РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.
Рисунок.
Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.
В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.
Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:
Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.
В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.
Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.
Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.
Рисунок.
Статья в формате PDF
132 KB...
12 04 2026 4:42:49
Статья в формате PDF
110 KB...
09 04 2026 5:45:38
Статья в формате PDF
124 KB...
08 04 2026 23:34:18
Статья в формате PDF
262 KB...
07 04 2026 5:43:45
Статья в формате PDF
127 KB...
06 04 2026 10:42:50
В статье даётся оценка параметров экологической устойчивости 37 генотипов ячменя, выведенных в НИИСХ Северо-Востока, и 6 весенних сортов ячменя, районированных в Кировской области.
...
05 04 2026 15:46:18
Статья в формате PDF
313 KB...
04 04 2026 10:16:15
Статья в формате PDF
134 KB...
03 04 2026 16:40:34
Статья в формате PDF
263 KB...
02 04 2026 23:50:15
Статья в формате PDF
118 KB...
01 04 2026 7:14:22
Статья в формате PDF
130 KB...
31 03 2026 15:38:21
Статья в формате PDF
138 KB...
29 03 2026 0:28:43
Статья в формате PDF
133 KB...
28 03 2026 20:19:42
Статья в формате PDF
98 KB...
27 03 2026 3:41:50
Статья в формате PDF
266 KB...
26 03 2026 12:58:11
Статья в формате PDF
148 KB...
25 03 2026 18:37:57
Статья в формате PDF
113 KB...
24 03 2026 12:25:35
Статья в формате PDF
181 KB...
23 03 2026 21:43:20
При выборочной обработке произрастающих деревьев первым действием всегда является отбор их по качеству древесины. В связи с этим цель статьи – показать методологическую возможность разработки и уточнения системы акустических показателей древесины (САПД) применительно к действиям отбора растущих деревьев для последующей механической обработки древесины.
...
22 03 2026 21:10:11
Статья в формате PDF
262 KB...
20 03 2026 16:16:52
Статья в формате PDF
304 KB...
19 03 2026 15:32:41
Статья в формате PDF
119 KB...
17 03 2026 21:11:41
Статья в формате PDF
135 KB...
16 03 2026 3:59:38
Статья в формате PDF
241 KB...
15 03 2026 0:14:48
Статья в формате PDF
137 KB...
14 03 2026 5:27:53
В работе рассмотрен вопрос исследования биологической жидкости в формате 3D.
...
13 03 2026 15:54:16
Статья в формате PDF
116 KB...
12 03 2026 16:58:59
Статья в формате PDF
110 KB...
11 03 2026 12:44:10
Статья в формате PDF
118 KB...
10 03 2026 2:54:55
Статья в формате PDF
104 KB...
09 03 2026 4:23:38
Статья в формате PDF
141 KB...
08 03 2026 9:32:40
Статья в формате PDF
87 KB...
04 03 2026 10:54:45
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
