РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

Авторы
Файлы

Егорова А.Ю. Тимофеева З.Ю. Статья в формате PDF 100 KB

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.

Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65^оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).

В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.

Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.

Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР¹Н-, ¹³С- спектроскопии.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.

ОПЫТ ПРИМЕНЕНИЯ ПОКРОВНО-ПРОНИКАЮЩИХ ПРОТИВОПРИГАРНЫХ ПОКРЫТИЙ НА БАЗЕ ПРЕДПРИЯТИЯ ОАО «МЕТМАШ»

Статья в формате PDF 379 KB...

11 05 2026 17:44:52

ИССЛЕДОВАНИЕ ОНКОЛОГИИ

Статья в формате PDF 379 KB...

10 05 2026 1:39:40

СКИПИНА КЛАВДИЯ ПЕТРОВНА

Статья в формате PDF 101 KB...

09 05 2026 6:54:29

ПРИМЕНЕНИЕ АНТИГИСТАМИННЫХ ПРЕПАРАТОВ В ЛЕЧЕНИИ ДЕТЕЙ С АТОПИЧЕСКИМИ ДЕРМАТИТАМИ

Статья в формате PDF 193 KB...

08 05 2026 8:22:27

КОРРЕКЦИЯ ОШИБОК ПРИ ОРТОГОНАЛЬНЫХ ПРЕОБРАЗОВАНИЯХ СИГНАЛОВ В СОВРЕМЕННЫХ ИНФОРМАЦИОННЫХ ТЕХНОЛОГИЯХ СИСТЕМ УПРАВЛЕНИЯ

Статья в формате PDF 418 KB...

07 05 2026 22:57:20

НАРУШЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ АЛЬДОСТЕРОНА И ИНСУЛИНА ПРИ ИШЕМИЧЕСКОМ ПОВРЕЖДЕНИИ МИОКАРДА В ЭКСПЕРИМЕНТЕ

Статья в формате PDF 142 KB...

06 05 2026 14:24:57

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ДЕРНООБРАЗУЮЩИХ РАСТЕНИЙ В БИОРЕМЕДИАЦИИ НЕФТЕЗАГРЯЗНЕННЫХ МЕРЗЛОТНЫХ ПОЧВ

Представлены результаты использования дернообразующих сортов растений в биоремедиации нефтезагрязненных земель в почвенно-климатических условиях Якутии. Установлено влияние растений на ускорение процессов биологической очистки мерзлотных почв от загрязнений. Использование растений с развитой корневой системой в качестве заключительного этапа рекультивации позволяет сократить сроки перевода нарушенных земель в состояние, соответствующее безопасному уровню, который хаpaктеризует способность почв к естественному самоочищению. ...

05 05 2026 23:13:55

МОНИТОРИНГ КАК СРЕДСТВО ПОВЫШЕНИЯ КАЧЕСТВА ПРОФЕССИОНАЛЬНОЙ ПОДГОТОВКИ СПЕЦИАЛИСТОВ

Статья в формате PDF 120 KB...

04 05 2026 5:33:58

ДИНАМИКА ЗАБОЛЕВАЕМОСТИ ЧЕСОТКОЙ, ТРИПОФИТИЕЙ, МИКРОСПОРИЯ В РСО-АЛАНИИ ЗА 1999-2003 гг.

Статья в формате PDF 110 KB...

03 05 2026 23:31:23

ЧИСТАЯ ПЕРВИЧНАЯ ПРОДУКЦИЯ ВОССТАНАВЛИВАЮЩИХСЯ СУХИХ СТЕПЕЙ ТУВЫ

Статья в формате PDF 136 KB...

02 05 2026 7:27:46

РЕГУЛИРОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ РЫНКОВ ТРУДА И ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫХ УСЛУГ: БАРЬЕРЫ И ПРИНЦИПЫ ИХ ПРЕОДОЛЕНИЯ

Статья в формате PDF 113 KB...

01 05 2026 8:38:14

ОПОГРАФИЯ ЛИМФАТИЧЕСКИХ УЗЛОВ В БАССЕЙНЕ ЧРЕВНОЙ АРТЕРИИ У МОРСКОЙ СВИНКИ

Лимфатические узлы морской свинки размещаются вдоль чревной артерии, а также ее ветвей и ряда вен: печеночные – около воротной вены печени, панкреатические и селезеночные – около селезеночной вены. ...

30 04 2026 18:15:50

РОСТ И РАЗВИТИЕ САЖЕНЦЕВ ЛИСТВЕННИЦЫ В УСЛОВИЯХ ИСКУССТВЕННОГО РАЗВЕДЕНИЯ

Приведены результаты опыта искусственного разведения лиственницы, проведенного впервые в Центральной Якутии с целью ускорения лесообразовательного процесса в зеленой зоне с. Матта Мегино-Кангаласского района. Выявлен высокий процент приживаемости саженцев (98,3-83,5 %). Установлено, что в первые годы после посадки идет адаптация саженцев к новым условиям среды, начиная с 3-4 года после посадки дают хороший прирост в высоту. ...