СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА
![СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА](/studies-raw/img/12531.php.jpg "СИНТЕЗ И ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АМИНО-3Н-ПИРРОЛО[2,3-С]АКРИДИНА")
Ранее нами синтезирована гетероциклическая система пирролоакридина, в которой акридин - типично π-электронодефицитный гетероцикл сочлeнен с π-электроноиз-быточным пиррольным фрагментом. Биохимический аспект подобного рода конденсированных систем чрезвычайно интересен, поскольку в живых организмах π-избыточная система пиррола участвует в процессах, связанных с передачей нервных импульсов и деятельностью центральной нервной системы; некоторые π-дефицитные гетероциклы, в том числе и акридин, обладают своеобразным мутагенным действием, что предопределяет поиск среди них противоопухолевых препаратов. Конденсированная система пирролоакридина также показала различные виды биологической активности, в связи с чем нами продолжен синтез производных пирролоакридина и исследование физиологической активности этих соединений.
В данной работе описан синтез 6-амино-3н-пирроло[2,3-с]акридина, который удалось получить прямым аминированием пирролоакридина по реакции Чичибабина.
Известно, что акридин медленно реагирует с амидом натрия и только после трехчасового нагревания реакционной смеси при 1800С в деметиланилине выделяют 9-аминоакридин с 31% выходом.
Использовав условия проведения аминирования 3Н-пирроло[2, 3-c]акридина, описанные для акридина, нами уже после двухчасового нагревания реакционной смеси было обнаружено отсутствие исходного соединения и был выделен 6-амино 3Н-пирроло[2,3-с]акридин с 43% выходом. Следует отметить, что образование аминопроизводного хроматографически наблюдалось уже при 1500С.
Такой результат указывает на близкую, в качественном аспекте, реакционную активность акридина и пирролоакридина в реакции Чичибабина, что согласуется с ранее сделанным выводом на основе квантово-механического расчета и данных ПМР спектра пирролоакридина, согласно которым влияние π-электронодонорного пиррольного фрагмента пpaктически не сказывается на электронной плотности углеродного атома в γ-положении к азоту пиридинового цикла и величина π-заряда близка к величине заряда в акридине.
Реакции аминирования пирролоакридина благоприятствует, по-видимому, и большая основность его по сравнению с акридином, что согласуется с развиваемыми в настоящее время представлениями о механизме реакции Чичибабина.
Структура 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина доказана элементным анализом и находится в соответствии со спектральными данными.
В спектре ПМР 6-амино-3Н-пирроло [2,3-c]акридина отсутствует низкопольный синглет протона Н6, а в области 4, 9 м.д. появляется сигнал протонов аминогруппы. Влияние группы NH2 приводит к низкопольному смещению сигналов Н7 и Н5 по сравнению с пирролоакридином.
В ИК спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина появляются полосы поглощения группы, в виде дублета в области 3200 - 3230 см-1 и широкая полоса поглощения группы NH пиррольного цикла в области 3350 см-1.
В УФ спектре 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина отмечен батохромный сдвиг основных полос поглощения, что особенно выражено для длинноволновых максимумов по сравнению с пирролоакридином.
В качестве побочного продукта реакции выделено вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях, с нечеткой температурой плавления, структуру которого установить не удалось. Видимо это смесь биспроизводных пирролоакридина разной степени гидрирования.
Проведено исследование противоопухолевой активности 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридина на аденокарциноме молочной железы, опухоли paка легкого и аденокарциноме толстой кишки. 6-амино-3Н-пирроло[2,3-c]акридин оказался активным на аденокарциноме толстой кишки. В настоящее время ведутся дополнительные исследования физиологической активности этого соединения.
Статья в формате PDF
293 KB...
02 07 2026 16:39:21
Статья в формате PDF
286 KB...
01 07 2026 9:35:46
Статья в формате PDF
106 KB...
29 06 2026 14:32:41
Изучено влияние реципрокных скрещиваний озимых и яровых групп осетра на их морфофункциональную хаpaктеристику и рыбоводные качества потомства при заводском разведении, выявлено преимущество гибридной формы по проценту оплодотворения, выживаемости в инкубационный период и на этапе перехода личинок на активное питание. Обнаружены нарушения структуры и клеточного метаболизма органов и тканей производителей осетровых рыб.
...
28 06 2026 12:45:33
Статья в формате PDF
121 KB...
27 06 2026 8:36:10
Статья в формате PDF
245 KB...
25 06 2026 11:47:11
Статья в формате PDF 288 KB...
24 06 2026 22:36:49
С помощью комплекса ядерно-физических методов, ЯМР-спектроскопии, выявлена неоднозначная степень насыщения связанной фазы воды молекулами воды и ряда химических элементов, где основу их специфической связи представляет многослойная поляризованная структура сыворотки крови и лимфы здоровых людей, пациентов с актуальными заболеваниями. Разработана иерархическая двухуровневая модель, согласно собственной концепции сопряженного действия и эффекта энергии, системного ЭМП, энергии биохимических цикловых процессов, объединенных потоком протонов, регулируемых буферной системой и гормонами стресса.
...
22 06 2026 8:38:35
Статья в формате PDF
250 KB...
21 06 2026 12:12:49
Статья в формате PDF
110 KB...
20 06 2026 23:23:20
В статье актуализируются вопросы региональных особенностей взаимосвязи одонтометрических показателей и проблемы редукции жевательного аппарата в зависимости от сомато- и кефалотипа, приведены методы и результаты проведенного исследования на территории Пензенского региона.
...
19 06 2026 12:15:49
Статья в формате PDF
278 KB...
18 06 2026 18:37:11
Статья в формате PDF
95 KB...
17 06 2026 0:18:46
Статья в формате PDF
242 KB...
16 06 2026 5:45:36
Статья в формате PDF 491 KB...
15 06 2026 20:29:34
Статья в формате PDF
270 KB...
14 06 2026 1:27:22
Статья в формате PDF
144 KB...
13 06 2026 12:40:36
Статья в формате PDF
92 KB...
12 06 2026 4:30:29
Работа посвящена методике расчетов электромеханического привода мешалки, установленной вертикально в аппарате для выщелачивания ёмкостью около 500 м3. Определены геометрические параметры вала и лопастей мешалки. Показана зависимость между скоростью вращения вала мешалки и мощностью. Установлены величины минимальной и рабочей частоты вращения для поддержания твердой фазы пульпы во взвешенном состоянии и пусковой момент двигателя привода мешалки.
...
11 06 2026 7:23:23
Статья в формате PDF
131 KB...
10 06 2026 6:12:26
Статья в формате PDF
93 KB...
09 06 2026 19:59:34
Статья в формате PDF
113 KB...
07 06 2026 3:16:21
Статья в формате PDF
128 KB...
06 06 2026 12:23:25
Статья в формате PDF
94 KB...
05 06 2026 20:21:56
Статья в формате PDF
120 KB...
04 06 2026 6:55:38
Статья в формате PDF
125 KB...
03 06 2026 11:47:54
Статья в формате PDF
95 KB...
01 06 2026 11:41:17
Статья в формате PDF
111 KB...
31 05 2026 14:14:23
Статья в формате PDF
196 KB...
30 05 2026 20:38:24
Статья в формате PDF
141 KB...
29 05 2026 12:11:36
Статья в формате PDF
82 KB...
28 05 2026 2:31:19
Статья в формате PDF
107 KB...
26 05 2026 8:54:40
Изучено влияние различной густоты стояния сахарного сорго на накопление сахаров в соке стeблей, сортов Юбилейное и Славянское поле ВС, в аридной зоне на различных типах почв. Установлено, что тип почвы дает незначительную прибавку в накоплении сахаров, но существенное влияние оказывает норма посева. Наибольшее накопления сахаров 12,6 т/га отмечено у сорта Славянское поле ВС при норме посева 100 тыс. шт. растений на 1 га. С увеличением нормы посева до 160 тыс. шт. на 1/га содержание сахаров в соке стeблей уменьшалось.
...
24 05 2026 4:27:56
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
