РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.
Рисунок.
Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.
В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.
Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:
Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.
В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.
Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.
Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.
Рисунок.
Статья в формате PDF
97 KB...
02 05 2026 9:57:56
Статья в формате PDF
268 KB...
01 05 2026 1:16:44
Статья в формате PDF
121 KB...
30 04 2026 21:41:26
Статья в формате PDF
249 KB...
29 04 2026 7:27:28
Статья в формате PDF
290 KB...
27 04 2026 18:45:55
Статья в формате PDF
121 KB...
26 04 2026 11:54:34
Статья в формате PDF
110 KB...
25 04 2026 20:59:11
Статья в формате PDF
126 KB...
24 04 2026 17:58:23
Статья в формате PDF
106 KB...
23 04 2026 2:30:26
Статья в формате PDF
103 KB...
22 04 2026 12:46:36
Статья в формате PDF
284 KB...
20 04 2026 17:51:14
Статья в формате PDF
107 KB...
19 04 2026 4:35:35
Статья в формате PDF
274 KB...
18 04 2026 22:48:17
Статья в формате PDF
112 KB...
17 04 2026 1:20:40
Статья в формате PDF
91 KB...
16 04 2026 23:59:28
Статья в формате PDF
123 KB...
15 04 2026 5:10:49
Статья в формате PDF
266 KB...
14 04 2026 2:17:11
Статья в формате PDF
261 KB...
11 04 2026 20:21:11
Лимфатические узлы морской свинки размещаются вдоль чревной артерии, а также ее ветвей и ряда вен: печеночные – около воротной вены печени, панкреатические и селезеночные – около селезеночной вены. ...
10 04 2026 2:21:16
Статья в формате PDF
325 KB...
09 04 2026 21:11:56
Статья в формате PDF
115 KB...
08 04 2026 0:11:51
Статья в формате PDF 222 KB...
06 04 2026 21:43:23
Статья в формате PDF
123 KB...
05 04 2026 4:58:44
Статья в формате PDF
95 KB...
04 04 2026 10:42:10
Статья в формате PDF
301 KB...
03 04 2026 21:46:21
Предложен ландшафтный метод районирования торфяных месторождений. Проведен геосистемный анализ и дана хаpaктеристика торфяных ресурсов.
...
02 04 2026 18:13:29
Статья в формате PDF
103 KB...
01 04 2026 1:40:39
Статья в формате PDF
141 KB...
31 03 2026 10:33:37
Статья в формате PDF
120 KB...
30 03 2026 6:14:51
Статья в формате PDF
130 KB...
29 03 2026 23:31:13
Статья в формате PDF
155 KB...
28 03 2026 9:43:34
Статья в формате PDF
114 KB...
27 03 2026 2:22:40
Статья в формате PDF
101 KB...
26 03 2026 9:58:58
В настоящее время одной из наиболее обсуждаемых является тема воздействия интеллигенции на общественно-экономическую жизнь. Интеллигенция, являясь наиболее образованной группой общества, является монополистом в области на духовного и интеллектуального производства. По мере ускорения научно-технического прогресса данная тенденция усиливается.
...
24 03 2026 15:59:34
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
