РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ > Полезные советы
Тысяча полезных мелочей    

РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

Егорова А.Ю. Тимофеева З.Ю. Статья в формате PDF 100 KB

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.

Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).

В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.

Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.

Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР1Н-, 13С- спектроскопии.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.



БОЛЕЗНИ ЦИВИЛИЗАЦИИ В АСПЕКТЕ УЧЕНИЯ В.И.ВЕРНАДСКОГО

БОЛЕЗНИ ЦИВИЛИЗАЦИИ В АСПЕКТЕ УЧЕНИЯ В.И.ВЕРНАДСКОГО В последние годы на медицинском факультете Российского университета дружбы народов периодически проводятся научные конференции международного масштаба, на которых в том или ином объёме обсуждаются проблемы, связанные с воздействиями на организм нарушений взаимоотношения человека со средой его обитания. Важность такой тематики стала несомненной с того момента, когда в мировой научной литературе впервые появился термин «Болезни цивилизации». Это определение включает в себя следующий смысл: «Болезни цивилизации – это результат безответственного и неправильного использования возможностей, предоставленных человеку цивилизацией» (Шош, Гати, Чолаи, 1972). ...

16 06 2026 13:51:40

РОЛЬ ВОДЫ В ОСНОВНЫХ СТРУКТУРАХ ЖИВОГО ОРГАНИЗМА

РОЛЬ ВОДЫ В ОСНОВНЫХ СТРУКТУРАХ ЖИВОГО ОРГАНИЗМА Статья в формате PDF 950 KB...

06 06 2026 16:22:58

О ВЛИЯНИИ ГЕОМАГНИТНОГО ПОЛЯ (ГМП) НА БИОТУ

О ВЛИЯНИИ ГЕОМАГНИТНОГО ПОЛЯ (ГМП) НА БИОТУ Статья в формате PDF 85 KB...

02 06 2026 12:33:34

ДИНАМИКА АКТИВНОСТИ α-АМИЛАЗЫ В КРОВИ СВИНЕЙ

ДИНАМИКА АКТИВНОСТИ α-АМИЛАЗЫ В КРОВИ СВИНЕЙ Статья в формате PDF 130 KB...

01 06 2026 8:35:52

МЕХАНИЗМЫ ЧУВСТВИТЕЛЬНОСТИ К АСПИРИНУ ПРИ АСТМЕ

МЕХАНИЗМЫ ЧУВСТВИТЕЛЬНОСТИ К АСПИРИНУ ПРИ АСТМЕ Статья в формате PDF 121 KB...

30 05 2026 9:43:21

ИЗУЧЕНИЕ ВЛИЯНИЯ УСЛОВИЙ МИКРОКАПСУЛИРОВАНИЯ НА ФИЗИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ МИКРОКАПСУЛ АФОБАЗОЛА

ИЗУЧЕНИЕ ВЛИЯНИЯ УСЛОВИЙ МИКРОКАПСУЛИРОВАНИЯ НА ФИЗИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ МИКРОКАПСУЛ АФОБАЗОЛА Методом простой коацервации получены микрокапсулы афобазола. Изучено влияние параметров микрокапсулирования на физико-технологические свойства микрокапсул. ...

29 05 2026 12:16:23

К ПРОБЛЕМЕ СРАВНЕНИЯ ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ МОЩНОСТЕЙ

К ПРОБЛЕМЕ СРАВНЕНИЯ ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ МОЩНОСТЕЙ Статья в формате PDF 107 KB...

17 05 2026 10:13:41

ЭКОЛОГИЧЕСКАЯ БЕЗОПАСНОСТЬ И КОНСТИТУЦИЯ РФ

ЭКОЛОГИЧЕСКАЯ БЕЗОПАСНОСТЬ И КОНСТИТУЦИЯ РФ Статья в формате PDF 149 KB...

15 05 2026 2:55:48

МУЛЬТИДИСЦИПЛИНАРНОСТЬ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ

МУЛЬТИДИСЦИПЛИНАРНОСТЬ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ Статья в формате PDF 153 KB...

14 05 2026 18:23:24

Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::