РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ > Полезные советы
Тысяча полезных мелочей    

РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

Егорова А.Ю. Тимофеева З.Ю. Статья в формате PDF 100 KB

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.

Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).

В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.

Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.

Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР1Н-, 13С- спектроскопии.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.



АНТИЦИПАТИВНЫЙ АНТИКРИЗИСНЫЙ МАРКЕТИНГ

АНТИЦИПАТИВНЫЙ АНТИКРИЗИСНЫЙ МАРКЕТИНГ Статья в формате PDF 342 KB...

26 04 2026 4:12:54

ИММУННЫЙ ОТВЕТ ПРИ ВИРУСНЫХ ИНФЕКЦИЯХ

ИММУННЫЙ ОТВЕТ ПРИ ВИРУСНЫХ ИНФЕКЦИЯХ Статья в формате PDF 168 KB...

25 04 2026 20:11:36

ЭКОНОМИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ РЕМОНТА БЫТОВОЙ ТЕХНИКИ

ЭКОНОМИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ РЕМОНТА БЫТОВОЙ ТЕХНИКИ В статье показано, что ремонт бытовой техники в зависимости от сложности и условий эксплуатации подразделяется на ремонт непосредственно на дому у заказчика, ремонт в мастерской. Ремонт на дому у заказчика связан с выполнением мелкого и среднего ремонта, т.е. когда ремонт технически возможен и экономически целесообразен. Ремонт в мастерской выполняется тогда, когда невозможно его выполнить в домашних условиях. Кроме того , ремонт бывает в гарантийный период и в послегарантийный периоды эксплуатации. Во всех случаях оплата за ремонт осуществляется по своим правилам, ...

19 04 2026 18:31:40

Соматизмы в аспекте межкультурной коммуникации

Соматизмы в аспекте межкультурной коммуникации Статья в формате PDF 250 KB...

17 04 2026 17:14:56

ФОРМИРОВАНИЕ СЛИЗИСТОЙ ОБОЛОЧКИ ЖЕЛУДКА ЧЕЛОВЕКА В ЭМБРИОГЕНЕЗЕ

ФОРМИРОВАНИЕ СЛИЗИСТОЙ ОБОЛОЧКИ ЖЕЛУДКА ЧЕЛОВЕКА В ЭМБРИОГЕНЕЗЕ Статья посвящена актуальной морфологической проблеме – формирование слизистой оболочки желудка человека, в раннем эмбриогенезе. Проведен анализ и обобщение научных данных в отечественной и зарубежной литературе о формировании слизистой оболочки желудка. Рассматривается вопрос о процессе формирования врожденных пороков развития желудка. ...

14 04 2026 21:26:46

СОБСТВЕННОСТЬ НА ЗЕМЛЮ: ИСТОРИОГРАФИЧЕСКИЙ АСПЕКТ

СОБСТВЕННОСТЬ НА ЗЕМЛЮ: ИСТОРИОГРАФИЧЕСКИЙ АСПЕКТ Статья «Собственность на землю: историографический аспект» представляет собой историографический анализ проблемы отношений собственности на землю с точки зрения различных школ экономической мысли. В ней раскрываются противоречия теории земельной собственности с современной пpaктикой землепользования. ...

10 04 2026 0:28:28

FOR DECADES OF STEPPE RESTORATION IN STAVROPOL REGION

FOR DECADES OF STEPPE RESTORATION IN STAVROPOL REGION Статья в формате PDF 128 KB...

08 04 2026 13:49:15

ДВИЖЕНИЕ СЕМЯН ПО ВИНТОВОЙ ЛИНИИ

ДВИЖЕНИЕ СЕМЯН ПО ВИНТОВОЙ ЛИНИИ Статья в формате PDF 133 KB...

07 04 2026 13:42:39

Как учить школьников задачам на построение?

Как учить школьников задачам на построение? Статья в формате PDF 262 KB...

02 04 2026 19:44:48

Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::