РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.
Рисунок.
Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.
В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.
Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:
Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.
В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.
Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.
Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.
Рисунок.
Статья в формате PDF
141 KB...
23 03 2026 15:56:36
Статья в формате PDF
121 KB...
22 03 2026 3:48:19
Статья в формате PDF
126 KB...
21 03 2026 4:59:53
Статья в формате PDF
294 KB...
20 03 2026 16:52:59
Статья в формате PDF
315 KB...
19 03 2026 9:47:37
Статья в формате PDF
97 KB...
18 03 2026 0:29:55
Статья в формате PDF
293 KB...
16 03 2026 13:34:56
Статья в формате PDF
267 KB...
15 03 2026 16:23:52
Статья в формате PDF
104 KB...
14 03 2026 22:42:25
Статья в формате PDF
131 KB...
13 03 2026 1:48:41
Статья в формате PDF
265 KB...
12 03 2026 11:32:45
Статья в формате PDF
202 KB...
09 03 2026 8:53:22
Статья в формате PDF
312 KB...
08 03 2026 4:42:59
Статья в формате PDF
126 KB...
06 03 2026 14:35:36
Представлены породный состав, структура и концентрация поголовья овец в разрезе природно-экономических зон Республики Тыва.
...
05 03 2026 23:29:43
Статья в формате PDF
144 KB...
04 03 2026 17:45:46
Статья в формате PDF
107 KB...
03 03 2026 9:12:11
Статья в формате PDF
93 KB...
02 03 2026 8:28:37
Статья в формате PDF
542 KB...
01 03 2026 5:38:20
Исследованы изменения физиологических показателей школьников в условиях их работы за компьютером в течение учебного года. Дан сравнительный анализ изменений физиологических показателей школьников, отличающихся эмоциональной устойчивостью. Получены результаты, свидетельствующие о нeблагоприятном влиянии условий работы за компьютером на школьников младших классов осенью и весной.
...
26 02 2026 1:44:17
Данная статья посвящена проблеме эвтаназии, которая рассматривается автором в контексте философско-антропологических воззрений таких представителей русской религиозной философии, как Ф.М. Достоевский, В.С. Соловьёв, И.А. Ильин. Согласно их учению, действие, направленное на лишение человека жизни, ведёт к разрушению человеческой природы. Исходя из данной идеи, мы можем рассматривать эвтаназию как действие, ведущее к нарушению человеческой природы врача.
...
25 02 2026 3:55:16
Статья в формате PDF
109 KB...
24 02 2026 7:58:27
Статья в формате PDF
373 KB...
23 02 2026 5:17:16
Статья в формате PDF
118 KB...
22 02 2026 20:13:43
Статья в формате PDF
152 KB...
21 02 2026 3:59:37
Статья в формате PDF
265 KB...
20 02 2026 23:34:44
Статья в формате PDF
196 KB...
18 02 2026 6:37:48
Статья в формате PDF
125 KB...
17 02 2026 5:51:53
Статья в формате PDF
140 KB...
16 02 2026 21:43:33
В работе приведены результаты анализа степеней сингемеробии парциальных флор Якутии в разрезе флористических районов. Отмечается роль географических факторов в формировании групп районов, объединенных по степени сингемеробии флор крупных геоботанических типов.
...
15 02 2026 7:18:47
Статья в формате PDF
102 KB...
13 02 2026 9:21:56
Статья в формате PDF
291 KB...
12 02 2026 7:18:25
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
