РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.
Рисунок.
Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.
В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.
Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:
Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.
В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.
Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.
Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.
Рисунок.
Статья в формате PDF
112 KB...
10 10 2026 11:52:44
Статья в формате PDF
120 KB...
08 10 2026 22:57:46
Статья в формате PDF
115 KB...
07 10 2026 4:25:44
Статья в формате PDF
95 KB...
06 10 2026 19:24:15
Статья в формате PDF
494 KB...
05 10 2026 1:11:16
Статья в формате PDF
267 KB...
04 10 2026 7:33:23
Статья в формате PDF
105 KB...
03 10 2026 9:40:49
Статья в формате PDF
266 KB...
01 10 2026 11:19:35
Статья в формате PDF
123 KB...
30 09 2026 14:59:11
Статья в формате PDF
131 KB...
29 09 2026 1:11:41
Статья в формате PDF
105 KB...
28 09 2026 20:55:13
Статья в формате PDF
115 KB...
27 09 2026 2:16:28
Статья в формате PDF
126 KB...
26 09 2026 22:40:43
Статья в формате PDF
361 KB...
25 09 2026 11:22:19
Статья в формате PDF
132 KB...
24 09 2026 13:57:37
Статья в формате PDF
256 KB...
23 09 2026 4:12:44
Статья в формате PDF
123 KB...
22 09 2026 12:21:24
Статья в формате PDF
95 KB...
21 09 2026 9:34:28
Статья в формате PDF
87 KB...
20 09 2026 15:51:43
Статья в формате PDF
779 KB...
19 09 2026 2:15:10
Статья в формате PDF
243 KB...
18 09 2026 20:13:20
Статья в формате PDF
102 KB...
17 09 2026 15:19:19
Статья в формате PDF
117 KB...
15 09 2026 8:23:17
С помощью микроспектральных флуоресцентно-гистохимических методов в тучных клетках эндометрия тела и шейки матки крыс дифференцированы гистамин, серотонин и катехоламины. Определено содержание указанных моноаминов в различные фазы пoлoвoго цикла. Тучные клетки шейки матки по сравнению с ее телом хаpaктеризуются более высоким уровнем моноаминов. Содержания катехоламинов и серотонина в точках зондирования хаpaктеризуются высокой степенью линейной корреляции во все стадии пoлoвoго цикла. Установлена высокая степень положительного хроносопряжения динамики изменений содержания гистамина в тучных клетках и эпителиоцитах эндометрия. Предполагается, что тучные клетки выступают в качестве регулятора биоаминового обмена в эндометрии в течение пoлoвoго цикла.
...
14 09 2026 8:31:57
Статья в формате PDF
126 KB...
13 09 2026 8:13:53
Статья в формате PDF
118 KB...
12 09 2026 13:24:52
Статья в формате PDF
104 KB...
11 09 2026 19:37:48
Статья в формате PDF
104 KB...
10 09 2026 9:53:21
Статья в формате PDF
259 KB...
09 09 2026 15:47:58
Статья в формате PDF
111 KB...
08 09 2026 11:28:24
Статья в формате PDF
105 KB...
07 09 2026 16:40:59
Статья в формате PDF
111 KB...
06 09 2026 6:10:20
Статья в формате PDF
92 KB...
05 09 2026 9:41:52
Статья в формате PDF
298 KB...
04 09 2026 17:38:27
Статья в формате PDF
99 KB...
03 09 2026 6:10:28
Статья в формате PDF
105 KB...
02 09 2026 6:41:29
Статья в формате PDF
133 KB...
01 09 2026 3:17:38
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
