СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА
![СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА](/studies-raw/img/12531.php.jpg "СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА")
Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.
В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.
Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 1800С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.
Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 1500С.
Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.
Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.
Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.
В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н6, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH2 приводит к низкопольному смещению сигналов Н7 и Н5 по сравнению с пирролоакридином.
В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см-1.
В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.
В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.
Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.
Статья в формате PDF
110 KB...
01 05 2026 12:12:41
Анализ данных литературы свидетельствует о том, что инициирующими патогенетическими факторами развития гестоза являются недостаточность инвазии трофобласта в стенку матки и неполноценность плацентации, то есть ограничение ее поверхностной плацентарной площадкой. Последнее обусловлено генетически детерминированными факторами, в частности, аномалиями структуры интегринов, приводящими к нарушению инвазии трофобласта в децидуальную оболочку матки, в том числе в маточно-плацентарные артерии. При этом в сосудах плаценты и субплацентарной зоны сохраняются мышечные элементы, реагирующие развитием спазма и ишемии на действие вазопрессорных нервных и гумopaльных влияний.
...
30 04 2026 12:49:53
Статья в формате PDF
116 KB...
29 04 2026 12:23:36
Статья в формате PDF
119 KB...
28 04 2026 16:12:14
Статья в формате PDF
118 KB...
27 04 2026 7:27:59
Статья в формате PDF
109 KB...
26 04 2026 11:29:37
Статья в формате PDF
131 KB...
25 04 2026 5:19:31
Статья в формате PDF
300 KB...
24 04 2026 12:38:34
Статья в формате PDF
228 KB...
23 04 2026 16:27:44
Статья в формате PDF
129 KB...
21 04 2026 9:25:34
Статья в формате PDF
113 KB...
20 04 2026 15:16:17
Статья в формате PDF
95 KB...
18 04 2026 23:58:21
Статья в формате PDF
137 KB...
17 04 2026 22:58:37
Статья в формате PDF
150 KB...
16 04 2026 4:51:23
Система противодействия биотерроризму не может быть эффективной без постоянного мониторинга за свойствами циркулирующих в данном регионе возбудителей инфекционных болезней. В рамках реализации программы по противодействию биотерроризму в Ростове-на-Дону проводится мониторинг за выделяемыми штаммами энтеробактерий с учетом оценки антибиотикорезистентности. Для обработки результатов использована компьютерная программа WHONET 5.4. Определены фенотипы резистентности энтеробактерий (2005-2006 гг.) Хаpaктеристика профилей устойчивости позволила установить появление и хаpaктер полиантибиотикорезистентности у шигелл и сальмонелл. Компьютерный анализ может быть использован в системе эпидемиологического надзора за распространением и динамикой антибиотикорезистентности штаммов, циркулирующих в популяции населения.
...
15 04 2026 7:19:19
Статья в формате PDF
119 KB...
14 04 2026 9:46:47
Статья в формате PDF
147 KB...
13 04 2026 8:26:33
Статья в формате PDF
124 KB...
12 04 2026 0:33:24
Статья в формате PDF
113 KB...
10 04 2026 8:36:20
Статья в формате PDF
118 KB...
09 04 2026 14:53:23
Статья в формате PDF
305 KB...
08 04 2026 6:32:13
Статья в формате PDF
101 KB...
07 04 2026 4:49:12
Статья в формате PDF
113 KB...
06 04 2026 13:33:51
Статья в формате PDF
640 KB...
05 04 2026 7:27:42
Статья в формате PDF
122 KB...
04 04 2026 4:17:32
Благодаря образованию сплошных посадок во многих районах Белгородской области и повсеместному произрастанию преимущественно на нарушенных местообитаниях, гравилаты могут стать хорошим подспорьем в заготовке трав на корма, особенно в неурожайные засушливые годы. Гравилат городской и гравилат речной имеют следующие хаpaктеристики по питательности кормов: протеин 10,50, 8,31 % соответственно, жир – 2,81, 373 %, редуцирующие сахара – 1,11, 2,39 %, каротин – 37,44, 24,13 мг/кг, витамин Е – 278, 250 мг/кг, витамин С – 352,0, 394,0 мг/кг, витамин А – 18,5, 25,71 мг/кг, основные микроэлементы в достаточно большом объёме. Железа у гравилата городского – 52,2 мг/кг, гравилата речного – 34,72 мг/кг, марганца – 14,53; 6,7 мг/кг соответственно, меди – 2,1; 1,35 мг/кг, цинка – 10,03; 4,7 мг/кг. Кроме этих микроэлементов содержатся другие минеральные вещества в следующих соотношениях: гравилат городской – массовая доля кальция – 0,40 %, фосфора – 0,074 %, магния – 0,15 %, натрия – 0,009 %, калия – 0,57 %, серы – 0,072 %; гравилат речной – кальций – 0,73 %, фосфор – 0,06 %, магний – 0,13 %, натрий – 0,011 %, калий – 0,62 %, сера – 0,08 %.
...
03 04 2026 21:48:12
Статья в формате PDF
112 KB...
02 04 2026 7:27:55
Статья в формате PDF
307 KB...
01 04 2026 21:59:33
Статья в формате PDF
172 KB...
31 03 2026 14:31:23
Статья в формате PDF
111 KB...
30 03 2026 19:13:34
Статья в формате PDF
391 KB...
29 03 2026 0:46:33
Статья в формате PDF
110 KB...
28 03 2026 22:21:15
Статья в формате PDF
110 KB...
27 03 2026 15:29:16
Статья в формате PDF
100 KB...
26 03 2026 5:28:33
Статья в формате PDF
251 KB...
25 03 2026 5:18:41
Статья в формате PDF
125 KB...
24 03 2026 21:40:44
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
