РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.
Рисунок.
Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.
В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.
Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:
Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.
В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.
Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.
Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.
Рисунок.
Статья в формате PDF
121 KB...
30 08 2026 19:21:34
Статья в формате PDF
126 KB...
29 08 2026 13:26:10
Статья в формате PDF
259 KB...
28 08 2026 21:46:41
Статья в формате PDF
138 KB...
25 08 2026 3:58:24
Статья в формате PDF
255 KB...
24 08 2026 9:27:35
Статья в формате PDF
590 KB...
23 08 2026 2:43:53
Статья в формате PDF
119 KB...
22 08 2026 8:15:13
Статья в формате PDF
126 KB...
21 08 2026 7:56:22
Статья в формате PDF
223 KB...
20 08 2026 8:47:28
Статья в формате PDF
101 KB...
19 08 2026 3:25:52
Выявлены особенности распределения элементов в системе породы-почвы в результате почвообразовательного процесса в горно-лесных бурых почвах.
...
18 08 2026 12:28:28
Статья в формате PDF
121 KB...
17 08 2026 17:27:25
Статья в формате PDF
77 KB...
16 08 2026 6:37:46
Среди образовательных технологий заметно выделяются научные олимпиады школьников. Участники олимпиад организуют свою мыслительную деятельность на познание явлений природы, овладение умением пользоваться ими, что формирует в сознании естественнонаучную картину мира, закладывая основы целостной личности.
...
15 08 2026 17:14:59
Статья в формате PDF
129 KB...
13 08 2026 16:24:54
Статья в формате PDF
241 KB...
12 08 2026 10:55:39
Статья в формате PDF
141 KB...
11 08 2026 14:44:48
Статья в формате PDF
242 KB...
10 08 2026 0:59:20
Статья в формате PDF
386 KB...
09 08 2026 5:40:31
Статья в формате PDF
143 KB...
08 08 2026 9:22:59
В последние годы достигнуты значительные успехи в лечении больных грыжами живота [4, 5, 7]. В частности фундаментальные исследования позволили определить причины развития абдоминальных грыж, прикладные разработки обеспечили улучшение непосредственных и отдаленных результатов устранения грыж живота. Важным клиническим фактором, приводящим к формированию паховой грыжи, McVay C.B. и Read R.C. считают утрату сфинктерного механизма внутреннего отверстия пахового канала [2, 3]. Кроме того, Read R.C. полагает, что формированию двухсторонних паховых грыж способствует потеря фасциальной поддержи передней брюшной стенки, приводящая к увеличению паховых дефектов. Несмотря на многочисленность литературных данных, посвящённых этой проблеме, достаточно малое значение уделяется физическим особенностям тканям, участвующих в образовании контрлатеральной грыжи [1, 6].
...
07 08 2026 0:42:13
Статья в формате PDF
322 KB...
06 08 2026 7:10:47
Статья в формате PDF
133 KB...
05 08 2026 9:50:46
Статья в формате PDF
296 KB...
04 08 2026 20:59:43
Статья в формате PDF
135 KB...
03 08 2026 9:22:52
Статья в формате PDF
126 KB...
02 08 2026 13:44:37
Статья в формате PDF
272 KB...
31 07 2026 22:15:40
Статья в формате PDF
126 KB...
30 07 2026 2:55:46
Статья в формате PDF
737 KB...
28 07 2026 13:51:14
Статья в формате PDF
111 KB...
27 07 2026 1:12:54
Статья в формате PDF
209 KB...
26 07 2026 3:42:47
Статья в формате PDF
97 KB...
25 07 2026 6:49:21
Статья в формате PDF
121 KB...
24 07 2026 6:38:12
Статья в формате PDF
298 KB...
23 07 2026 9:36:55
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::
