СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА
![СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА](/studies-raw/img/12531.php.jpg)
Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.
В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.
Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 1800С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.
Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 1500С.
Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.
Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.
Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.
В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н6, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH2 приводит к низкопольному смещению сигналов Н7 и Н5 по сравнению с пирролоакридином.
В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см-1.
В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.
В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.
Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.
Статья в формате PDF
111 KB...
15 09 2026 4:30:58
Статья в формате PDF
132 KB...
14 09 2026 16:22:17
Статья в формате PDF
119 KB...
13 09 2026 19:14:18
Статья в формате PDF
340 KB...
12 09 2026 11:54:38
Статья в формате PDF
395 KB...
10 09 2026 1:53:13
Статья в формате PDF
117 KB...
08 09 2026 1:46:50
Статья в формате PDF
112 KB...
06 09 2026 10:21:52
Статья в формате PDF
139 KB...
05 09 2026 13:21:57
Статья в формате PDF
292 KB...
04 09 2026 3:35:16
Статья в формате PDF
379 KB...
03 09 2026 15:45:59
Статья в формате PDF
227 KB...
02 09 2026 7:19:47
Статья в формате PDF
282 KB...
01 09 2026 8:52:28
На основе анализа природных условий залегания месторождений полезных ископаемых Якутии обоснованы основные группы геоэкологических факторов, влияющие на динамику и степень преобразования экосистем при недропользовании. Формы, масштабы воздействия на природную среду зависят от стадии развития горных работ, вовлеченности отдельных участков месторождения в разработку.
...
31 08 2026 22:46:44
Статья в формате PDF
110 KB...
30 08 2026 21:12:21
Статья в формате PDF
112 KB...
29 08 2026 3:45:20
Статья в формате PDF
163 KB...
28 08 2026 12:47:22
Методом Н+ЯМР-релаксации изучены межмолекулярные взаимодействия в гелях крахмала в молочной среде. Установлены зависимости скоростей поперечной и продольной релаксаций протонов от концентрации крахмала для водных и молочных систем. Казеин синергетически влияет на гелеобразующую способность крахмала, который иммобилизует воду в молочной среде более активно, чем в водной. На основании исследований температурной зависимости поперечной релаксации доказано образование комплексного геля, представляющего собой сетку из спиральных молекул крахмала, в ячейки которой включены мицеллы и субмицеллы казеина.
...
27 08 2026 22:15:17
Статья в формате PDF
120 KB...
26 08 2026 9:31:38
Статья в формате PDF
184 KB...
25 08 2026 15:44:46
Статья в формате PDF
104 KB...
24 08 2026 3:15:38
Статья в формате PDF
137 KB...
23 08 2026 13:22:58
Статья в формате PDF
110 KB...
22 08 2026 12:58:38
Статья в формате PDF
125 KB...
21 08 2026 20:55:54
Статья в формате PDF
115 KB...
20 08 2026 12:15:27
Статья в формате PDF
134 KB...
19 08 2026 0:46:27
Статья в формате PDF
117 KB...
18 08 2026 7:24:36
Статья в формате PDF
330 KB...
17 08 2026 21:32:55
Статья в формате PDF
576 KB...
13 08 2026 18:42:30
Статья в формате PDF
140 KB...
11 08 2026 15:26:48
Статья в формате PDF
113 KB...
10 08 2026 12:51:32
Статья в формате PDF
300 KB...
09 08 2026 5:15:49
08 08 2026 16:21:45
Статья в формате PDF
114 KB...
07 08 2026 6:43:57
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::