РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ

В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.
Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).
В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.
Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.
Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР1Н-, 13С- спектроскопии.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.
17 06 2026 19:12:31
В последние годы на медицинском факультете Российского университета дружбы народов периодически проводятся научные конференции международного масштаба, на которых в том или ином объёме обсуждаются проблемы, связанные с воздействиями на организм нарушений взаимоотношения человека со средой его обитания. Важность такой тематики стала несомненной с того момента, когда в мировой научной литературе впервые появился термин «Болезни цивилизации». Это определение включает в себя следующий смысл: «Болезни цивилизации – это результат безответственного и неправильного использования возможностей, предоставленных человеку цивилизацией» (Шош, Гати, Чолаи, 1972).
...
16 06 2026 13:51:40
Статья в формате PDF
112 KB...
15 06 2026 3:51:10
Статья в формате PDF
173 KB...
14 06 2026 14:42:39
Статья в формате PDF
120 KB...
13 06 2026 23:33:55
Статья в формате PDF
104 KB...
12 06 2026 7:51:24
Статья в формате PDF
131 KB...
11 06 2026 0:51:12
Статья в формате PDF
142 KB...
10 06 2026 11:10:19
Статья в формате PDF
490 KB...
09 06 2026 19:47:38
Статья в формате PDF
115 KB...
08 06 2026 9:58:12
07 06 2026 5:55:27
Статья в формате PDF
559 KB...
05 06 2026 14:15:52
Статья в формате PDF
305 KB...
04 06 2026 16:42:41
Статья в формате PDF
245 KB...
03 06 2026 13:49:41
Статья в формате PDF
330 KB...
31 05 2026 10:31:58
Методом простой коацервации получены микрокапсулы афобазола. Изучено влияние параметров микрокапсулирования на физико-технологические свойства микрокапсул.
...
29 05 2026 12:16:23
Статья в формате PDF
150 KB...
28 05 2026 9:24:51
Статья в формате PDF
193 KB...
27 05 2026 4:29:41
Статья в формате PDF
242 KB...
26 05 2026 2:49:10
Статья в формате PDF
112 KB...
25 05 2026 17:44:59
Статья в формате PDF
103 KB...
24 05 2026 10:55:49
Статья в формате PDF
167 KB...
23 05 2026 10:42:59
Статья в формате PDF
276 KB...
22 05 2026 12:20:39
Статья в формате PDF
112 KB...
21 05 2026 6:17:14
Статья в формате PDF
123 KB...
20 05 2026 5:29:20
Статья в формате PDF
147 KB...
19 05 2026 1:18:19
Статья в формате PDF
106 KB...
18 05 2026 12:17:37
Статья в формате PDF
251 KB...
16 05 2026 13:55:24
Статья в формате PDF
116 KB...
13 05 2026 16:25:38
Статья в формате PDF
150 KB...
12 05 2026 10:12:45
11 05 2026 10:58:50
Статья в формате PDF
126 KB...
10 05 2026 13:28:58
Статья в формате PDF
255 KB...
09 05 2026 10:30:10
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::