СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА

Авторы
Файлы

Алябьева Т.М. Статья в формате PDF 123 KB

Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.

В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.

Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 180⁰С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.

Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 150⁰С.

Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.

Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.

Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.

В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н₆, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH₂приводит к низкопольному смещению сигналов Н₇ и Н₅ по сравнению с пирролоакридином.

В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см^-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см^-1.

В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.

В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.

Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.

СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ПОКАЗАТЕЛЕЙ ФИЗИЧЕСКОЙ ПОДГОТОВЛЕННОСТИ МАЛЬЧИКОВ 10-12 ЛЕТ, ЗАНИМАЮЩИХСЯ ВОЛЕЙБОЛОМ И БАСКЕТБОЛОМ

Статья в формате PDF 249 KB...

31 10 2026 9:16:38

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ИСТОРИЧЕСКИХ ФОРМ ВОСПИТАТЕЛЬНОГО ЗНАЧЕНИЯ В СИСТЕМЕ ДОПОЛНИТЕЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Статья в формате PDF 110 KB...

30 10 2026 0:24:19

ВНЕДРЕНИЕ ВНУТРИОРГАННОГО ЭЛЕКТРОФОРЕЗА АНТИБИОТИКОВ В АКУШЕРСТВЕ В РЕСПУБЛИКЕ ТЫВА

Статья в формате PDF 234 KB...

29 10 2026 1:59:51

СТАБИЛИЗАЦИЯ ЭТАНОЛЬНОГО РАСТВОРА ЭТИЛАТА НАТРИЯ И ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ВИТАМИНА В1

Статья в формате PDF 130 KB...

28 10 2026 8:41:51

МАТЕМАТИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ СТРУКТУРЫ ТРЕХКОМПОНЕНТНОГО ОДНОНАПРАВЛЕННОГО ВОЛОКНИСТОГО КОМПОЗИТА

Статья в формате PDF 358 KB...

27 10 2026 8:25:40

МОДУЛЬНАЯ СИСТЕМА ПОДГОТОВКИ К ЕГЭ ПО ХИМИИ

Статья в формате PDF 275 KB...

26 10 2026 15:31:15

СТРУКТУРА РЕГИОНАЛЬНОЙ СИСТЕМЫ ПРИРОДОПОЛЬЗОВАНИЯ В АПК

Статья в формате PDF 146 KB...

25 10 2026 2:25:33

ИНФОРМАТИКА И ПРОГРАММИРОВАНИЕ (учебное пособие для вузов)

Статья в формате PDF 112 KB...

24 10 2026 11:46:58

АРХИТЕКТУРЫ И ПЕРСПЕКТИВЫ МОБИЛЬНЫХ СЕТЕЙ 3G И 4G

Статья в формате PDF 142 KB...

23 10 2026 21:42:18

ЭНДОКРИННО-МЕТАБОЛИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ИШЕМИЧЕСКОГО ПОВРЕЖДЕНИЯ МИОКАРДА

Статья в формате PDF 108 KB...

22 10 2026 2:44:39

ОСОБЕННОСТИ ПАТОГЕНЕЗА ВИРУСА ГРИППА НА НАЧАЛЬНЫХ ЭТАПАХ ПРОНИКНОВЕНИЯ ВИРИОНОВ В ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА

Статья в формате PDF 245 KB...

21 10 2026 22:16:53

АНАЛИЗ ЭНДОЭКОЛОГИЧЕСКОГО СОСТОЯНИЯ СИСТЕМОЙ «СИГМА-ИРИС»

Статья в формате PDF 130 KB...

20 10 2026 23:23:17

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ СО2-ЭКСТРАКЦИИ В ЛИКЁРО-ВОДОЧНОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

Статья в формате PDF 320 KB...

19 10 2026 18:15:36

МАТЕМАТИЧЕСКАЯ СТАТИСТИКА (учебное пособие)

Статья в формате PDF 131 KB...

18 10 2026 17:13:52

НАЧАЛЬНЫЙ ЭТАП ОБУЧЕНИЯ ПАДЕЖНОЙ СИСТЕМЕ РУССКОГО ЯЗЫКА

Статья в формате PDF 302 KB...

17 10 2026 16:16:26

НОВЫЕ ВИДЫ МУЧНЫХ КОНДИТЕРСКИХ ИЗДЕЛИЙ ПРОФИЛАКТИЧЕСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ

Статья в формате PDF 232 KB...

16 10 2026 6:53:22

ЭПИДЕМИОЛОГИЧЕСКИЕ И КЛИНИКО-БИОХИМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ГЕМОРРАГИЧЕСКОЙ ЛИХОРАДКИ С ПОЧЕЧНЫМ СИНДРОМОМ В САРАТОВСКОЙ ОБЛАСТИ

Статья в формате PDF 106 KB...

15 10 2026 11:34:43

УНИВЕРСАЛЬНЫЙ ХАРАКТЕР РЕКУРРЕНТНЫХ ЗАВИСИМОСТЕЙ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Уникальные возможности линейных рекуррентных уравнений первого порядка А(n+1) = aA(n) + b позволяют хаpaктеризовать закономерности изменения различных свойств органических соединений (А) не только в пределах локальных групп гомологов, но и одновременно всех рядов с одинаковыми гомологическими разностями. Более того, рекуррентные соотношения применимы к функциям не только целочисленных (число атомов углерода в молекуле), но и равноотстоящих значений аргументов A(x+Δx) = aA(x) + b, (Δx = const). Этот способ аппроксимации проиллюстрирован на примерах температурных зависимостей растворимости различных веществ в воде и даже времен релаксации в высокочастотных полях. ...

14 10 2026 5:32:40

ЭКОНОМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ ЮГА РОССИИ В КОНЦЕ XVIIIПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ XIX ВВ. ОРГАНИЗАЦИЯ ТОРГОВЛИ В ПРЕДКАВКАЗЬЕ

Статья в формате PDF 134 KB...

13 10 2026 17:16:19

АМИЛАЗНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОРОСТКОВ ПШЕНИЦЫ, ВЫРАЩЕННЫХ В УСЛОВИИ НЕКОНТАКТНОГО ДЕЙСТВИЯ АНТРАЦЕНА

Статья в формате PDF 111 KB...

12 10 2026 20:15:17

СРАВНИТЕЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ ПАРАФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ФОСФОЛИПИДНЫХ БАД СЕРИИ ВИТОЛ

Статья в формате PDF 205 KB...

11 10 2026 21:26:47

РАСПРОСТРАНЕННОСТЬ ВРОЖДЕННЫХ АНОМАЛИЙ РАЗВИТИЯ НЕРВНОЙ И ДРУГИХ СИСТЕМ ОРГАНИЗМА В РЕСПУБЛИКЕ ТАТАРСТАН (1980-2000 г.г.)

Статья в формате PDF 129 KB...

10 10 2026 18:52:14

ОБ ИСТОРИИ ЖИЗНИ НА ЗЕМЛЕ

Статья в формате PDF 101 KB...

09 10 2026 22:55:54

Проблемы здорового питания населения отдельных регионов России

Рассматриваются проблемы поступления минеральных веществ в организм человека, суточное потрeбление и хаpaктерные симптомы дефицита химических элементов. Подчеркивается особая роль йода и селена в питании человека. Отмечается, что ряд дикорастущих растений может быть использован в качестве источников микро- и макроэлементов. ...