РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.
Рисунок.
Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.
В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.
Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:
Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.
В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.
Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.
Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.
Рисунок.
Статья в формате PDF
251 KB...
30 10 2026 11:58:23
Статья в формате PDF
138 KB...
28 10 2026 18:29:30
Статья в формате PDF
111 KB...
27 10 2026 13:22:42
Статья в формате PDF
115 KB...
26 10 2026 2:43:19
Статья в формате PDF
260 KB...
25 10 2026 11:43:10
Статья в формате PDF
133 KB...
23 10 2026 7:53:15
Статья в формате PDF
125 KB...
22 10 2026 18:57:11
Статья в формате PDF
114 KB...
21 10 2026 7:18:24
Статья в формате PDF
113 KB...
20 10 2026 15:41:14
Статья в формате PDF
117 KB...
19 10 2026 13:44:43
Статья в формате PDF
478 KB...
18 10 2026 22:52:47
Статья в формате PDF
688 KB...
17 10 2026 5:14:27
Статья в формате PDF
104 KB...
16 10 2026 6:25:49
Статья в формате PDF
125 KB...
15 10 2026 10:25:39
Статья в формате PDF
264 KB...
14 10 2026 1:13:28
Статья в формате PDF
379 KB...
12 10 2026 22:10:31
Статья в формате PDF
113 KB...
11 10 2026 16:45:22
Изучен химический состав нетрадиционного инулинсодержащего сырья Scorzonera hispanica L. и Tragopogon porrifolius L. Получены полисахаридные концентраты и установлена их антибактериальная и гипогликемическая активности. Прогнозируется их использование в качестве лечебно-профилактических комплексов.
...
10 10 2026 20:13:32
Статья в формате PDF
118 KB...
08 10 2026 9:17:10
Статья в формате PDF
101 KB...
07 10 2026 16:12:58
Статья в формате PDF
290 KB...
06 10 2026 10:42:37
Статья в формате PDF
112 KB...
05 10 2026 0:25:14
Статья в формате PDF
106 KB...
04 10 2026 7:33:32
Статья в формате PDF
255 KB...
03 10 2026 17:22:39
Статья в формате PDF
122 KB...
02 10 2026 11:28:18
Статья в формате PDF
306 KB...
01 10 2026 18:42:11
Статья в формате PDF
115 KB...
30 09 2026 13:17:28
Статья в формате PDF
90 KB...
29 09 2026 9:12:24
Статья в формате PDF
266 KB...
28 09 2026 2:17:44
Статья в формате PDF
112 KB...
27 09 2026 1:27:18
Статья в формате PDF
263 KB...
26 09 2026 21:21:28
В работе рассматривается влияние краткосрочной изоляции в течение пяти суток на поведение крыс в открытом поле. Показано, что у крыс, находящихся в изоляции, уменьшается время выхода из центра, снижается сумма дефекаций и уринаций. Показатели ориентировочно-исследовательской реакции при повторном тестировании изменялись одинаково у изолированных и групповых крыс.
...
24 09 2026 15:28:44
Статья в формате PDF
118 KB...
23 09 2026 3:19:47
Статья в формате PDF
104 KB...
22 09 2026 22:52:19
Статья в формате PDF
244 KB...
21 09 2026 14:44:50
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
