СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА

Авторы
Файлы

Алябьева Т.М. Статья в формате PDF 123 KB

Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.

В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.

Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 180⁰С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.

Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 150⁰С.

Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.

Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.

Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.

В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н₆, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH₂приводит к низкопольному смещению сигналов Н₇ и Н₅ по сравнению с пирролоакридином.

В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см^-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см^-1.

В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.

В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.

Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.

ПРИМЕНЕНИЕ АППАРАТА НЕЧЕТКИХ МНОЖЕСТВ ДЛЯ ОЦЕНКИ НАУЧНОГО ТВОРЧЕСКОГО ПОТЕНЦИАЛА ВЫСШЕГО УЧЕБНОГО ЗАВЕДЕНИЯ

Статья в формате PDF 218 KB...

11 10 2026 3:57:11

ПРОФИЛАКТИКА НЕИНФЕКЦИОННЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ У ДЕТЕЙ И ПОДРОСТКОВ УРБАНИЗИРОВАННОГО СЕВЕРНОГО РЕГИОНА

Статья в формате PDF 141 KB...

10 10 2026 23:36:26

ОСОБЕННОСТИ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЙ СОЦИАЛИЗАЦИИ ЛИЧНОСТИ В ОБРАЗОВАТЕЛЬНОМ КОМПЛЕКСЕ ЛИЦЕЙ- КОЛЛЕДЖ- ВУЗ ПРИ ПОДГОТОВКЕ СПЕЦИАЛИСТОВ ПОТРЕБИТЕЛЬСКОЙ КООПЕРАЦИИ

Статья в формате PDF 130 KB...

09 10 2026 19:45:10

РОЛЬ АЭРАЦИОННЫХ УСТРОЙСТВ В СИСТЕМЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ ОЧИСТКИ БЫТОВЫХ СТОЧНЫХ ВОД

Статья в формате PDF 138 KB...

08 10 2026 21:17:54

УСОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ ТЕХНОЛОГИИ ПРЯМОГО ОКИСЛЕНИЯ СЕРОВОДОРОДА НА ТВЕРДЫХ КАТАЛИЗАТОРАХ

Статья в формате PDF 113 KB...

07 10 2026 21:40:22

СИСТЕМА БИОИНДИКАЦИИ НИКОЛАЕВА С.Г. ДЛЯ ОЦЕНКИ НЕГАТИВНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ ДОРОГИ И МОСТОВОГО ПЕРЕХОДА НА ВОДНЫЕ ОБЪЕКТЫ

Статья в формате PDF 253 KB...

06 10 2026 14:57:33

ПСИХОТРОПНЫЙ ЭФФЕКТ ПРОИЗВОДНЫХ 9-(2-АРИЛОКСИЭТИЛ)АДЕНИНА, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВОВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Статья в формате PDF 111 KB...

05 10 2026 16:22:11

Исследование каталазы и супероксиддисмутазы в эритроцитах крови у больных с различной природой экссудативного плеврита

Статья в формате PDF 105 KB...

04 10 2026 11:55:23

БИОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СЕРДЦА ДЕВУШЕК АЛТАЙСКОЙ И РУССКОЙ НАЦИОНАЛЬНОСТЕЙ РАЗНОГО СРОКА ПРОЖИВАНИЯ НА ТЕРРИТОРИИ РЕСПУБЛИКИ АЛТАЙ

Целью исследования явился анализ биоэлектрической активности сердца коренных и пришлых дeвyшек Горного Алтая алтайской и русской национальностей по данным электрокардиографии. Выявлено, что длительность интервала QT снижена во всех исследуемых группах, а интервала ТР и комплекса QRS превышает общепринятые значения. Снижение длительности всех интервалов происходит от алтаек к русским пришлым, что может свидетельствовать о более выраженной симпатикотонии среди последних. Расчетные величины показывают существенное несоответствие фактических значений должным, за исключением синусового ритма, который также снижается от алтаек к русским пришлым. Анализ амплитудно-частотных хаpaктеристик указывает на нарушения, связанные с процессами реполяризации, внутрижелудочковой и внутрипредсердной проводимости, а также гипертрофии этих отделов. О гипертрофии отделов сердца и нарушениях внутрижелудочковой проводимости в виде блокады ножек пучка Гиса свидетельствует также положение электрической оси сердца. ...

03 10 2026 12:16:48

ИНТЕГРИРОВАННЫЙ МЕТОД ОБУЧЕНИЯ В ЭКОЛОГИЧЕСКОМ ВОСПИТАНИИ ДОШКОЛЬНИКОВ

Статья в формате PDF 143 KB...

02 10 2026 21:11:29

Состояние лесных сообществ дереворазрушающих грибов в районе падения отделяющихся частей paкет-носителей (Северный Урал)

В районе падения отделяющихся частей paкет-носителей и возможного загрязнения нефтепродуктами изучены основные хаpaктеристики и особенности организации лесных сообществ дереворазрушающих грибов в высотно-поясном градиенте. ...