СТАБИЛИЗАЦИЯ ЭТАНОЛЬНОГО РАСТВОРА ЭТИЛАТА НАТРИЯ И ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ВИТАМИНА В1 > Полезные советы
Тысяча полезных мелочей    

СТАБИЛИЗАЦИЯ ЭТАНОЛЬНОГО РАСТВОРА ЭТИЛАТА НАТРИЯ И ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ВИТАМИНА В1

СТАБИЛИЗАЦИЯ ЭТАНОЛЬНОГО РАСТВОРА ЭТИЛАТА НАТРИЯ И ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ВИТАМИНА В1

Литвак М.М. Статья в формате PDF 130 KB Этилат натрия в виде порошка или спиртового раствора широко используется в органическом синтезе, в частности, в производстве витаминов А, В1 [1,2]. Отрицательным моментом при работе с этанольным раствором NaOEt, особенно в случае продолжительного хранения, является образование в нем окрашенных продуктов от желто-коричневого до красно-коричневого цвета, которые могут усложнять в дальнейшем выделение и очистку целевых веществ.

На наш взгляд, окраска раствора связана с π,π-сопряженными системами в продуктах кротоновой конденсации ацетальдегида, образующегося вследствие окисления этанола кислородом воздуха в щелочных условиях. Избежать окисления этанола в ацетальдегид, и в результате получать неокрашенные растворы, оказалось возможным, применив эффективный и доступный для производства восстановитель альдегидов NaBH4.

Нами предложен способ приготовления совершенно бесцветного раствора NaOEt путем "растворения" Na в этаноле в присутствии NaBH4.

К 450 мл абсолютного этанола прибавляют 100 мг NaBH4 и "растворяют" 23 г нарезанного на кусочки натрия. Na добавляют небольшими порциями, не превышая температуру 65°С. После его "растворения" получают 18%-ый раствор NaOEt, который сохраняется совершенно бесцветным при +22°С не менее 3-х суток. В контрольном опыте раствор приобретал коричневую окраску сразу. Увеличение количества NaBH4 до 300 мг стабилизирует раствор при 20-22°С в течение не менее 9 суток. Снижение температуры хранения значительно продлевает сохранность бесцветного раствора. Показано, что NaBH4 можно прибавлять и к уже готовому раствору NaOEt для предотвращения углубления окраски.

Далее приводится улучшенная методика синтеза 4-амино-2-метил-5-этоксиэтилпирими­дина (I) - пиримидинового компонента в синтезе витамина В1 с использованием стабилизированного раствора NaOEt.

К суспензии 23,38 г (0,33 моль) порошкообразного этилата натрия (товарный продукт) в 87, 5 мл керосина (марка "осветительный") и 1,0 мл этанола при перемешивании в течение 4-5 ч при 26-30°С прибавляют равномерно смесь из 20,75 мл (0,31 моль) акрилонитрила (II) и 37,5 мл (0,44 моль) этилформиата (III). Образовавшуюся "кашицу" натрийенолята 2-гидроксиметилен-3-этоксипропионитрила (III) светло-желтого цвета перемешивают еще 4 ч при той же температуре, после чего массу охлаждают до +5°С, в течение 1 ч постепенно прибавляют 32,58 мл (0,34 моль) диметилсульфата. Реакция идет с разогревом; температуру доводят до 30-35°С и метилируют еще 3 - 4 ч при этой же температуре. Далее, к образовавшимся диастереомерным 3 - метокси - 2 - этоксиметилпропеннитрилам (IV), в один прием присыпают 30,7 г (0,30 моль) гидрохлорида ацетамидина (V) и при постоянном перемешивании, равномерно в течение 3 ч, прибавляют 140 мл 18%-ного этанольного раствора NaOEt (0,30 моль) стабилизированного NaBH4. Температуру процесса поддерживают при 50-55°С. Вконце светлую реакционную массу перемешивают еще 2 ч при 55°С до завершения конденсации (ГЖХ-контроль).

Образовавшиеся соли (NaCI, CH3SO3Na) отфильтровывают, фильтрат концентрируют. Из остатка выделяют целевой пиримидиновый компонент I экстpaкцией горячим керосином с последующей кристаллизацией. Получают 31,5 г 95%-ного I (0,179 моль), выход 57,6% на акрилонитрил.

Использование стабилизированного раствора NaOEt позволяет достигать лучших показателей по качеству выделяемого I, чем в контрольных опытах.

СПИСОК ЛИТЕРТУРЫ

  1. Березовский В.М. Химия витаминов.-2-е изд.-М., 1973. -C. 398-404.
  2. Шнайдман Л.О. Производство витаминов.- 2-е изд.-М., 1973. - С. 1142-1147.


ОЦЕНКА СОРТОВ И ГИБРИДОВ ЯРОВОГО ЯЧМЕНЯ В УСЛОВИЯХ СЕВЕРО-ВОСТОКА НЕЧЕРНОЗЕМНОЙ ЗОНЫ

ОЦЕНКА СОРТОВ И ГИБРИДОВ ЯРОВОГО ЯЧМЕНЯ В УСЛОВИЯХ СЕВЕРО-ВОСТОКА НЕЧЕРНОЗЕМНОЙ ЗОНЫ В статье даётся оценка параметров экологической устойчивости 37 генотипов ячменя, выведенных в НИИСХ Северо-Востока, и 6 весенних сортов ячменя, районированных в Кировской области. ...

27 06 2026 2:14:20

ОРГАНИЗАЦИОННЫЕ И ПСИХОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ДИСПАНСЕРИЗАЦИИ ПРИ МАСТОПАТИИ

ОРГАНИЗАЦИОННЫЕ И ПСИХОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ДИСПАНСЕРИЗАЦИИ ПРИ МАСТОПАТИИ Распространённость мастопатии в популяции может достигать более 70 % и не зависит от этнического фенотипа. 92,5 % пациенток, самостоятельно обратившихся по поводу мастопатии, – это городские жители из социальной категории «служащие» со средним специальным и высшим гуманитарным образованием. Сопутствующие заболевания органов пищеварения и урогeнитaльной системы, а также девиантные психологические черты личности достоверно чаще регистрируются у женщин с мастопатией, чем в контроле. Более 70 % женщин отмечают усиление симптомов мастопатии после обострения соматических заболеваний и нервных стрессов, а более 80 % испытывают психологический дискомфорт от направления в онкодиспансер. Необходимы специализированные маммологические кабинеты при женских консультациях и поликлиниках для квалифицированной диагностики, лечения и психологической коррекции пациенток с доброкачественными заболеваниями молочных желез. ...

26 06 2026 23:12:15

ОЦЕНКА СОСТОЯНИЯ ГОРНЫХ ЭКОСИСТЕМ ЗАПАДНОГО КАВКАЗА В ЗОНЕ ОЛИМПИЙСКОГО СТРОИТЕЛЬСТВА

ОЦЕНКА СОСТОЯНИЯ ГОРНЫХ ЭКОСИСТЕМ ЗАПАДНОГО КАВКАЗА В ЗОНЕ ОЛИМПИЙСКОГО СТРОИТЕЛЬСТВА В статье дается оценка состояния экосистем западного Кавказа, вовлекаемых в олимпийское строительство. Актуальной становиться проблема взаимоотношений «рекреация — животный мир», выявление положительных и отрицательных сторон, а также пути их решения. ...

18 06 2026 13:22:56

MIGRATION AND MYOTONIC DYSTROPHY IN THE REPUBLIC OF BASHKORTOSTAN

MIGRATION AND MYOTONIC DYSTROPHY IN THE REPUBLIC OF BASHKORTOSTAN Статья в формате PDF 109 KB...

08 06 2026 4:33:43

ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ПИТАНИЯ НА СОВРЕМЕННОМ ЭТАПЕ

ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ПИТАНИЯ  НА СОВРЕМЕННОМ ЭТАПЕ Обсуждаются возможности использования микроскопических почвенных водорослей при оценке качества окружающей среды. Показано, что в качестве критериев при прогнозировании антропогенной нагрузки на наземные экосистемы можно использовать изменение видового состава и численности почвенных водорослей. ...

30 05 2026 14:11:37

НОВЫЕ ПОДХОДЫ МОНИТОРИНГА ЗАГРЯЗНЕНИЯ ГЕОСИСТЕМ

НОВЫЕ ПОДХОДЫ МОНИТОРИНГА ЗАГРЯЗНЕНИЯ ГЕОСИСТЕМ Статья в формате PDF 224 KB...

29 05 2026 2:44:38

ВОЗРАСТНОЕ РАСПРЕДЕЛЕНИЕ КАЧЕСТВА СТВОЛА ДЕРЕВЬЕВ НА ПРОБНОЙ ПЛОЩАДИ РАЗНОВОЗРАСТНОГО СОСНЯКА

ВОЗРАСТНОЕ РАСПРЕДЕЛЕНИЕ КАЧЕСТВА СТВОЛА ДЕРЕВЬЕВ НА ПРОБНОЙ ПЛОЩАДИ РАЗНОВОЗРАСТНОГО СОСНЯКА Для растущих деревьев как живых организмов при оценке их пригодности для создания здоровой лесной среды дополнительно следует учитывать существенные биотехнические признаки, отличающиеся от понимания древостоя как склада кругляка. ...

26 05 2026 0:42:26

Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::