1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАН — ПЕРСПЕКТИВНЫЙ АДАМАНТИЛИРУЮШИЙ АГЕНТ В РЕАКЦИЯХ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ > Полезные советы
Тысяча полезных мелочей    

1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАН — ПЕРСПЕКТИВНЫЙ АДАМАНТИЛИРУЮШИЙ АГЕНТ В РЕАКЦИЯХ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ

1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАН — ПЕРСПЕКТИВНЫЙ АДАМАНТИЛИРУЮШИЙ АГЕНТ В РЕАКЦИЯХ С НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ

Бутов Г.М. Пастухова Н.П. Камнева Е.А. Статья в формате PDF 267 KB

Адамантиловые эфиры некоторых непредельных карбоновых кислот (акриловой, метакриловой) нашли широкое применение как мономеры для получения полимеров различного строения в реакциях свободно-радикальной полимеризации.

Известно, что в настоящее время получение адамантиловых эфиров (мет)акриловой кислоты основано на взаимодействии (мет)акрилхлоридов с соответствующим гидроксипрозводным адамантана [1‒3]. Отметим, что осуществление данных синтезов сопряжено с рядом технологических трудностей (большая продолжительность процесса, относительно невысокие выходы продукта). В связи с этим изыскание новых путей синтеза упомянутых соединений является актуальным.

Настоящим сообщаем о синтезе представителей ряда адамантиловых эфиров ряда непредельных кислот (акриловой, метакриловой, коричной) взаимодействием 1,3‒дегидроадамантана с соответствующими карбоксильными производными. Реакции адамантилирования проводили в среде абсолютированного инертного растворителя (эфира) в течение 0,5 часа, при температуре 30‒35 ºС при соотношении реагентов 1,3‒ДГА: непредельная кислота как 1:1,5, в атмосфере сухого, очищенного от кислорода азота (рис.).

По окончании реакции растворитель отгоняли, реакционную массу промывали слабым раствором щелочи для удаления непрореагировавшей кислоты. Индивидуальность полученных эфиров доказывали методом ТСХ на пластинках Silufol UV‒254, элюент - бензол.

Состав и строение полученных соединений доказывали методами масс-спектрометрии и ЯМР 1Н. Выход продуктов составлял до 96%. Физико-химические хаpaктеристики известных соединений (адамантиловые эфиры акриловой, метакриловой кислот) полностью совпадали с литературными данными [1‒3].

Таким образом, синтезированы адамантиловые эфиры некоторых непредельных кислот с различными заместителями при кратной связи в мягких условиях, в отсутствии катализаторов с высокими выходами.

Спсисок литературы

  1. Duling I.N., Chester W., Schneider A. Pat. 3518241 USA (1970).
  2. Duling I.N., Chester W., M. H. Wilmington. 3533947 USA (1970).
  3. Duling I.N., Chester W., Schneider A. Pat. 3639362 USA (1972).


О МОДУЛЯРНЫХ РЕШЕТКАХ В ИЕРАРХИИ СТРАТ

О МОДУЛЯРНЫХ РЕШЕТКАХ В ИЕРАРХИИ СТРАТ Статья в формате PDF 139 KB...

20 03 2026 20:35:13

О ТИПАХ И ВИДАХ ПОЗНАВАТЕЛЬНОЙ КУЛЬТУРЫ

О ТИПАХ И ВИДАХ ПОЗНАВАТЕЛЬНОЙ КУЛЬТУРЫ Статья в формате PDF 151 KB...

17 03 2026 17:36:53

ФОРМА ДВЕНАДЦАТИПЕРСТНОЙ КИШКИ У ПЛОДОВ ЧЕЛОВЕКА. ПЕРСИСТИРОВАНИЕ РАННИХ ЭМБРИОНАЛЬНЫХ СОСТОЯНИЙ

ФОРМА ДВЕНАДЦАТИПЕРСТНОЙ КИШКИ У ПЛОДОВ ЧЕЛОВЕКА. ПЕРСИСТИРОВАНИЕ РАННИХ ЭМБРИОНАЛЬНЫХ СОСТОЯНИЙ Закладка двенадцатиперстной кишки имеет форму короткой дуги, она преобразуется в полукольцо при поперечном положении на рубеже 6-й – 7-й недель эмбриогенеза человека. У плодов эти состояния встречаются редко. ...

04 03 2026 7:49:21

СОЦИОЛОГИЯ УПРАВЛЕНИЯ

СОЦИОЛОГИЯ УПРАВЛЕНИЯ Статья в формате PDF 248 KB...

25 02 2026 9:50:51

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ ГАММА-ИЗЛУЧЕНИЯ

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ ГАММА-ИЗЛУЧЕНИЯ Статья в формате PDF 251 KB...

22 02 2026 20:51:20

Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::