисления раствором пероксида водорода в водной уксусной кислоте. В полученном таким образом соединении присутствует этилсульфонильная группа, легче замещающаяся амином в силу невысокой прочности её связи с гетероциклическим ядром, обусловленной электронными эффектами. На второй стадии синтеза полученное производное 2-(этилсульфонил)-4(3Н)-пиримидинона было подвергнуто аминолизу соответствующим ароматическим амином.

Индивидуальность 40 новых производных, не описанных ранее в литературе, была установлена методом тонкослойной хроматографии. Структура синтезированных веществ была подтверждена методом ЯМР-Н¹спектроскопии и масс-спектрометрией.

Таким образом, в результате проведенных исследований нами был разработан процесс аминирования 2-(этилтио)производных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она, приводящий к новым 2-аминопроизводным с прогнозируемой антибактериальной активностью.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ УДЕЛЬНОЙ СЕБЕСТОИМОСТИ ЗАМОРАЖИВАНИЯ И ХРАНЕНИЯ ЯГОД И ПЛОДОВ, УСЛОВИЯ РЕНТАБЕЛЬНОСТИ ТАКОГО ПРОИЗВОДСТВА

Статья в формате PDF 184 KB...

11 10 2026 8:45:41

ПРОФИЛЬНОЕ ОБУЧЕНИЕ КАК СРЕДСТВО ПОВЫШЕНИЯ МОТИВАЦИИ НА ПУТИ К УГЛУБЛЁННОМУ ИЗУЧЕНИЮ ИНОСТРАННОГО ЯЗЫКА

Статья в формате PDF 263 KB...

10 10 2026 8:53:31

МАГНИТНЫЕ ЖИДКОСТИ В СОВРЕМЕННОМ ОБЩЕСТВЕ

Статья в формате PDF 109 KB...

09 10 2026 9:55:33

АНАТОЛИЙ ИВАНОВИЧ ГУСЕВ

Статья в формате PDF 426 KB...

08 10 2026 6:38:53

ЖАК СЕРГЕЙ ВЕНИАМИНОВИЧ

Статья в формате PDF 115 KB...

07 10 2026 12:30:18

ОЦЕНКА СТЕПЕНИ УЛУЧШЕНИЯ ПАРАМЕТРОВ РАЗРАБОТАННОГО УСТРОЙСТВА ВЫБОРКИ И ХРАНЕНИЯ

Статья в формате PDF 119 KB...

06 10 2026 10:38:26

К ВОПРОСУ О БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ХРИЗОТИЛ-АСБЕСТА

Статья в формате PDF 119 KB...

05 10 2026 13:20:16

МОРФОЛОГИЧЕСКИЕ И КЛИНИКО – ПАТОГЕНЕТИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ТРАВМАТИЧЕСКИХ НОСОВЫХ КРОВОТЕЧЕНИЙ

В статье представлен анализ современных данных о морфологических особенностях слизистой оболочки и магистральных сосудов полости носа, отражена их специфика и значение в аспектах кранио-фациальных травм и обусловленных ими носовых кровотечений. Приводятся последние научные данные о значении нарушений в системе гемостаза и регуляторных механизмов гемомикроциркуляции в патогенезе рецидивов травматических носовых кровотечений. ...

04 10 2026 5:35:39

Фильтрация яблочного сока с применением вспомогательного вещества

Статья в формате PDF 105 KB...

03 10 2026 20:17:13

ИННОВАЦИОННЫЕ ФОРМЫ ОБУЧЕНИЯ СТУДЕНТОВ ОБЩЕЙ И КЛИНИЧЕСКОЙ ПАТОЛОГИЧЕСКОЙ ФИЗИОЛОГИИ

Статья в формате PDF 252 KB...

02 10 2026 14:17:29

ОЦЕНКА ДИНАМИКИ И ДИФФЕРЕНЦИАЦИИ ПОТРЕБИТЕЛЬСКИХ РАСХОДОВ ДОМОХОЗЯЙСТВ ПРИМОРСКОГО КРАЯ

Статья в формате PDF 129 KB...

01 10 2026 17:36:42

ПРОБЛЕМЫ СОВМЕСТНОГО ПРЕДПРИЯТИЯ В РОССИИ: ВНЕШНИЕ И ВНУТРЕННИЕ ФАКТОРЫ

Статья в формате PDF 135 KB...

30 09 2026 15:39:17

УПРАВЛЕНИЕ ЗАТРАТАМИ В СТРОИТЕЛЬСТВЕ: УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ

Статья в формате PDF 250 KB...

29 09 2026 11:25:38

НАУЧНЫЕ ОСНОВЫ СОВРЕМЕННОГО ПОДХОДА К ОЦЕНКЕ УРОВНЯ ЗАГРЯЗНЕНИЯ АТМОСФЕРНОГО ВОЗДУХА ГОРОДОВ

Статья в формате PDF 151 KB...

28 09 2026 13:45:18

ДИФФЕРЕНЦИРОВАННЫЙ ПОДХОД К ЛЕЧЕНИЮ УРАТНОГО НЕФРОЛИТИАЗА У БОЛЬНЫХ РАЗЛИЧНОГО ВОЗРАСТА

Географическое расположение и климатические условия Нижнего Поволжья, неудовлетворительная экологическая обстановка способствует росту заболеваемости мочепoлoвoй системы у населения, проживающего в регионе. Увеличение частоты заболеваемости уратным нефролитиазом диктует необходимость поиска адекватного объема терапии по улучшению качества консервативного лечения этой патологии. Изучение особенностей симптомокомплекса уратного нефролитиаза в разных возрастных группах (25-30; 40-45; 60-70 лет) позволило научно обосновать и разработать пpaктические рекомендации по рациональному и эффективному лечению данного вида мочекаменной болезни у пациентов с учетом их возраста. ...