СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА
![СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА](/studies-raw/img/12531.php.jpg "СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА")
Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.
В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.
Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 1800С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.
Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 1500С.
Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.
Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.
Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.
В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н6, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH2 приводит к низкопольному смещению сигналов Н7 и Н5 по сравнению с пирролоакридином.
В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см-1.
В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.
В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.
Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.
Статья в формате PDF
136 KB...
12 04 2026 23:14:18
Статья в формате PDF
124 KB...
11 04 2026 1:13:12
Статья в формате PDF
109 KB...
10 04 2026 14:53:32
Статья в формате PDF
214 KB...
09 04 2026 11:55:29
Статья в формате PDF
120 KB...
08 04 2026 21:13:13
Дана оценка современным физико-химическим методам исследования для контроля, сертификации и гигиенической оценке безопасности нономатариалов. Разработаны методики определения ряда тяжелых металлов в биологических средах, которые утверждены МЗ РФ и Роспотребнадзором РФ и могут быть использованы для оценки безопасности наноматериалов.
...
07 04 2026 21:36:37
Статья в формате PDF
149 KB...
06 04 2026 11:32:14
Статья в формате PDF
309 KB...
05 04 2026 2:25:21
Статья в формате PDF
95 KB...
04 04 2026 15:25:35
Статья в формате PDF
111 KB...
03 04 2026 7:19:55
Статья в формате PDF
100 KB...
02 04 2026 1:34:27
Статья в формате PDF
110 KB...
01 04 2026 1:19:48
Статья в формате PDF
188 KB...
31 03 2026 16:13:28
Статья в формате PDF
242 KB...
30 03 2026 12:56:21
Статья в формате PDF
263 KB...
28 03 2026 20:14:26
Статья в формате PDF
255 KB...
27 03 2026 5:35:40
Статья в формате PDF
236 KB...
26 03 2026 11:33:34
Статья в формате PDF
103 KB...
25 03 2026 11:17:46
Статья в формате PDF
118 KB...
24 03 2026 18:38:53
Статья в формате PDF
262 KB...
23 03 2026 23:38:58
Статья в формате PDF
97 KB...
22 03 2026 1:45:55
Статья в формате PDF
119 KB...
21 03 2026 20:46:49
Статья в формате PDF
119 KB...
20 03 2026 23:34:31
Статья в формате PDF
137 KB...
19 03 2026 5:43:46
Статья в формате PDF
268 KB...
18 03 2026 13:34:20
Статья в формате PDF
249 KB...
17 03 2026 7:15:30
Статья в формате PDF
251 KB...
16 03 2026 23:58:29
Статья в формате PDF
118 KB...
14 03 2026 21:27:28
Статья в формате PDF
182 KB...
13 03 2026 22:42:35
Статья в формате PDF
147 KB...
11 03 2026 13:52:14
Статья посвящена вопросам изучения антимикробных свойств природных биологически активных соединений – флавоноидов и фенолкарбоновых кислот, извлекаемых методом вихревой турбоэкстpaкции из сырья растений рода Veronica L. (сем. Scrophulariaceae Juss.) ПреДypaлья. На основании проведенного исследования авторы делают вывод о возможности применения растительного сырья Veronica L. в медицинской пpaктике.
...
07 03 2026 19:32:53
Статья в формате PDF
104 KB...
06 03 2026 11:23:40
Статья в формате PDF
100 KB...
05 03 2026 15:34:32
Статья в формате PDF
240 KB...
04 03 2026 22:17:32
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
