РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

Авторы
Файлы

Егорова А.Ю. Тимофеева З.Ю. Статья в формате PDF 100 KB

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.

Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65^оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).

В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.

Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.

Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР¹Н-, ¹³С- спектроскопии.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.

ТОРГОВАЯ СИСТЕМА И ИНВЕСТИЦИОННЫЕ КАЧЕСТВА ЦЕННЫХ БУМАГ

Статья в формате PDF 312 KB...

06 10 2024 18:37:26

ОПЕРАТИВНАЯ ТИФЛОГРАФИКА – НОВЫЙ ПЕРСПЕКТИВНЫЙ ИНСТРУМЕНТ КОРРЕКЦИОННО-ПЕДАГОГИЧЕСКОЙ ПРАКТИКИ

Статья в формате PDF 111 KB...

05 10 2024 2:57:18

ВТОРИЧНЫЕ ПЕЧЕНОЧНЫЕ ПОРФИРИИ У БОЛЬНЫХ С НАСЛЕДСТВЕННЫМ HLA-АССОЦИИРОВАННЫМ ГЕМОХРОМАТОЗОМ

Проведено исследование ведущих показателей метаболизма порфиринов и железа в сопоставлении с функциональным состоянием печени у 100 больных с гемохроматозом (ГХ), в динамике. Дана объективная оценка их роли в своевременной и правильной постановке вторичной печеночной порфирии на ранних этапах развития патологического процесса. Порфириновый обмен при наследственном гемохроматозе (НГХ) хаpaктеризуется глубоко нарушенными и нестабильными показателями, затрагивающими все этапы синтеза гема гемоглобина (Hb). У больных с НГХ и с сопутствующими поздней кожной порфирией (ПКП) и инфекционными вирусными гепатитами В и С, независимо от типа мутации гена HFE (С289Y или H63D) изменения в обмене железа коррелируют с нарушенным синтезом аминолевулиновой кислоты (АЛК) и порфобилиногена (ПБГ). У больных диагностическую ценность в определении функционального состояния печени наряду с трaнcаминазами представляет исследование экскреции копропорфирина (КП) с мочой. Выявленные изменения в порфириновом обмене при гомозиготной форме НГХ носят постоянный, часто необратимый хаpaктер, ухудшая прогноз заболевания. ...

04 10 2024 3:33:32

МОРФОМЕТРИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ ЛИМФОЦИТОВ КРОВИ НА ФОНЕ МЕТАБОЛИЧЕСКИХ НАРУШЕНИЙ У БОЛЬНЫХ САХАРНЫМ ДИАБЕТОМ ПОЖИЛЫХ ЛЮДЕЙ

Статья в формате PDF 163 KB...

03 10 2024 1:33:37

ВНЕДРЕНИЕ ИНФОРМАЦИОННЫХ ТЕХНОЛОГИЙ В СИСТЕМУ НЕПРЕРЫВНОГО ЭКОЛОГИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Статья в формате PDF 220 KB...

02 10 2024 9:20:57

ПРОБЛЕМЫ ТРУДОУСТРОЙСТВА БОЛЬНЫХ ПЕРВИЧНОЙ ГЛАУКОМОЙ

Статья в формате PDF 100 KB...

01 10 2024 10:47:17

Фармакоэкономическая эффективность гиполипидемической терапии в пpaктике кардиолога

Статья в формате PDF 105 KB...

30 09 2024 13:35:17

РЕНТГЕНОСПЕКТРАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ КОСТНОЙ ТКАНИ В КЛИНИЧЕСКОЙ ПАРОДОНТОЛОГИИ

Статья в формате PDF 112 KB...

29 09 2024 11:16:55

Максимальная скорость окисления оксида азота

Статья в формате PDF 344 KB...

28 09 2024 23:47:20

ВЛИЯНИЕ СИСТЕМ ОСНОВНОЙ ОБРАБОТКИ ПОЧВЫ И СРЕДСТВ ХИМИЗАЦИИ, ОПРЕДЕЛЕНИЕ КАЧЕСТВА ЗЕРНА ОЗИМОЙ РЖИ В УСЛОВИЯХ ЮЖНОЙ ЛЕСОСТЕПИ ЗАПАДНОЙ СИБИРИ

Статья в формате PDF 207 KB...

27 09 2024 6:32:33

ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИИ КОСТНОГО МОЗГА НА ОСТРУЮ И ХРОНИЧЕСКУЮ КРОВОПОТЕРИ

Сравнительным исследованием костного мозга больных, перенесших острую и хроническую кровопотери, установлено, что после острой кровопотери общее количество миелокариоцитов, количества эритрокариоцитов и гранулоцитов были существенно меньше аналогичных показателей морфологического состава костного мозга после хронической кровопотери. Уменьшение содержания гранулоцитарных миелокариоцитов после острой кровопотери было обусловлено резким снижением количества их созревающих форм, чего не наблюдалось после хронической кровопотери. При этом содержание в костном мозге зрелых форм гранулоцитов было одинаковым после обоих видов кровопотери. Уменьшение содержания в костном мозге после острой кровопотери созревающих форм гранулоцитов сопровождалось значительным уменьшением индекса созревания нейтрофилов, что свидетельствует об ускорении их созревания и выброса в кровеносное русло. Для хронической кровопотери была хаpaктерна эритроидная гиперплазия костного мозга. ...