РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.
Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).
В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.
Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.
Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР1Н-, 13С- спектроскопии.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.
Статья в формате PDF
267 KB...
18 10 2026 5:27:45
Статья в формате PDF
110 KB...
17 10 2026 17:10:51
16 10 2026 16:19:49
Статья в формате PDF
252 KB...
15 10 2026 13:29:44
Статья в формате PDF
174 KB...
14 10 2026 13:26:33
Статья в формате PDF
107 KB...
12 10 2026 9:39:25
Статья в формате PDF
125 KB...
11 10 2026 11:47:45
Статья в формате PDF
119 KB...
10 10 2026 20:29:30
Статья в формате PDF
228 KB...
09 10 2026 22:34:57
Статья в формате PDF 123 KB...
07 10 2026 22:29:24
Статья в формате PDF
116 KB...
06 10 2026 7:11:34
Статья в формате PDF
114 KB...
04 10 2026 20:30:11
Статья в формате PDF
226 KB...
02 10 2026 3:45:35
Статья в формате PDF
104 KB...
01 10 2026 16:17:27
Статья в формате PDF
112 KB...
30 09 2026 15:56:58
Статья в формате PDF
125 KB...
29 09 2026 21:14:53
Статья в формате PDF
123 KB...
28 09 2026 12:16:19
Статья в формате PDF
127 KB...
27 09 2026 8:32:45
Статья в формате PDF
121 KB...
26 09 2026 9:43:42
Статья в формате PDF
102 KB...
25 09 2026 2:51:39
Статья в формате PDF
105 KB...
24 09 2026 9:39:21
На основе сухого экстpaкта полученного из растительного сбора (солодка гoлая, софора японская, календула лекарственная) были приготовлены три композиции в виде гранул, которые отличаются количеством склеивающего вещества – прополиса. Выбор вспомогательных веществ был подтвержден и обоснован в опытах in vitro, in vivo, in situ.
...
23 09 2026 4:37:59
Статья в формате PDF
149 KB...
22 09 2026 3:28:59
21 09 2026 19:29:51
Статья в формате PDF
285 KB...
20 09 2026 13:33:14
Статья в формате PDF
242 KB...
18 09 2026 18:46:35
Представлены данные распространенности производственно обусловленной патологии на территории Свердловской области. Дана оценка качеству жизни и уровня адаптации к повреждающим факторам производственной среды у рабочих криолитового производства. Показано, что техническое загрязнение окружающей среды нeблагоприятно сказывается на адаптивных возможностях человека и снижает качество его жизни
...
17 09 2026 14:47:58
Статья в формате PDF
105 KB...
16 09 2026 18:28:33
Статья в формате PDF
111 KB...
15 09 2026 6:33:32
Статья в формате PDF
110 KB...
14 09 2026 18:38:38
Исследованы вопросы влияния давления, относительной влажности и температуры атмосферы на давление воздуха в шине 175/70R13 легкового автомобиля ВАЗ на основании данных ГУ «ВНИИГМИ-МЦД» по постам (станциям) о температуре воздуха, относительной влажности и атмосферном давлении на уровне станции по природно – климатическим поясам России. Вопросы влияния климатических хаpaктеристик на давление в автомобильных шинах рассмотрены для летнего периода, который является наиболее нагруженным в году периодом в плане эксплуатации автомобиля. Исследования выполнены методом случайной выборки с использованием данных срочных наблюдений по постам Федеральной службы по гидрометеорологии и мониторингу окружающей среды. Изменения давления в шине в течение рабочей смены значительно влияют на управляемость, надежность и экономическую эффективность эксплуатации автотрaнcпорта.
...
13 09 2026 16:32:32
Приведены данные по петрологии и потенциальной рудоносности умеренно-щелочных гранитоидов Нагорного Сангилена, которые по сумме признаков отнесены к анорогенному типу. Показано ведущее значение в генерации этих фельзических интрузивных образований флюидного режима, в котором доминирующую роль играли концентрации плавиковой кислоты.
...
12 09 2026 14:56:21
Закладка двенадцатиперстной кишки имеет форму короткой дуги, она преобразуется в полукольцо при поперечном положении на рубеже 6-й – 7-й недель эмбриогенеза человека. У плодов эти состояния встречаются редко.
...
11 09 2026 16:49:26
Статья в формате PDF
125 KB...
10 09 2026 14:38:48
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::