РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ > Полезные советы
Тысяча полезных мелочей    

РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Бутов Г.М. Пастухова Н.П. Камнева Е.А. Статья в формате PDF 276 KB

Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.

Рисунок.

Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.

В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.

Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:

Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.

В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной  (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.

Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.

Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.

 

Рисунок.



ФУНКЦИЯ СОСТОЯНИЯ В КЛАССИЧЕСКОЙ МЕХАНИКЕ И ТЕОРИИ ПОЛЯ

ФУНКЦИЯ СОСТОЯНИЯ В КЛАССИЧЕСКОЙ МЕХАНИКЕ И ТЕОРИИ ПОЛЯ В работе показано, что фундаментальные принципы классической механики и теории поля - принцип наименьшего действия и калибровочная инвариантность полей  и  электромагнитного поля - есть прямое следствие существования уже в рамках классической физики функции состояния. ...

11 06 2026 9:37:26

МЕТОДИКА ОЦЕНКИ ИННОВАЦИОННЫХ ПРОЕКТОВ ВУЗОВ

МЕТОДИКА ОЦЕНКИ ИННОВАЦИОННЫХ ПРОЕКТОВ ВУЗОВ Статья в формате PDF 328 KB...

10 06 2026 5:29:38

ДИСТАНЦИОННОЕ УПРАВЛЕНИЕ ЗДОРОВЬЕМ ЧЕЛОВЕКА С ПОМОЩЬЮ КВАНТОВО-ВОЛНОВЫХ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ (КВАНТОВО-ВОЛНОВАЯ ФИЗИОЛОГИЯ)

ДИСТАНЦИОННОЕ УПРАВЛЕНИЕ ЗДОРОВЬЕМ ЧЕЛОВЕКА С ПОМОЩЬЮ КВАНТОВО-ВОЛНОВЫХ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ (КВАНТОВО-ВОЛНОВАЯ ФИЗИОЛОГИЯ) В работе рассматриваются вопросы дистанционного управления здоровьем человека с помощью квантово-волновых нейроинформационных технологий – электроакустических импульсов, скопированных у адаптированной к гипоксии нервной клетке. Приведены данные, cсвидетельствующие о нормализующем действии моделей нейроинформационных сигналов на концентрацию СО2 в крови. В результате этого просвет кровеносных сосудов расширяется, в клетках восстанавливается режим нормоксии – основного фактора здоровья человека. ...

08 06 2026 0:31:44

ИНТУИТИВНЫЕ ОБЪЕКТЫ

ИНТУИТИВНЫЕ ОБЪЕКТЫ Статья в формате PDF 155 KB...

01 06 2026 11:13:21

МИЛЕВИЧ ТАМАРА ПАВЛОВНА

МИЛЕВИЧ ТАМАРА ПАВЛОВНА Статья в формате PDF 305 KB...

30 05 2026 8:56:47

ЭКОЛОГИЯ И ПАРАЗИТАРНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ У ДЕТЕЙ

ЭКОЛОГИЯ И ПАРАЗИТАРНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ У ДЕТЕЙ Статья в формате PDF 125 KB...

24 05 2026 5:45:56

О СТРОЕНИИ И ТОПОГРАФИИ КРАНИАЛЬНЫХ БРЫЖЕЕЧНЫХ ЛИМФАТИЧЕСКИХ УЗЛОВ У НОВОРОЖДЕННЫХ БЕЛОЙ КРЫСЫ

Краниальные брыжеечные лимфатические узлы у новорожденных белой крысы располагаются главным образом вдоль ствола одноименной артерии и отличаются слабо дифференцированной паренхимой. ...

15 05 2026 14:28:20

ЕДИНЫЙ ЗАКОН ВАРИАЦИЙ ЛЮБЫХ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В ГОМОЛОГИЧЕСКИХ РЯДАХ

ЕДИНЫЙ ЗАКОН ВАРИАЦИЙ ЛЮБЫХ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В ГОМОЛОГИЧЕСКИХ РЯДАХ Закономерности изменения различных физико-химических констант органических соединений (А) в гомологических рядах идентичны и могут быть описаны простейшим линейным рекуррентным соотношением А(n+1) = aA(n) + b, связывающим их значения с величинами соответствующих констант для предыдущих гомологов. ...

08 05 2026 20:39:14

РЕГУЛЯТОРНЫЕ ПЕПТИДЫ ИЗ ВНУТРЕННИХ ОРГАНОВ ЖИВОТНЫХ ПОСЛЕ ОСТРОЙ КРОВОПОТЕРИ

РЕГУЛЯТОРНЫЕ ПЕПТИДЫ ИЗ ВНУТРЕННИХ ОРГАНОВ ЖИВОТНЫХ ПОСЛЕ ОСТРОЙ КРОВОПОТЕРИ Цитомедины – это биологически активные соединения, продуцируемые органами и тканями, способные влиять на течение физиологических и биохимических процессов в организме для поддержания гомеостаза. Экспериментально выявлено, что пептиды (цитомедины), выделенные из тканей печени и сердца животных, влияют на адгезивные свойства клеток крови – увеличивают количество лейкоцитарно-эритроцитарных (ЛЭА), тромбоцитарнo-эритроцитарных (ТЭА) и лимфоцитарно-тромбоцитарных (ЛТА) агрегатов. Феномен лимфоцитарно-тромбоцитарной адгезии является ярким примером тесной взаимосвязи иммунитета и гемостаза, являющихся составными частями единой интегральной клеточно­-гумopaльной системы защиты организма. ...

07 05 2026 17:22:15

Фенологическая хаpaктеристика Ивановской области

Фенологическая хаpaктеристика Ивановской области Статья в формате PDF 267 KB...

06 05 2026 11:22:17

Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::