СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА

Авторы
Файлы

Алябьева Т.М. Статья в формате PDF 123 KB

Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.

В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.

Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 180⁰С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.

Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 150⁰С.

Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.

Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.

Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.

В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н₆, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH₂приводит к низкопольному смещению сигналов Н₇ и Н₅ по сравнению с пирролоакридином.

В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см^-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см^-1.

В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.

В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.

Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.

МОНИТОРИНГ В СФЕРЕ ДОПОЛНИТЕЛЬНОГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Статья в формате PDF 343 KB...

23 03 2026 18:32:10

МОДЕЛИРОВАНИЕ ДЕЙСТВИЯ БАКТЕРИЦИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ НА ОБЪЕКТАХ ВОДОПОТРЕБЛЕНИЯ

Статья в формате PDF 121 KB...

22 03 2026 4:19:40

Информация о проведении научных конференций Российской Академии Естествознания в г. Дубай (ОАЭ) 11-18 марта 2005 года

Статья в формате PDF 77 KB...

21 03 2026 9:43:24

АППАРАТНО-ИНФОРМАЦИОННЫЕ ТЕХНОЛОГИИ УПРАВЛЕНИЯ ЛЕТАТЕЛЬНЫМИ АППАРАТАМИ

Статья в формате PDF 107 KB...

20 03 2026 12:24:41

СТОЛЯРОВ СТАНИСЛАВ ПЕТРОВИЧ

Статья в формате PDF 225 KB...

19 03 2026 19:43:25

ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ЧИСЛЕННОГО АНАЛИЗА НЕСУЩЕЙ СПОСОБНОСТИ ТОНКОСТЕННЫХ ЦИЛИНДРИЧЕСКИХ ОБОЛОЧЕК ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЦИКЛИЧЕСКОЙ МОМЕНТНОЙ НАГРУЗКИ

Статья в формате PDF 136 KB...

18 03 2026 17:14:38

СРЕДНЕСТАТИСТИЧЕСКИЕ ПОКАЗАТЕЛИ МОЗЖЕЧКА МУЖЧИН И ЖЕНЩИН

Статья в формате PDF 109 KB...

17 03 2026 21:37:56

«СИМФОНИЧЕСКИЕ ТАНЦЫ» РАХМАНИНОВА. ПЕРСПЕКТИВЫ БАЛЕТНОЙ ИНТЕРПРЕТАЦИИ

Статья в формате PDF 119 KB...

16 03 2026 18:47:23

В.И. ВЕРНАДСКИЙ И ОБРАЗОВАНИЕ ДЛЯ БУДУЩЕГО

Статья в формате PDF 129 KB...

15 03 2026 15:18:14

СРАВНИТЕЛЬНАЯ ОЦЕНКА СОСТОЯНИЯ ТРОМБОЦИТАРНОГО И ПЛАЗМЕННОГО ГЕМОСТАЗА У БОЛЬНЫХ РЕНИН-АНГИОТЕНЗИН – – АЛЬДОСТЕРОНЗАВИСИМЫМ ПАТОГЕНЕТИЧЕСКИМ ТИПОМ ГИПЕРТОНИЧЕСКОЙ БОЛЕЗНИ

Статья в формате PDF 126 KB...

14 03 2026 22:19:53

ПРАВОВАЯ РЕГЛАМЕНТАЦИЯ ЖИЗНИ ВДОВ СЛУЖИТЕЛЕЙ ЦЕРКВИ ВО ВТОРОЙ ПОЛОВИНЕ XIX – НАЧАЛЕ XX ВВ. (НА ПРИМЕРЕ КУРСКОЙ ГУБЕРНИИ)

Зачастую жены священно и церковнослужителей к 40 годам оставались без супруга с 6-8 детьми на руках, половина из которых малолетние, а некоторые носителями неизлечимой болезни. Права на наследство и различного рода материальную помощь строго регламентировались Синодальным управлением. Семьи получали полные пенсии после cмepти родителя, если выслуга составляла не менее 30 лет. Малоимущие семьи священников имели право на получение единовременного пособия. Если срок выслуги отца семейства был менее 10 лет. Благополучие вдов с детьми священно и церковнослужителей зависело от состояния здоровья отца, что давало возможность исправно и в соответствии с временными нормами выработки нести службу, в противном же случае – святое семейство оставалось без средств к существованию. ...

13 03 2026 20:52:59

БИЗНЕС-ЦЕНТР КАК МНОГОФУНКЦИОНАЛЬНОЕ ОБЩЕСТВЕННОЕ ЗДАНИЕ

Статья в формате PDF 118 KB...

12 03 2026 0:15:27

ОЦЕНКА ПРОЛИФЕРАЦИИ ЭПИТЕЛИЯ СЛИЗИСТОЙ ОБОЛОЧКИ ВЛАГАЛИЩА У БОЛЬНЫХ РЕПРОДУКТИВНОГО ВОЗРАСТА ПОСЛЕ ПРОТИВООПУХОЛЕВОГО ЛЕЧЕНИЯ

В статье рассматриваются проблемы атрофических изменений влагалища у женщин в состоянии тотальной овариэктомии и медикаментозной супрессии яичников. Изучается влияние оперативных и химиолучевых методов лечения paка тела и шейки матки на выраженность влагалищных атрофий. Уровень постовариэктомических нарушений во влагалище изучается при помощи маркера пролиферации Ki 67. Степень вариабельности маркера определяется как предиктор влагалищных атрофий. ...

11 03 2026 18:52:24

НЕКОТОРЫЕ ПРИНЦИПЫ ОРГАНИЗАЦИИ ПОПУЛЯЦИОННОГО БИОМОНИТОРИНГА ЛУГОВЫХ ЭКОСИСТЕМ

Статья в формате PDF 113 KB...

10 03 2026 11:39:43

СОДЕРЖАНИЕ СВИНЦА В СИСТЕМЕ МАТЬ-ПЛАЦЕНТА-ПЛОД

Статья в формате PDF 90 KB...

09 03 2026 2:38:57

Операционный стресс плода при кесаревом сечении

Статья в формате PDF 116 KB...

08 03 2026 19:44:19

РОЛЬ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОЙ РАБОТЫ В СОВРЕМЕННОЙ СИСТЕМЕ БИОЛОГИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Исследование в биологии включает в себя наблюдение, описание, учебный опыт или эксперимент, сравнение, анализ, систематизацию результатов. Такая самостоятельная учебная деятельность приводит к формированию био-экологического мышления, без которого невозможна реализация биоцентрического принципа в обучении. ...