СТАБИЛИЗАЦИЯ ЭТАНОЛЬНОГО РАСТВОРА ЭТИЛАТА НАТРИЯ И ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ВИТАМИНА В1

Авторы
Файлы

Литвак М.М. Статья в формате PDF 130 KB Этилат натрия в виде порошка или спиртового раствора широко используется в органическом синтезе, в частности, в производстве витаминов А, В₁ [1,2]. Отрицательным моментом при работе с этанольным раствором NaOEt, особенно в случае продолжительного хранения, является образование в нем окрашенных продуктов от желто-коричневого до красно-коричневого цвета, которые могут усложнять в дальнейшем выделение и очистку целевых веществ.

На наш взгляд, окраска раствора связана с π,π-сопряженными системами в продуктах кротоновой конденсации ацетальдегида, образующегося вследствие окисления этанола кислородом воздуха в щелочных условиях. Избежать окисления этанола в ацетальдегид, и в результате получать неокрашенные растворы, оказалось возможным, применив эффективный и доступный для производства восстановитель альдегидов NaBH₄.

Нами предложен способ приготовления совершенно бесцветного раствора NaOEt путем "растворения" Na в этаноле в присутствии NaBH₄.

К 450 мл абсолютного этанола прибавляют 100 мг NaBH₄и "растворяют" 23 г нарезанного на кусочки натрия. Na добавляют небольшими порциями, не превышая температуру 65°С. После его "растворения" получают 18%-ый раствор NaOEt, который сохраняется совершенно бесцветным при +22°С не менее 3-х суток. В контрольном опыте раствор приобретал коричневую окраску сразу. Увеличение количества NaBH₄ до 300 мг стабилизирует раствор при 20-22°С в течение не менее 9 суток. Снижение температуры хранения значительно продлевает сохранность бесцветного раствора. Показано, что NaBH₄можно прибавлять и к уже готовому раствору NaOEt для предотвращения углубления окраски.

Далее приводится улучшенная методика синтеза 4-амино-2-метил-5-этоксиэтилпиримидина (I) - пиримидинового компонента в синтезе витамина В₁ с использованием стабилизированного раствора NaOEt.

К суспензии 23,38 г (0,33 моль) порошкообразного этилата натрия (товарный продукт) в 87, 5 мл керосина (марка "осветительный") и 1,0 мл этанола при перемешивании в течение 4-5 ч при 26-30°С прибавляют равномерно смесь из 20,75 мл (0,31 моль) акрилонитрила (II) и 37,5 мл (0,44 моль) этилформиата (III). Образовавшуюся "кашицу" натрийенолята 2-гидроксиметилен-3-этоксипропионитрила (III) светло-желтого цвета перемешивают еще 4 ч при той же температуре, после чего массу охлаждают до +5°С, в течение 1 ч постепенно прибавляют 32,58 мл (0,34 моль) диметилсульфата. Реакция идет с разогревом; температуру доводят до 30-35°С и метилируют еще 3 - 4 ч при этой же температуре. Далее, к образовавшимся диастереомерным 3 - метокси - 2 - этоксиметилпропеннитрилам (IV), в один прием присыпают 30,7 г (0,30 моль) гидрохлорида ацетамидина (V) и при постоянном перемешивании, равномерно в течение 3 ч, прибавляют 140 мл 18%-ного этанольного раствора NaOEt (0,30 моль) стабилизированного NaBH₄. Температуру процесса поддерживают при 50-55°С. Вконце светлую реакционную массу перемешивают еще 2 ч при 55°С до завершения конденсации (ГЖХ-контроль).

Образовавшиеся соли (NaCI, CH₃SO₃Na) отфильтровывают, фильтрат концентрируют. Из остатка выделяют целевой пиримидиновый компонент I экстpaкцией горячим керосином с последующей кристаллизацией. Получают 31,5 г 95%-ного I (0,179 моль), выход 57,6% на акрилонитрил.

Использование стабилизированного раствора NaOEt позволяет достигать лучших показателей по качеству выделяемого I, чем в контрольных опытах.

СПИСОК ЛИТЕРТУРЫ

Березовский В.М. Химия витаминов.-2-е изд.-М., 1973. -C. 398-404.
Шнайдман Л.О. Производство витаминов.- 2-е изд.-М., 1973. - С. 1142-1147.

Изменение структурных основ высшего образования на рубеже веков

Статья в формате PDF 138 KB...

31 10 2026 4:26:49

РОЛЬ РЕГУЛЯТОРНЫХ ПЕПТИДОВ В МЕХАНИЗМАХ ПОВРЕЖДЕНИЯ ЦЕНТРАЛЬНОЙ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ ПРИ ЭНДОТОКСЕМИИ

Патогенез грамотрицательного септического шока рассматривается с позиций нового класса пептидов - цитокинов, инициирующих и опосредующих токсичность молекулы липополисахарида. В механизмах церебральных расстройств при септицемии цитокины считаются ключевыми медиаторами, т.к. головной мозг, наряду с другими органами, является местом активного их синтеза. Считается, что основа будущих неврологических расстройств при эндотоксемии в эксперименте и клинике формируется вначале на молекулярном уровне и затем проявляется в виде морфологического субстрата на ультраструктурном уровне. При нeблагоприятном стечении обстоятельств прогрессирование процесса может привести к развитию клинической картины острой церебральной недостаточности или шокового мозга. ...

30 10 2026 20:16:58

ЗАКОНОМЕРНОСТИ НЕЙРОЦИТО–ГЛИАЛЬНО–СОСУДИСТЫХ ОТНОШЕНИЙ В УЗЛАХ СИМПАТИЧЕСКОГО СТВОЛА ПЛОДОВ ЧЕЛОВЕКА

Статья в формате PDF 111 KB...

29 10 2026 23:34:15

ОЦЕНКА ПРОТИВОГИПОКСИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ – СОЕДИНЕНИЯ РГПУ-146

Статья в формате PDF 93 KB...

28 10 2026 20:33:40

УСОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ ТЕХНОЛОГИИ ПРЯМОГО ОКИСЛЕНИЯ СЕРОВОДОРОДА НА ТВЕРДЫХ КАТАЛИЗАТОРАХ

Статья в формате PDF 113 KB...

27 10 2026 6:31:37

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПРИРОДНОЙ ТОРФЯНОЙ ВОДЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНОГО ПРОДУКТА «АКВАГУМИТ»

Статья в формате PDF 132 KB...

26 10 2026 13:45:44

ГРАВИДАРНЫЙ ГОМЕОСТАЗ (ГОМЕОКИНЕЗ)©, МЕТОДОЛОГИЧЕСКИЕ ПОДХОДЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

Статья в формате PDF 88 KB...

25 10 2026 21:26:24

ОЦЕНКА ЭФФЕКТИВНОСТИ СУСПЕЗИИ ПУЛЬМИКОРТА В КОМПЛЕКСНОЙ ТЕРАПИИ ОБОСТРЕНИЯ ХРОНИЧЕСКОЙ ОБСТУКТИВНОЙ БОЛЕЗНИ ЛЕГКИХ

Статья в формате PDF 93 KB...

24 10 2026 9:44:39

Исследование способности различных органов поглощать цисплатин при химиотерапии опухолей

Статья в формате PDF 106 KB...

23 10 2026 0:14:27

Социально-экологические проблемы сохранения здоровья людей

Статья в формате PDF 112 KB...

22 10 2026 21:22:18

ВЛИЯНИЕ СОЧЕТАНИЯ ФИТОГОРМОНОВ И ВИТАМИНОВ НА РОСТ И ПРОДУКТИВНОСТЬ ХЛОПЧАТНИКА В УСЛОВИЯХ ВОЛГО-АХТУБИНСКОЙ ПОЙМЫ АСТРАХАНСКОЙ ОБЛАСТИ

Установлено, что предпосевное замачивание семян и опрыскивание вегетирующих растений хлопчатника (Gossipium hirsutum L.) растворами сочетаний фитогормонов кинетина (КН) и гибберелловой кислоты (ГК) и совместно с витаминами никотиновой кислотой (НК) и пантотеновой кислотой (ПК) эффективно стимулирует полевую всхожесть семян, рост стeбля и образование побегов, среднюю площадь листа и общую фотосинтетическую листовую поверхность, улучшение водного режима. Также отмечено увеличение числа коробочек, длины волокна и выхода волокна с растения от 34,6 до 60,4 %. Наиболее эффективно предпосевное замачивание семян сочетанием фитогормонов совместно с витаминами. ...

21 10 2026 14:54:14

Хаpaктеристика морфологических изменений витреотинальной зоны при диабете

Статья в формате PDF 110 KB...

20 10 2026 19:22:43

КОРРЕЛЯЦИОННЫЕ ВЗАИМООТНОШЕНИя РАЗМЕРНЫХ  ХАРАКТЕРИСТИК СТОПЫ 

Статья в формате PDF 267 KB...

19 10 2026 21:28:49

Уточнение метода кригинга для исследования геоповерхностей

Статья в формате PDF 105 KB...

18 10 2026 17:23:41

HИКОЛAЕВ HИКОЛАЙ CПИPИДОНОВИЧ

Статья в формате PDF 86 KB...

17 10 2026 13:55:37

МОДЕЛИ КАДАСТРОВОЙ СТОИМОСТИ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ УГОДИЙ

Статья в формате PDF 172 KB...

16 10 2026 10:29:36

ОСВЕЩЕНИЕ АВТОДОРОЖНЫХ ТОННЕЛЕЙ (учебное пособие)

Статья в формате PDF 121 KB...

15 10 2026 13:33:46

ФАКТОРНЫЙ АНАЛИЗ ПРИ ОПИСАНИИ ЖЕЛЕЗОДЕФИЦИТНОЙ АНЕМИИ

Статья в формате PDF 112 KB...

14 10 2026 10:36:28

НЕЙРОПСИХОЛОГИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ БОЛЬНЫХ РАССЕЯННЫМ СКЛЕРОЗОМ

Статья в формате PDF 72 KB...

13 10 2026 15:16:32

ФИЗИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ СТРУЙ С ПРЕГРАДАМИ

Статья в формате PDF 113 KB...

12 10 2026 16:13:35

Применение метода инфpaкрасной спектроскопии для исследования образцов мочи в виде высушенной капли

Статья в формате PDF 107 KB...

11 10 2026 9:29:18

Отдельные вопросы эпидемиологии туберкулеза среди работников железнодорожного трaнcпорта

Статья в формате PDF 110 KB...

10 10 2026 21:51:23

УМСТВЕННАЯ И ФИЗИЧЕСКАЯ РАБОТОСПОСОБНОСТЬ СТУДЕНТОВ КАК ФАКТОР АДАПТАЦИИ К УЧЕБНОМУ ПРОЦЕССУ

Статья в формате PDF 134 KB...

09 10 2026 15:57:18

ЗНАЧИМОСТЬ МЕТОДИКО-ПРАКТИЧЕСКОГО АСПЕКТА ОЦЕНКИ КРЕДИТОСПОСОБНОСТИ ФИЗИЧЕСКИХ ЛИЦ В РАМКАХ ПОТРЕБИТЕЛЬСКОГО КРЕДИТОВАНИЯ

Статья в формате PDF 124 KB...

08 10 2026 3:52:44

СПО: АНАЛИЗ УСПЕШНОСТИ СТУДЕНТОВ ТЕХНИЧЕСКИХ СПЕЦИАЛЬНОСТЕЙ

Статья в формате PDF 119 KB...

07 10 2026 12:50:55

Антимикробная активность солей бензогидротиа(селена)хромилия, -ксантилия и их гетероатомных аналогов

Статья в формате PDF 113 KB...

06 10 2026 19:58:13

Современные подходы к организации процесса обучения в вузе

Статья в формате PDF 276 KB...

05 10 2026 12:25:51

РЕГИОНАЛЬНАЯ БАНКОВСКАЯ СИСТЕМА И ЭКОНОМИКА

Статья в формате PDF 102 KB...

04 10 2026 16:46:39

ВЗАИМОСВЯЗЬ МЕЖДУ ХАРАКТЕРИСТИКАМИ СНА И ХРОНОТИПОМ У СТУДЕНТОВ I КУРСА

Статья в формате PDF 93 KB...

03 10 2026 13:57:23

Разноцветная пятнистость кожи в области ягoдиц, бедер и рук пациентов как страница истории «инъекционной болезни»

Впервые описывается клиническая картина ятрогенного заболевания, вызываемого инъекторами и лекарственными средствами, вводимыми в тело пациентов медицинскими работниками. Заболевание названо «инъекционной болезнью (болезнью Уpaкова)». Клинически заболевание хаpaктеризуется локальным острым течением, появлением разноцветной пятнистости кожи в месте инъекции, преимущественным поражением подкожно-жировой клетчатки, других клетчаточных тканей и крови. Указываются этиология, патогенез, варианты течения, исходы, лечение и меры профилактики новой болезни. ...