2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНЫ И 1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОНЫ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Авторы
Файлы

Сим О.Г. Новиков М.С. Озеров А.А. Статья в формате PDF 104 KB

С целью поиска новых биологически активных веществ в ряду гетероциклических соединений нами был осуществлен синтез 2-аминопроизводных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Синтез 5-замещенных 6-метилизоцитозинов и 6-азаизоцитозинов, замещенных по экзоциклическому атому азоту был проведен путем аминолиза соответствующих производных 6-метил-2-(этилтио)-4(3Н)-пиримидинона и 3-(этилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Важным фактором, лимитирующим скорость реакции аминолиза, является основность амина, выраженная через рК_а сопряженной ему кислоты. Нами было показано, что реакция с высокоосновными аминами, имеющими рК_а сопряженной кислоты 10 и выше, протекает уже при кипячении исходного этилтиопроизводного в избытке соответствующего амина за 5-10 ч. С понижением основности амина, а также при переходе от первичных аминов ко вторичным, скорость реакции аминолиза существенно снижается, поэтому полная конверсия исходного этилтиопроизводного требует увеличения времени реакции до 16 ч. Положительно влияет на протекание реакции в данном случае применение в качестве сорастворителя 2-этоксиэтанола, обладающего высокой диэлектрической проницаемостью.

При проведении реакции аминолиза 2-(этилтио)урацилов низкоосновными ароматическими аминами (анилин, метоксианилины и др.) при кипячении в течение многих часов с избытком амина выделить целевые продукты не удалось. Это явление обусловлено низкой основностью и реакционной способностью соответствующих аминов. Проведение данной реакции в присутствии сорастворителя также не дало положительных результатов. В связи с указанными трудностями, для синтеза производных 2-(ариламино)-4(3Н)-пиримидинона нами была применена двустадийная схема синтеза. На первой стадии исходное этилтиопроизводное было превращено в этилсульфонильное производное путем окисления раствором пероксида водорода в водной уксусной кислоте. В полученном таким образом соединении присутствует этилсульфонильная группа, легче замещающаяся амином в силу невысокой прочности её связи с гетероциклическим ядром, обусловленной электронными эффектами. На второй стадии синтеза полученное производное 2-(этилсульфонил)-4(3Н)-пиримидинона было подвергнуто аминолизу соответствующим ароматическим амином.

Индивидуальность 40 новых производных, не описанных ранее в литературе, была установлена методом тонкослойной хроматографии. Структура синтезированных веществ была подтверждена методом ЯМР-Н¹спектроскопии и масс-спектрометрией.

Таким образом, в результате проведенных исследований нами был разработан процесс аминирования 2-(этилтио)производных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она, приводящий к новым 2-аминопроизводным с прогнозируемой антибактериальной активностью.

ПАТОФИЗИОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ФОРМИРОВАНИЯ «ОГЛУШЕННОГО МИОКАРДА» ПРИ МЕТАБОЛИЧЕСКОМ ИНФАРКТЕ МИОКАРДА

Статья в формате PDF 119 KB...

12 06 2025 4:19:27

КИНЕМАТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ПЛОСКОГО ВОСЬМИЗВЕННОГО МЕХАНИЗМА ШЕСТОГО КЛАССА С ПОСТУПАТЕЛЬНОЙ ПАРОЙ АНАЛИТИЧЕСКИМ МЕТОДОМ

Статья в формате PDF 506 KB...

11 06 2025 14:10:46

ПОВЫШЕНИЕ ИЗНОСОСТОЙКОСТИ ИНсТРУМЕНТА ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКИМ ХРОМИРОВАНИЕМ

Статья в формате PDF 255 KB...

10 06 2025 16:13:17

ВЛИЯНИЕ АНТЕНАТАЛЬНОЙ ГИПОКСИИ НА НЕКОТОРЫЕ СТРУКТУРНО-ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПОКАЗАТЕЛИ ГОЛОВНОГО МОЗГА НОВОРОЖДЕННЫХ БЕЛЫХ КРЫС

Статья в формате PDF 298 KB...

09 06 2025 12:16:51

ДИНАМИЧЕСКАЯ МОДЕЛЬ КОНКУРЕНЦИИ ДВУХ ФИРМ НА ОДНОРОДНОМ РЫНКЕ

Рассмотрена экономико-математическая модель конкуренции двух фирм на однородном рынке сбыта. Приводится формулировка соответствующей задачи Коши для системы обыкновенных дифференциальных уравнений первого порядка, описывающей динамику развития системы, которая может быть легко обобщена на случай произвольного количества конкурирующих предприятий. Дана экономическая интерпретация полученных результатов. ...

08 06 2025 22:42:45

НЕРАВНОМЕРНЫЙ РОСТ И ГИСТОГЕНЕЗ СТЕНКИ ГРУДНОГО ПРОТОКА ЧЕЛОВЕКА

Статья в формате PDF 236 KB...

07 06 2025 14:29:52

УРОВЕНЬ ПРОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ ЦИТОКИНОВ И ПОКАЗАТЕЛИ ЖЕСТКОСТИ СОСУДОВ У БОЛЬНЫХ АРТЕРИАЛЬНОЙ ГИПЕРТЕНЗИЕЙ НА ФОНЕ ПОДАГРЫ

Статья в формате PDF 295 KB...

06 06 2025 16:32:36

Эпидемический процесс гепатита А на территории Саратовской области в период с 1983-2002 гг.

Статья в формате PDF 115 KB...

05 06 2025 8:52:16

ВЛИЯНИЕ АТОМНО-СТРУКТУРНЫХ ПРЕВРАЩЕНИИ НА КОЭРЦИТИВНУЮ СИЛУ ЖЕЛЕЗО-НИКЕЛЕВЫХ ПЛЕНОК

Статья в формате PDF 87 KB...

04 06 2025 12:30:41

КОЛЛЕДЖ-БАЗА ПЕДАГОГИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ

Статья в формате PDF 154 KB...

03 06 2025 22:20:36

ФАГОЦИТАРНАЯ АКТИВНОСТЬ НЕЙТРОФИЛОВ И ИНДЕКС ЗАВЕРШЕННОСТИ ФАГОЦИТОЗА В КРОВИ БОЛЬНЫХ БОЛЕЗНЬЮ РЕЙТЕРА

Статья в формате PDF 113 KB...

02 06 2025 2:53:49

ИЗУЧЕНИЕ ТИРЕОИДНОГО СТАТУСА И МОТОРИКИ 12-ПЕРСТНОЙ КИШКИ У БОЛЬНЫХ С ХРОНИЧЕСКОЙ ДУОДЕНАЛЬНОЙ НЕПРОХОДИМОСТЬЮ

Статья в формате PDF 131 KB...

01 06 2025 10:34:47

ИДЕНТИФИКАЦИЯ СОЦИАЛЬНО-ЭКОНОМИЧЕСКОЙ ЗАКОНОМЕРНОСТИ

Статья в формате PDF 242 KB...

31 05 2025 20:34:10

ПРИМЕНЕНИЕ ДЭНС В ЛЕЧЕНИИ ГОЛОВНОЙ БОЛИ НАПРЯЖЕНИЯ У ДЕТЕЙ

Статья в формате PDF 321 KB...

30 05 2025 1:18:41

СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ЭЛЕКТРОННО-МИКРОСКОПИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ТКАНЕВЫХ КОМПОНЕНТОВ ПРОВОДЯЩЕГО И РАБОЧЕГО МИОКАРДА СИНОАУРИКУЛЯРНОЙ ОБЛАСТИ СЕРДЦА ИНТАКТНЫХ КРЫС И СОБАК, А ТАКЖЕ ЛЮДЕЙ (ПО ДАННЫМ БИОПСИЙ)

Статья в формате PDF 131 KB...

29 05 2025 18:57:18

О ВОЗМОЖНОСТИ ПОСТРОЕНИЯ СИСТЕМЫ ПОДДЕРЖКИ НЕПРЕРЫВНОГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ УЧИТЕЛЕЙ МАТЕМАТИКИ

Статья в формате PDF 170 KB...

28 05 2025 18:48:10

ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ ЗАНЯТИЯ ФИЗИЧЕСКОЙ КУЛЬТУРОЙ КАК ФАКТОР ПОВЫШЕНИЯ ФИЗИЧЕСКОЙ ПОДГОТОВЛЕННОСТИ ШКОЛЬНИКОВ

Статья в формате PDF 249 KB...

27 05 2025 12:11:24

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ МИНЕРАЛЬНОГО КОМПОНЕНТА ОБЫЗВЕСТВЛЯЮЩИХСЯ ВИДОВ СОЕДИНИТЕЛЬНОЙ ТКАНИ СКЕЛЕТА У ЛЮДЕЙ ЗРЕЛОГО И СТАРЧЕСКОГО ВОЗРАСТА

Статья в формате PDF 132 KB...

26 05 2025 0:24:56

МОДЕЛЬ СТАРЕНИЯ В ФОРМЕ ОНТОГЕНЕТИЧЕСКОГО КОМПРОМИССА ПРОЦЕССОВ КАНЦЕРОГЕНЕЗА И ОКСИДАТИВНОГО СТРЕССА

В рамках данной статьи была построена математическая модель старения в форме онтогенетического компромисса процессов канцерогенеза и оксидативного стресса. Старение присуще всем объектам живой и неживой природы. Накопление повреждений в результате оксидативногостресса приводит к зависимому от возраста повреждению тканей, канцерогенезу и, наконец, к старению.С одной стороны, действие активных форм кислорода приводит к повреждению клеток, и, как следствие, к paку. С другой стороны, активные формы кислорода являются средством борьбы с опухолевыми клетками. Компромисс состоит в поддержании уровня свободных радикалов, эффективно подавляющего опухолевые клетки, и в то же время не сильно наносящего вред организму. На основе математической разработана имитационная компьютерная модель старения с возможностью изменений параметров интенсивностей появления опухолевых клеток, размножения, негативного воздействия свободных радикалов, ответа иммунитета. Проведен эксперимент по выявлению максимальной средней продолжительности жизни в зависимости от параметра гомеостатической хаpaктеристики. ...

25 05 2025 1:55:47

МОРФОЛОГИЯ ПИЩЕВАРИТЕЛЬНОЙ СИСТЕМЫ (ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ)

Статья в формате PDF 117 KB...

24 05 2025 19:41:51

НОВЫЕ АСПЕКТЫ РЕГУЛЯЦИИ ПРОТИВООПУХОЛЕВОГО ИММУНИТЕТА

Статья в формате PDF 172 KB...

23 05 2025 19:46:26

МАЛЫЕ КОЛЕБАНИЯ ПРИЗМАТИЧЕСКОГО БРУСКА НА ЦИЛИНДРЕ

Статья в формате PDF 502 KB...

22 05 2025 9:58:59

ВЛИЯНИЕ АНТЕНАТАЛЬНОЙ ГИПОКСИИ НА ТКАНЕВОЙ ГОМЕОСТАЗ МИОКАРДА БЕЛЫХ КРЫС

Статья в формате PDF 338 KB...

21 05 2025 8:35:21

О ПРИЧИНАХ И УСТРАНЕНИИ НЕВОСПРОИЗВОДИМОСТИ КОНСТАНТ ДИССОЦИАЦИИ КВЕРЦЕТИНА

Известные значения констант диссоциации одного из самых распространенных природных флавоноидов – кверцетина – отличаются крайней невоспроизводимостью. Одной из причин этого следует считать легкое окисление кверцетина в процессе титрования кислородом воздуха. Для устранения этого эффекта предложен модифицированный вариант потенциометрического титрования с барботированием инертного газа (азот) через титруемый раствор с добавкой в него неионогенного детергента. Полученное таким способом значение pKaI кверцетина равно 6.62 ± 0.04. Из этого следует принципиально важный вывод: в нейтральной среде (при рН ~ 7) кверцетин и, возможно, другие флавонолы, пpaктически полностью диссоциированы. ...

20 05 2025 9:36:35

РАЗВИТИЕ ПИЩЕВАРИТЕЛЬНОЙ СИСТЕМЫ ЧЕЛОВЕКА И ЖИВОТНЫХ В ОНТОГЕНЕЗЕ

Статья в формате PDF 146 KB...

19 05 2025 4:17:38

МОРФО-ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОСОБЕННОСТИ ФОРМИРОВАНИЯ ПИЩЕВАРИТЕЛЬНОЙ ФУНКЦИИ У РЫБ РАЗЛИЧНЫХ ТАКСОНОМИЧЕСКИХ И ЭКОЛОГИЧЕСКИХ ГРУПП

Статья в формате PDF 129 KB...

18 05 2025 19:21:32

Феномен опасного знания в исторической ретроспективе

Статья в формате PDF 267 KB...

17 05 2025 13:21:23

ОСОБЕННОСТИ ТРАВЛЕНИЯ GAAS В НИЗКОТЕМПЕРАТУРНОЙ ПЛАЗМЕ МАГНЕТРОННОГО РАЗРЯДА

Статья в формате PDF 125 KB...

16 05 2025 23:33:23

Влияние нового витаминного комплекса «Селмевит» на липопероксидацию и гемостаз у женщин, получавших opaльный кoнтpaцептив Антеовин

Статья в формате PDF 103 KB...

15 05 2025 11:10:59

МЕТОДИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СОЦИОЛОГИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ

Статья в формате PDF 113 KB...

14 05 2025 23:58:25

ВЛИЯНИЕ ПИРАЦЕТАМА НА МЕТАБОЛИЗМ КОЛЛАГЕНА И ПОКАЗАТЕЛИ ФОСФОРНО-КАЛЬЦИЕВОГО ОБМЕНА У КРЫС, ПОДВЕРГАВШИХСЯ ТЕПЛОВОЙ НАГРУЗКЕ

В работе исследовалось влияние внутримышечного введения пирацетама на метаболизм коллагена и фосфорно-кальциевый обмен у крыс, подвергавшихся ежедневной тепловой нагрузке по 10 минут в течение 7 суток. Введение ноотропа в дозе 400 мг/кг снижало активность коры надпочечников, ингибировало катаболизм коллагена и стимулировало процессы его синтеза у крыс в условиях тепловой нагрузки, нормализовало уровень кальция в крови. Обсуждаются возможные механизмы действия пирацетама на систему нейро-эндокринной регуляции и состояние костной ткани. ...