СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА

Авторы
Файлы

Алябьева Т.М. Статья в формате PDF 123 KB

Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.

В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.

Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 180⁰С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.

Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 150⁰С.

Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.

Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.

Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.

В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н₆, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH₂приводит к низкопольному смещению сигналов Н₇ и Н₅ по сравнению с пирролоакридином.

В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см^-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см^-1.

В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.

В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.

Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.

ИЗМЕНЕНИЕ СОСТОЯНИЯ ГЕМОСТАЗА У БОЛЬНЫХ ГИПЕРТОНИЧЕСКОЙ БОЛЕЗНЬЮ И СТЕНОКАРДИЕЙ НАПРЯЖЕНИЯ ФК Ι ДО И ПОСЛЕ ЛЕЧЕНИЯ ПРОЛОНГИРОВАННЫМИ НИТРАТАМИ

Статья в формате PDF 111 KB...

15 09 2026 4:30:58

ОСОБЕННОСТИ КЛИНИЧЕСКОГО ТЕЧЕНИЯ ТУБЕРКУЛЕЗА У ВИЧ-ИНФИЦИРОВАННЫХ

Статья в формате PDF 132 KB...

14 09 2026 16:22:17

ЭКСПЛУАТАЦИОННЫЕ ПОКАЗАТЕЛИ ВЫСОКОСКОРОСТНЫХ ШПИНДЕЛЬНЫХ УЗЛОВ МЕТАЛЛООБРАБАТЫВАЮЩЕГО ОБОРУДОВАНИЯ С ГАЗОМАГНИТНЫМИ ОПОРАМИ

Статья в формате PDF 119 KB...

13 09 2026 19:14:18

УСТОЙЧИВОСТЬ.  ЛОКАЛЬНО−ОДНОМЕРНАЯ СХЕМА В РАВНОМЕРНОЙ МЕТРИКЕ

Статья в формате PDF 340 KB...

12 09 2026 11:54:38

ЕРЁМЕНКО АЛЕКСАНДР ИВАНОВИЧ

Статья в формате PDF 144 KB...

11 09 2026 12:44:17

СОЦИАЛЬНО-ЭКОНОМИЧЕСКИЙ АСПЕКТ ТРУДОВОЙ МИГРАЦИИ В РОССИИ

Статья в формате PDF 395 KB...

10 09 2026 1:53:13

ЧЕЧЕНОВ АНУАР АХМАТОВИЧ

Статья в формате PDF 211 KB...

09 09 2026 8:40:10

«КИТАЙСКИЙ ФАКТОР» РЕГИОНАЛЬНОЙ ПОЛИТИКИ РФ: ПРОБЛЕМЫ, РИСКИ, УГРОЗЫ

Статья в формате PDF 117 KB...

08 09 2026 1:46:50

СТОЛЯРОВ ВЛАДИМИР АЛЕКСЕЕВИЧ

Статья в формате PDF 139 KB...

07 09 2026 13:47:20

Управление рисками в системе бизнес –планирования

Статья в формате PDF 112 KB...

06 09 2026 10:21:52

РЕШЕНИЕ ПРОБЛЕМЫ СТАБИЛИЗАЦИИ ИСКУССТВЕННЫХ ЭКОСИСТЕМ ОТКРЫТОГО ТИПА ПУТЁМ ПОЭТАПНОЙ БИОЛОГИЗАЦИИ ЗАЩИТЫ ОТ ВРЕДНЫХ ЧЛЕНИСТОНОГИХ

Статья в формате PDF 139 KB...

05 09 2026 13:21:57

МЕХАНИЗМЫ ВОЗРАСТНЫХ ИЗМЕНЕНИЙ ИММУННОЙ СИСТЕМЫ

Статья в формате PDF 292 KB...

04 09 2026 3:35:16

ОПЫТ ПРИМЕНЕНИЯ ПОКРОВНО-ПРОНИКАЮЩИХ ПРОТИВОПРИГАРНЫХ ПОКРЫТИЙ НА БАЗЕ ПРЕДПРИЯТИЯ ОАО «МЕТМАШ»

Статья в формате PDF 379 KB...

03 09 2026 15:45:59

ТОКСИКОЛОГИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ДИМЕТАКРИЛАТА

Статья в формате PDF 227 KB...

02 09 2026 7:19:47

СОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ ПРОЦЕССА ПОЛУЧЕНИЯ ДИФТОРХЛОРМЕТАНА

Статья в формате PDF 282 KB...

01 09 2026 8:52:28

ПРЕОБРАЗОВАНИЕ ЭКОСИСТЕМ СЕВЕРА ПРИ НЕДРОПОЛЬЗОВАНИИ

На основе анализа природных условий залегания месторождений полезных ископаемых Якутии обоснованы основные группы геоэкологических факторов, влияющие на динамику и степень преобразования экосистем при недропользовании. Формы, масштабы воздействия на природную среду зависят от стадии развития горных работ, вовлеченности отдельных участков месторождения в разработку. ...

31 08 2026 22:46:44

СОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ КАК УСЛОВИЕ ФОРМИРОВАНИЯ ПОЗНАВАТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ СТУДЕНТА

Статья в формате PDF 110 KB...

30 08 2026 21:12:21

ИЗМЕНЕНИЯ ПЕРЕКИСНОГО ОКИСЛЕНИЯ ЛИПИДОВ У БОЛЬНЫХ С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ И ОРГАНИЧЕСКОЙ КАРДИАЛЬНОЙ ПАТОЛОГИЕЙ

Статья в формате PDF 112 KB...

29 08 2026 3:45:20

АДАПТИВНАЯ ОБУЧАЮЩАЯ СИСТЕМА ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ ЛАБОРАТОРНЫХ ПРАКТИКУМОВ ПРИ ДИСТАНЦИОННОЙ ТЕХНОЛОГИИ

Статья в формате PDF 163 KB...

28 08 2026 12:47:22

ИССЛЕДОВАНИЕ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В ПРОТЕИН-ПОЛИСАХАРИДНЫХ ГЕЛЯХ МЕТОДОМ Н+ЯМР-РЕЛАКСАЦИИ

Методом Н+ЯМР-релаксации изучены межмолекулярные взаимодействия в гелях крахмала в молочной среде. Установлены зависимости скоростей поперечной и продольной релаксаций протонов от концентрации крахмала для водных и молочных систем. Казеин синергетически влияет на гелеобразующую способность крахмала, который иммобилизует воду в молочной среде более активно, чем в водной. На основании исследований температурной зависимости поперечной релаксации доказано образование комплексного геля, представляющего собой сетку из спиральных молекул крахмала, в ячейки которой включены мицеллы и субмицеллы казеина. ...