1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАН — ПЕРСПЕКТИВНЫЙ АДАМАНТИЛИРУЮШИЙ АГЕНТ В РЕАКЦИЯХ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ

Адамантиловые эфиры некоторых непредельных карбоновых кислот (акриловой, метакриловой) нашли широкое применение как мономеры для получения полимеров различного строения в реакциях свободно-радикальной полимеризации.
Известно, что в настоящее время получение адамантиловых эфиров (мет)акриловой кислоты основано на взаимодействии (мет)акрилхлоридов с соответствующим гидроксипрозводным адамантана [1‒3]. Отметим, что осуществление данных синтезов сопряжено с рядом технологических трудностей (большая продолжительность процесса, относительно невысокие выходы продукта). В связи с этим изыскание новых путей синтеза упомянутых соединений является актуальным.
Настоящим сообщаем о синтезе представителей ряда адамантиловых эфиров ряда непредельных кислот (акриловой, метакриловой, коричной) взаимодействием 1,3‒дегидроадамантана с соответствующими карбоксильными производными. Реакции адамантилирования проводили в среде абсолютированного инертного растворителя (эфира) в течение 0,5 часа, при температуре 30‒35 ºС при соотношении реагентов 1,3‒ДГА: непредельная кислота как 1:1,5, в атмосфере сухого, очищенного от кислорода азота (рис.).
По окончании реакции растворитель отгоняли, реакционную массу промывали слабым раствором щелочи для удаления непрореагировавшей кислоты. Индивидуальность полученных эфиров доказывали методом ТСХ на пластинках Silufol UV‒254, элюент - бензол.
Состав и строение полученных соединений доказывали методами масс-спектрометрии и ЯМР 1Н. Выход продуктов составлял до 96%. Физико-химические хаpaктеристики известных соединений (адамантиловые эфиры акриловой, метакриловой кислот) полностью совпадали с литературными данными [1‒3].
Таким образом, синтезированы адамантиловые эфиры некоторых непредельных кислот с различными заместителями при кратной связи в мягких условиях, в отсутствии катализаторов с высокими выходами.
Спсисок литературы
- Duling I.N., Chester W., Schneider A. Pat. 3518241 USA (1970).
- Duling I.N., Chester W., M. H. Wilmington. 3533947 USA (1970).
- Duling I.N., Chester W., Schneider A. Pat. 3639362 USA (1972).
Статья в формате PDF
234 KB...
23 03 2026 1:44:24
Статья в формате PDF
119 KB...
22 03 2026 21:37:17
Статья в формате PDF
188 KB...
21 03 2026 15:56:47
Статья в формате PDF
270 KB...
19 03 2026 20:24:41
Статья в формате PDF
126 KB...
18 03 2026 13:31:57
Статья в формате PDF
102 KB...
16 03 2026 5:37:44
Статья в формате PDF
289 KB...
15 03 2026 15:21:15
Статья в формате PDF
109 KB...
14 03 2026 10:20:18
Статья в формате PDF
108 KB...
13 03 2026 13:10:55
Статья в формате PDF
121 KB...
12 03 2026 3:35:30
Статья в формате PDF
130 KB...
11 03 2026 13:22:53
Статья в формате PDF
109 KB...
10 03 2026 7:18:24
Статья в формате PDF
146 KB...
09 03 2026 1:25:59
Статья в формате PDF
237 KB...
08 03 2026 13:28:22
Статья в формате PDF
127 KB...
07 03 2026 14:43:49
Статья в формате PDF
111 KB...
06 03 2026 6:33:52
Статья в формате PDF
113 KB...
05 03 2026 22:27:30
Закладка двенадцатиперстной кишки имеет форму короткой дуги, она преобразуется в полукольцо при поперечном положении на рубеже 6-й – 7-й недель эмбриогенеза человека. У плодов эти состояния встречаются редко.
...
04 03 2026 7:49:21
Статья в формате PDF
169 KB...
03 03 2026 4:42:13
Статья в формате PDF
121 KB...
02 03 2026 5:10:34
Статья в формате PDF
322 KB...
01 03 2026 11:37:27
Статья в формате PDF
122 KB...
28 02 2026 19:44:54
Статья в формате PDF
117 KB...
27 02 2026 0:56:34
Статья в формате PDF
307 KB...
26 02 2026 6:55:36
Статья в формате PDF
106 KB...
24 02 2026 1:16:24
Статья в формате PDF 222 KB...
23 02 2026 15:56:35
Статья в формате PDF
105 KB...
21 02 2026 16:51:22
Статья в формате PDF
174 KB...
20 02 2026 13:30:49
Статья в формате PDF
132 KB...
19 02 2026 0:50:39
Статья в формате PDF
163 KB...
18 02 2026 19:44:17
Статья в формате PDF
267 KB...
17 02 2026 19:49:11
Статья в формате PDF
116 KB...
16 02 2026 22:25:43
Статья в формате PDF
120 KB...
15 02 2026 13:53:44
Статья в формате PDF
121 KB...
14 02 2026 4:33:51
Статья в формате PDF
272 KB...
13 02 2026 10:45:33
Статья в формате PDF
384 KB...
12 02 2026 13:22:57
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::