СТАБИЛИЗАЦИЯ ЭТАНОЛЬНОГО РАСТВОРА ЭТИЛАТА НАТРИЯ И ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ВИТАМИНА В1

Авторы
Файлы

Литвак М.М. Статья в формате PDF 130 KB Этилат натрия в виде порошка или спиртового раствора широко используется в органическом синтезе, в частности, в производстве витаминов А, В₁ [1,2]. Отрицательным моментом при работе с этанольным раствором NaOEt, особенно в случае продолжительного хранения, является образование в нем окрашенных продуктов от желто-коричневого до красно-коричневого цвета, которые могут усложнять в дальнейшем выделение и очистку целевых веществ.

На наш взгляд, окраска раствора связана с π,π-сопряженными системами в продуктах кротоновой конденсации ацетальдегида, образующегося вследствие окисления этанола кислородом воздуха в щелочных условиях. Избежать окисления этанола в ацетальдегид, и в результате получать неокрашенные растворы, оказалось возможным, применив эффективный и доступный для производства восстановитель альдегидов NaBH₄.

Нами предложен способ приготовления совершенно бесцветного раствора NaOEt путем "растворения" Na в этаноле в присутствии NaBH₄.

К 450 мл абсолютного этанола прибавляют 100 мг NaBH₄и "растворяют" 23 г нарезанного на кусочки натрия. Na добавляют небольшими порциями, не превышая температуру 65°С. После его "растворения" получают 18%-ый раствор NaOEt, который сохраняется совершенно бесцветным при +22°С не менее 3-х суток. В контрольном опыте раствор приобретал коричневую окраску сразу. Увеличение количества NaBH₄ до 300 мг стабилизирует раствор при 20-22°С в течение не менее 9 суток. Снижение температуры хранения значительно продлевает сохранность бесцветного раствора. Показано, что NaBH₄можно прибавлять и к уже готовому раствору NaOEt для предотвращения углубления окраски.

Далее приводится улучшенная методика синтеза 4-амино-2-метил-5-этоксиэтилпиримидина (I) - пиримидинового компонента в синтезе витамина В₁ с использованием стабилизированного раствора NaOEt.

К суспензии 23,38 г (0,33 моль) порошкообразного этилата натрия (товарный продукт) в 87, 5 мл керосина (марка "осветительный") и 1,0 мл этанола при перемешивании в течение 4-5 ч при 26-30°С прибавляют равномерно смесь из 20,75 мл (0,31 моль) акрилонитрила (II) и 37,5 мл (0,44 моль) этилформиата (III). Образовавшуюся "кашицу" натрийенолята 2-гидроксиметилен-3-этоксипропионитрила (III) светло-желтого цвета перемешивают еще 4 ч при той же температуре, после чего массу охлаждают до +5°С, в течение 1 ч постепенно прибавляют 32,58 мл (0,34 моль) диметилсульфата. Реакция идет с разогревом; температуру доводят до 30-35°С и метилируют еще 3 - 4 ч при этой же температуре. Далее, к образовавшимся диастереомерным 3 - метокси - 2 - этоксиметилпропеннитрилам (IV), в один прием присыпают 30,7 г (0,30 моль) гидрохлорида ацетамидина (V) и при постоянном перемешивании, равномерно в течение 3 ч, прибавляют 140 мл 18%-ного этанольного раствора NaOEt (0,30 моль) стабилизированного NaBH₄. Температуру процесса поддерживают при 50-55°С. Вконце светлую реакционную массу перемешивают еще 2 ч при 55°С до завершения конденсации (ГЖХ-контроль).

Образовавшиеся соли (NaCI, CH₃SO₃Na) отфильтровывают, фильтрат концентрируют. Из остатка выделяют целевой пиримидиновый компонент I экстpaкцией горячим керосином с последующей кристаллизацией. Получают 31,5 г 95%-ного I (0,179 моль), выход 57,6% на акрилонитрил.

Использование стабилизированного раствора NaOEt позволяет достигать лучших показателей по качеству выделяемого I, чем в контрольных опытах.

СПИСОК ЛИТЕРТУРЫ

Березовский В.М. Химия витаминов.-2-е изд.-М., 1973. -C. 398-404.
Шнайдман Л.О. Производство витаминов.- 2-е изд.-М., 1973. - С. 1142-1147.

СОЗДАНИЕ СИСТЕМЫ ПРИЗНАКОВ ДЕФЕКТОВ ПО ПАРАМЕТРАМ ВИБРАЦИИ

Статья в формате PDF 112 KB...

30 08 2026 3:52:29

О НЕОБХОДИМОСТИ МОДЕРНИЗАЦИИ АКТУАРНОЙ МЕТОДИКИ СТРАХОВАНИЯ ДЛЯ ПРЕДПРИЯТИЙ ЭНЕРГЕТИЧЕСКОГО КОМПЛЕКСА

Статья в формате PDF 254 KB...

29 08 2026 19:41:53

ВИДОВЫЕ ОСОБЕННОСТИ ФОРМЫ СЛЕПОЙ КИШКИ У МЛЕКОПИТАЮЩИХ

Статья в формате PDF 254 KB...

28 08 2026 5:45:37

О ВОЗМОЖНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ПРАВОВОГО ПРЕЦЕДЕНТА В КАЧЕСТВЕ ИСТОЧНИКА ПРАВА В РОССИЙСКОЙ ПРАВОВОЙ СИСТЕМЕ

Статья в формате PDF 264 KB...

27 08 2026 9:54:14

ФИЛОСОФИЯ ОБРАЗОВАНИЯ И ПРЕПОДАВАНИЕ ДИСЦИПЛИН ГУМАНИТАРНОГО ЦИКЛА В ПОЛИТЕХНИЧЕСКОМ ВУЗЕ

Статья в формате PDF 124 KB...

26 08 2026 3:18:44

СПЕЦИФИКА ОЦЕНКИ УДОВЛЕТВОРЕННОСТИ ПОТРЕБИТЕЛЕЙ КАЧЕСТВОМ ПОДГОТОВКИ СПЕЦИАЛИСТОВ В ВУЗЕ

Статья в формате PDF 109 KB...

25 08 2026 17:33:25

ПРОБЛЕМЫ РЕАЛИЗАЦИИ СТРАТЕГИЧЕСКИХ НАПРАВЛЕНИЙ РАЗВИТИЯ ЛЕСОПИЛЕНИЯ, ШПАЛОПИЛЕНИЯ И ПРОИЗВОДСТВА ТАРЫ

Статья в формате PDF 82 KB...

24 08 2026 13:18:20

Сезонные изменения функциональных показателей лейкоцитов крови у спортсменов

Статья в формате PDF 116 KB...

23 08 2026 2:20:21

ДИНАМИЧЕСКИЕ ЭФФЕКТЫ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОГО ВРАЩЕНИЯ В НЕКОТОРЫХ СИСТЕМАХ ДИЕНОВОГО ТИПА

Статья в формате PDF 179 KB...

22 08 2026 2:59:30

МЕТОДОЛОГИЯ ПРОГНОЗИРОВАНИЯ ЭКОНОМИЧЕСКОГО ПОТЕНЦИАЛА РЕГИОНА

Статья посвящена авторской методологии прогнозирования экономического потенциала региона на примере Краснодарского края. В ходе научных исследований был разработан оригинальный математический аппарат, позволяющий оценить основные экономические показатели региона, который применяется для социально-экономического прогноза региона на текущий и перспективный периоды. Описательная часть содержит основные подходы и этапы эффективного экономического прогнозирования региона. ...

21 08 2026 21:21:15

КОНЦЕПЦИЯ ФОРМИРОВАНИЯ КАЧЕСТВА ТРУДОВЫХ РЕСУРСОВ

Статья в формате PDF 217 KB...

20 08 2026 13:49:32

ПРОГНОЗИРОВАНИЕ НАРУШЕНИЙ РЕПРОДУКТИВНОЙ ФУНКЦИИ У ЖЕНЩИН С НЕДИФФЕРЕНЦИРОВАННЫМИ КОЛЛАГЕНОЗАМИ

Статья в формате PDF 252 KB...

19 08 2026 8:42:53

ПРОБЛЕМЫ ДИАГНОСТИКИ И ТЕРАПИИ РАССТРОЙСТВ ДЕПРЕССИВНОГО СПЕКТРА В АМБУЛАТОРНО-ПОЛИКЛИНИЧЕСКОЙ СЕТИ

Статья в формате PDF 126 KB...

18 08 2026 15:35:34

ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РАСПРЕДЕЛЕНИЯ МАРТЕНСИТНЫХ ФАЗ В ПЛАСТИЧЕСКИХ ЗОНАХ ПРИ РАЗЛИЧНЫХ ВИДАХ НАГРУЖЕНИЯ АУСТЕНИТНЫХ СТАЛЕЙ

Статья в формате PDF 103 KB...

17 08 2026 15:15:46

О МАКРОСКОПИЧЕСКОЙ ОГРАНИЧЕННОСТИ ЖИВОЙ ПРИРОДЫ КАК ПРЕДМЕТА БИОЛОГИИ

Статья в формате PDF 204 KB...

16 08 2026 18:36:38

ВЗАИМОСВЯЗЬ МЕЖДУ МИКРОГЕМОДИНАМИЧЕСКИМИ ПАРАМЕТРАМИ, ПО ДАННЫМ ЛДФ-ТЕСТИРОВАНИЯ, И РЕЗУЛЬТАТАМИ ЭХОКАРДИОСКОПИИ У БОЛЬНЫХ ИНФАРКТОМ МИОКАРДА НА ЭТАПЕ САНАТОРНО-КУРОРТНОЙ РЕАБИЛИТАЦИИ

Статья в формате PDF 108 KB...

15 08 2026 15:34:55

Кристаллографические методы исследования cпepматозоидов крыс при воздействии несимметричного диметилгидразина (НДМГ)

Для определения возможности использования кристаллографического метода в оценке нарушений cпepматогенеза при действии химических факторов были изучены кристаллограммы лизата cпepматозоидов крыс после введения НДМГ в дозах 5, 25, 40 и 70 мг/кг. Экспериментальные исследования проводились на белых крысах-самцах. Анализ тезиограмм показал превалирование нарушений с увеличением введенной дозы НДМГ, начальные нарушения выявляются на ранних сроках, во всех диапазонах доз НДМГ. Максимальные нарушения прослеживаются при острой интоксикации в дозе 70 мг/кг и сроке 24 часа, о чем свидетельствует увеличение центров кристаллизации, формированием грубых монокристаллов и поликристаллов. Изменения кристаллоографической картины в тезиограммах лизата cпepмы крыс свидетельствуют о метаболических изменениях в cпepматозоидах, развивающихся в ответ на действие НДМГ, что позволяет рекомендовать кристаллографические методы для оценки действия репродуктивных токсикантов и они могут служить индикаторами функционального состояния организма. ...

14 08 2026 6:47:47

ПРИМЕНЕНИЕ ИМИТАЦИОННОГО МОДЕЛИРОВАНИЯ НА ЭТАПЕ СИНТЕЗА СИСТЕМЫ АВТОМАТИЧЕСКОГО РЕГУЛИРОВАНИЯ ПОДАЧИ ТЕПЛА НА ОТОПЛЕНИЕ ЗДАНИЯ

Статья в формате PDF 80 KB...

13 08 2026 9:11:46

КРУГОВОРОТ УГЛЕРОДА И КИСЛОРОДА В ПРИРОДЕ

Статья в формате PDF 566 KB...

12 08 2026 17:46:44

Правовое регулирование защиты прав потребителей

Статья в формате PDF 113 KB...

11 08 2026 20:49:16

ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ КОЭФФИЦИЕНТА НАПОЛНЕНИЯ ПАКЕТА НА ЕЁ ТЕПЛОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Статья в формате PDF 310 KB...

10 08 2026 8:24:12

ПАТОМОРФОЛОГИЧЕСКИЕ ИЗМЕНЕНИЯ В ПОЧЕЧНОЙ ПАРЕНХИМЕ ПРИ ХРОНИЧЕСКОМ ЭНДОТОКСИКОЗЕ В УСЛОВИЯХ ВЕГЕТАТИВНОЙ ДИЗРЕГУЛЯЦИИ

Статья в формате PDF 112 KB...

09 08 2026 6:59:40

ТЕРРИТОРИАЛЬНЫЙ МОНИТОРИНГ ЗАБОЛЕВАЕМОСТИ РАКОМ ПОЧКИ КАК ОСНОВА ПРОГНОЗИРОВАНИЯ

Статья в формате PDF 114 KB...

08 08 2026 0:18:24

О ВЗАИМОСВЯЗИ ДЕЙСТВИЯ БАКТЕРИАЛЬНЫХ И РАСТИТЕЛЬНЫХ ИММУНОМОДУЛЯТОРОВ И МОРФОГИСТОХИМИЧЕСКИХ ИЗМЕНЕНИЙ ЛИМФОИДНЫХ, ГЕМОПОЭТИЧЕСКИХ И ПАРЕНХИМАТОЗНЫХ ОРГАНОВ МЫШЕЙ

Статья в формате PDF 104 KB...

07 08 2026 9:53:24

АДАПТОГЕНЫ В ЖИВОТНОВОДСТВЕ ЯКУТИИ

Статья в формате PDF 129 KB...

06 08 2026 7:49:43

РЫНОК ТРУДА И ТРУДОУСТРОЙСТВО МОЛОДЫХ СПЕЦИАЛИСТОВ

Статья в формате PDF 145 KB...

05 08 2026 7:13:16

АНАЛИЗ ЛЕТАЛЬНОСТИ ПРИ ТЕРМИНАЛЬНЫХ СТАДИЯХ ВИЧ-ИНФЕКЦИИ ПО МАТЕРИАЛАМ ГУЗ КРАЕВОЙ ПТД №1 «ФТИЗИОПУЛЬМОНОЛОГИЯ»

Статья в формате PDF 244 KB...

04 08 2026 0:42:41

ПРОЦЕССЫ ИЗМЕНЕНИЯ ТЕХНИЧЕСКОГО СОСТОЯНИЯ БЫТОВОЙ ТЕХНИКИ

В статье дано определение техническому состоянию техники, представлены виды технических состояний и процессы изменения технического состояния при эксплуатации. Бытовая техника при эксплуатации может принимать исправное и неисправное состояние, а также работоспособное и неработоспособное состояние. Показана взаимосвязь видов технических состояний в виде графа переходов технических состояний, позволяющий проводить технологию восстановления работоспособности техники. Определен порядок восстановления бытовой техники и сформулирован критерий отказа техники. Рассмотрены признаки восстановления бытовой техники по отношению к восстанавливаемой и невосстанавливаемой техники. Показано, что к невосстанавливаемой технике относится техника, нахоящаяся в предельном состоянии или в результате ресурсного отказа. Рассмотрены признаки предельного состояния для восстанавливаемой и невосстанавливаемой техники. ...

03 08 2026 6:27:54

ИССЛЕДОВАНИЕ ПОРИСТОСТИ ГРАНУЛ БЫСТРОРАСТВОРИМОГО КИСЕЛЯ НА ОСНОВЕ МОЛОЧНОЙ СЫВОРОТКИ

Статья в формате PDF 111 KB...

02 08 2026 19:55:59

КЛИНИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ИММУНОЛОГИЧЕСКОЙ КОНЦЕПЦИИ СЕПСИСА

Статья в формате PDF 135 KB...

01 08 2026 19:47:41

РАЗВИТИЕ ПИЩЕВАРИТЕЛЬНОЙ СИСТЕМЫ ЧЕЛОВЕКА И ЖИВОТНЫХ В ОНТОГЕНЕЗЕ

Статья в формате PDF 146 KB...

31 07 2026 16:54:39

ВЛИЯНИЕ АНТРОПОГЕННОГО ФАКТОРА НА ЦЕНОПОПУЛЯЦИИ PULSATILLA MULTIFIDA В ЮГО-ЗАПАДНОЙ И ЗАПАДНОЙ ЯКУТИИ

Изучены ценопопуляции Pulsatilla multifida на территории Юго-Западной и Западной Якутии. Рассмотрено влияние антропогенного фактора на их состояние ...