СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА
![СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА](/studies-raw/img/12531.php.jpg "СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА")
Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.
В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.
Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 1800С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.
Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 1500С.
Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.
Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.
Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.
В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н6, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH2 приводит к низкопольному смещению сигналов Н7 и Н5 по сравнению с пирролоакридином.
В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см-1.
В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.
В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.
Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.
Статья в формате PDF
127 KB...
11 08 2026 14:36:50
Статья в формате PDF
379 KB...
10 08 2026 15:32:13
Статья в формате PDF
124 KB...
09 08 2026 4:24:38
Статья в формате PDF
181 KB...
08 08 2026 21:11:10
Статья в формате PDF
292 KB...
07 08 2026 18:17:15
Статья в формате PDF
473 KB...
06 08 2026 7:56:50
Статья в формате PDF 151 KB...
05 08 2026 15:37:24
Статья в формате PDF
298 KB...
04 08 2026 6:52:55
Статья в формате PDF
102 KB...
03 08 2026 15:21:56
Статья в формате PDF
128 KB...
02 08 2026 1:54:43
Статья в формате PDF
90 KB...
31 07 2026 14:40:17
Статья в формате PDF
290 KB...
30 07 2026 21:49:50
Статья в формате PDF
99 KB...
29 07 2026 3:55:38
Статья в формате PDF
411 KB...
27 07 2026 13:38:46
На основе представлений о системности мироустройства и о прострaнcтве, как онтологической, непрерывной безмассовой вихревой среде даны определения основных физических понятий (материя, масса, заряд, энергия и т.д.). Физические параметры среды определяют закономерность существования единственной материальной частицы - носителе массы и заряда, названной массон (единство физических представлений об электроне, позитроне и заряде). В соответствии с природными правилами структурирования первочастиц из 273 и 207 массонов формируются гексагональные структуры, соответственно, пи-, и мю-мезонов, а из 7 этих частиц построены нуклоны. Объяснены ядерные силы и свойства всех частиц.
...
26 07 2026 15:58:34
Статья в формате PDF
101 KB...
25 07 2026 22:52:31
Статья в формате PDF
164 KB...
24 07 2026 7:21:16
Статья в формате PDF
251 KB...
23 07 2026 20:14:59
Статья в формате PDF
273 KB...
22 07 2026 7:35:32
Статья в формате PDF
99 KB...
19 07 2026 16:53:29
Статья в формате PDF
121 KB...
18 07 2026 17:11:20
Статья в формате PDF
88 KB...
17 07 2026 16:38:44
Статья в формате PDF
114 KB...
16 07 2026 20:27:57
Статья в формате PDF
103 KB...
15 07 2026 7:43:37
Статья в формате PDF
101 KB...
14 07 2026 14:11:27
Статья в формате PDF
103 KB...
13 07 2026 6:51:44
Статья в формате PDF
119 KB...
12 07 2026 0:19:50
Статья в формате PDF
112 KB...
11 07 2026 6:32:32
Статья в формате PDF
121 KB...
10 07 2026 23:48:26
Статья в формате PDF
276 KB...
09 07 2026 9:59:43
Статья в формате PDF
114 KB...
08 07 2026 22:28:28
Статья в формате PDF
117 KB...
07 07 2026 13:21:22
Статья в формате PDF
111 KB...
06 07 2026 20:48:39
Установлено, что замачивание семян пяти сортов огурца в растворах биопрепаратов: альбит, биогумус, гумми, положительно влияет на повышение энергии прорастания , всхожести и роста корневой системы. Особенно эффективны биогумус и гумми на сортах Чистые пруды и Гектор.
...
05 07 2026 3:31:46
Статья в формате PDF
245 KB...
04 07 2026 12:48:58
Статья в формате PDF
256 KB...
03 07 2026 14:10:40
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
