РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

Авторы
Файлы

Егорова А.Ю. Тимофеева З.Ю. Статья в формате PDF 100 KB

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.

Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65^оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).

В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.

Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.

Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР¹Н-, ¹³С- спектроскопии.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.

К ВОПРОСУ О НЕОБХОДИМОСТИ ПОДГОТОВКИ В ПЕДВУЗАХ ВОСПИТАТЕЛЕЙ – ГУВЕРНЁРОВ

Статья в формате PDF 109 KB...

28 09 2026 6:41:16

Итоги социального опроса по качеству жизни больных сахарным диабетом

Статья в формате PDF 133 KB...

27 09 2026 5:43:12

ЭКОЛОГО-ВАЛЕОЛОГИЧЕСКИЙ АСПЕКТ НАЧАЛЬНОГО ЕСТЕСТВЕННОНАУЧНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Статья в формате PDF 105 KB...

26 09 2026 1:26:44

Заболеваемость описторхозом на территории Амурской области

Статья в формате PDF 113 KB...

25 09 2026 23:18:35

НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ ПСИХОЛОГИЧЕСКОЙ ДЕЗАДАПТАЦИИ ПОДРОСТКОВ, БОЛЬНЫХ ТУБЕРКУЛЁЗОМ

Статья в формате PDF 131 KB...

24 09 2026 16:37:32

ОЦЕНКА РОЛИ ТЕЛЕЦ МАЛАССЕ В ПЕРИОДОНТАЛЬНОИ РЕГЕНЕРАЦИИ

Статья в формате PDF 106 KB...

23 09 2026 3:38:33

ГАРМОНИЯ ИНДУКТИВНЫХ И ДЕДУКТИВНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ В ОБУЧЕНИИ МЕТОДАМ РЕШЕНИЯ УРАВНЕНИЙ

Статья в формате PDF 250 KB...

22 09 2026 7:32:37

ЗАДАЧА О СОЗДАНИИ КИНЕМАТИЧЕСКИХ ПАР КВАЗИВЫСОКИХ КЛАССОВ

Статья в формате PDF 373 KB...

21 09 2026 17:54:55

ФИНАНСОВОЕ ОБЕСПЕЧЕНИ СТАЦИОНАРНОЙ ПОМОЩИ ЭНДОКРИНОЛОГИЧЕСКИМ БОЛЬНЫМ В УСЛОВИЯХ МУНИЦИПАЛЬНОГО СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОГО ЦЕНТРА

Статья в формате PDF 118 KB...

20 09 2026 15:28:22

Влияние расторопши пятнистой (Silibum marianum L.) на морфофункциональное состояние паренхиматозных органов при острой интоксикации крыс полихлорированными бифенилами.

Статья в формате PDF 114 KB...

19 09 2026 17:49:49

МЕТОДОЛОГИЯ «СТРУКТУРНОГО ПОДХОДА» В СТРОИТЕЛЬНОМ МАТЕРИАЛОВЕДЕНИИ

Статья посвящена разработке методологических основ материаловедческой теории. Приводятся: структурная схема построения модели «структура - свойство», формулировка общей задачи оценки свойств материалов, математическая интерпретация общей задачи. ...

18 09 2026 12:28:37

ЭНЕРГОСБЕРЕГАЮЩИЕ ТЕХНОЛОГИИ ПО УТИЛИЗАЦИИ НИЗКОПОТЕНЦИАЛЬНЫХ ВЭР ПРИ ПРОИЗВОДСТВЕ ФЕНОЛА

Статья в формате PDF 103 KB...

17 09 2026 19:48:10

АНТРОПОГЕННЫЕ ПОЧВЫ ГОРОДА ШУИ

Статья в формате PDF 105 KB...

16 09 2026 17:15:18

ПРИНЦИПЫ ОЦЕНКИ ЭФФЕКТИВНОСТИ ИННОВАЦИОННЫХ ПРОЕКТОВ В СФЕРЕ ТРАНСПОРТА

Статья в формате PDF 263 KB...

15 09 2026 19:19:45

ПРОЕКТИРОВАНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ПОДСИСТЕМЫ УЧЁТА ТОВАРНО-МАТЕРИАЛЬНЫХ ЦЕННОСТЕЙ В ЗАО «ТЕКЛАЙН»

Статья в формате PDF 364 KB...

14 09 2026 2:10:24

ИНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ КРОВИ

Статья в формате PDF 113 KB...

13 09 2026 5:10:58

Сеянцы древесных и кустарниковых растений, полученные из семян интродуцентов, в разводочном отделении ботанического сада МГТУ

Статья в формате PDF 106 KB...

12 09 2026 22:51:27

ЭТИЧЕСКОЕ ВОСПИТАНИЕ КАК ЧАСТЬ ЭКОЛОГИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Статья в формате PDF 141 KB...

11 09 2026 18:23:47

Относительная изменчивость глубины сезонного оттаивания в антропогенных сукцессиях Центральной Якутии

В статье рассматриваются две разновидности оттепели изменение глубины путем восстановления этапов нарушенных ландшафтов вечной мерзлоты, которые функционируют на суглинистых и песчаных отложениях высоких террас на правом и левом берегах реки Лены. Качественные изменения в динамике глубины сезонного оттаивания был обнаружен в определенные промежутки времени сукцессии этапов: трава, кустарники, березы, лиственницы (сосна) – березы и лиственницы (сосна). ...