РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.
Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).
В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.
Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.
Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР1Н-, 13С- спектроскопии.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.
08 05 2026 6:59:44
Статья в формате PDF
124 KB...
07 05 2026 13:26:35
Статья в формате PDF
114 KB...
06 05 2026 16:57:11
Статья в формате PDF
104 KB...
04 05 2026 16:16:42
Статья в формате PDF
261 KB...
03 05 2026 23:18:10
Статья в формате PDF
143 KB...
02 05 2026 17:54:21
Статья в формате PDF
110 KB...
01 05 2026 13:44:53
Статья в формате PDF
146 KB...
30 04 2026 21:18:33
Статья в формате PDF
117 KB...
29 04 2026 18:39:53
Статья в формате PDF
269 KB...
28 04 2026 1:41:26
Статья в формате PDF
244 KB...
27 04 2026 4:20:43
Статья в формате PDF 130 KB...
24 04 2026 20:29:45
Статья в формате PDF
190 KB...
23 04 2026 19:38:20
22 04 2026 14:53:58
Статья в формате PDF
123 KB...
21 04 2026 1:27:38
Статья в формате PDF
125 KB...
20 04 2026 15:33:42
В статье показано, что ремонт бытовой техники в зависимости от сложности и условий эксплуатации подразделяется на ремонт непосредственно на дому у заказчика, ремонт в мастерской. Ремонт на дому у заказчика связан с выполнением мелкого и среднего ремонта, т.е. когда ремонт технически возможен и экономически целесообразен. Ремонт в мастерской выполняется тогда, когда невозможно его выполнить в домашних условиях. Кроме того , ремонт бывает в гарантийный период и в послегарантийный периоды эксплуатации. Во всех случаях оплата за ремонт осуществляется по своим правилам,
...
19 04 2026 18:31:40
Статья в формате PDF
124 KB...
18 04 2026 18:31:57
Статья в формате PDF
187 KB...
16 04 2026 3:20:58
Статья в формате PDF
227 KB...
15 04 2026 11:39:23
Статья посвящена актуальной морфологической проблеме – формирование слизистой оболочки желудка человека, в раннем эмбриогенезе. Проведен анализ и обобщение научных данных в отечественной и зарубежной литературе о формировании слизистой оболочки желудка. Рассматривается вопрос о процессе формирования врожденных пороков развития желудка.
...
14 04 2026 21:26:46
Статья в формате PDF
156 KB...
13 04 2026 9:34:43
Статья в формате PDF
111 KB...
12 04 2026 8:29:24
11 04 2026 10:12:24
Статья «Собственность на землю: историографический аспект» представляет собой историографический анализ проблемы отношений собственности на землю с точки зрения различных школ экономической мысли. В ней раскрываются противоречия теории земельной собственности с современной пpaктикой землепользования.
...
10 04 2026 0:28:28
Статья в формате PDF
258 KB...
09 04 2026 14:33:13
Статья в формате PDF
128 KB...
08 04 2026 13:49:15
Статья в формате PDF
101 KB...
06 04 2026 0:24:39
Статья в формате PDF
143 KB...
05 04 2026 12:40:23
Статья в формате PDF
114 KB...
04 04 2026 7:22:44
Статья в формате PDF
138 KB...
03 04 2026 0:37:43
01 04 2026 8:39:15
Статья в формате PDF
109 KB...
31 03 2026 4:37:59
Статья в формате PDF
111 KB...
30 03 2026 1:54:51
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::