РЕАКЦИИ 1,3‒ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ПРОИЗВОДНЫМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Бензойная кислота и ее функциональные производные благодаря наличию заместителей, способных к модификации, представляют пpaктическую ценность в органическом синтезе в качестве полупродуктов для получения физиологически активных веществ.
Рисунок.
Однако указанные соединения обладают местным раздражающим действием, поэтому в качестве лекарственных препаратов их применяют после соответствующей модификации функциональных групп ацилированием или алкилированием. В качестве алкилирующего агента определенный интерес представляет 1,3‒дегидроадамантан (1,3‒ДГА), который хорошо зарекомендовал себя в реакциях с O‒H‒кислотами. Отметим, что кроме нивелирования раздражающего действия, присутствие каркасного ядра увеличит липофильные свойства, что будет способствовать трaнcпорту через биологические мембраны.
В качестве объектов для исследования реакции с 1,3‒ДГА (I) использованы бензойная кислота (II) и ее производные: салициловая (III), ацетилсалициловая (IV), п‒аминобензойная кислота (ПАБК) (V) и п‒нитробензойная (VI) кислота.
Реакции 1,3‒ДГА с бензойной (II), салициловой (III), ацетилсалициловой (IV) и п‒нитробензойной (VI) кислотами, осуществлялись при мольном соотношении реагентов 1:1,5‒2 в безводном бензоле при температуре 75‒80 ºС в атмосфере сухого аргона, в течение 20 мин:
Взаимодействие 1,3‒ДГА с n‒аминобензойной кислотой (ПАБК) (V) проводили при комнатной температуре во избежание полимеризации n‒аминобензойной кислоты.
В результате реакций 1,3‒ДГА с бензойной (II), о‒гидрокси‒(III), n‒нитро‒(VI), и ацетилсалициловой (IV) кислотами были получены адамантиловые эфиры соответствующих кислот с выходом до 96%. Присоединение 1,3‒ДГА идет исключительно по карбоксильной группе, не затрагивая другие функциональные группы, что связано с её высокой О‒Н‒ кислотностью.
Таким образом, разработан удобный препаративный способ получения сложных адамантиловых эфиров бензойной кислоты, содержащих различные функциональные группы, способные к модификации, что делает подобные структуры удобными стартовыми веществами для синтеза широкого круга физиологически активных соединений.
Состав и строение полученных продуктов были подтверждены методом хромато-масс -спектрометрии.
Рисунок.
Статья в формате PDF
106 KB...
10 08 2026 12:31:53
09 08 2026 19:45:39
Статья в формате PDF
104 KB...
08 08 2026 0:33:58
В статье рассмотрено негативное воздействие отвалов на окружающую среду. Описаны основные явления, возникающие с появлением отвала и их вредное воздействие. Предложены пути предотвращения эрозионных процессов. Описаны мероприятия для сбора и отвода поверхностного стока вод с отвалов. Рассмотрено самовозгорание отвалов и предложена селективная отсыпка их горизонтальными слоями.
...
07 08 2026 12:34:50
Статья в формате PDF
107 KB...
06 08 2026 1:33:33
Статья в формате PDF
141 KB...
05 08 2026 17:49:21
Статья в формате PDF
319 KB...
04 08 2026 23:57:31
Статья в формате PDF
329 KB...
03 08 2026 16:36:52
02 08 2026 13:53:51
01 08 2026 18:10:28
В данном исследовании приведены морфологические изменения в слизистой оболочке желудка при воздействии гипокинезии. Структурные изменение былы выявлены в слизистой оболочке.
...
31 07 2026 8:38:29
Закладка двенадцатиперстной кишки имеет форму короткой дуги, она преобразуется в полукольцо при поперечном положении на рубеже 6-й – 7-й недель эмбриогенеза человека. У плодов эти состояния встречаются редко.
...
30 07 2026 6:59:38
Статья в формате PDF
109 KB...
29 07 2026 14:54:10
Рассматриваются вопросы локального термодинамического равновесия растворов при фазовых переходах в многолетнемерзлых горных породах. Предложен способ расчета понижения температуры замерзания раствора и с учетом взаимодействия в ней ионов растворенного вещества. Получен критерий существования утойчивости термодинамического равновесия раствора при фазовых переходах.
...
28 07 2026 8:49:57
Статья в формате PDF
121 KB...
27 07 2026 2:47:43
Статья в формате PDF
127 KB...
26 07 2026 15:23:15
Статья в формате PDF
257 KB...
25 07 2026 8:19:29
Статья в формате PDF
212 KB...
24 07 2026 18:50:14
Статья в формате PDF
251 KB...
22 07 2026 5:39:16
Авторы, используя стереокраниобазиометр собственной конструкции, на 248 объектах установили, что точка пересечения верхнего края пирамиды височной кости корешком тройничного нерва занимает преимущественно заднее, латеральное и высокое положение при брахицефалии и брахибазилии, а при долихоцефалии и долихобазилии – переднее, медиальное и низкое положение. Большим абсолютным размерам черепа соответствует высокое, заднее и латеральное положение данной точки, а малым абсолютным размерам черепа – ее низкое, переднее и медиальное положение. Наибольшая степень корреляции имеет место с индексом треугольника с вершинами в передних точках наружных слуховых проходов и в глабелле. Полученные данные могут быть использованы при изучении закономерностей морфогенеза черепа человека, а также при планировании операций чрезкожной радикотомии.
...
21 07 2026 6:32:54
Статья в формате PDF
183 KB...
20 07 2026 13:37:19
Статья в формате PDF
113 KB...
19 07 2026 22:43:43
Статья в формате PDF
300 KB...
18 07 2026 23:55:33
Статья в формате PDF
101 KB...
17 07 2026 23:14:52
14 07 2026 7:28:36
Статья в формате PDF
127 KB...
13 07 2026 10:53:14
Статья в формате PDF
112 KB...
12 07 2026 8:54:52
Статья в формате PDF
130 KB...
11 07 2026 12:43:33
Статья в формате PDF
118 KB...
10 07 2026 5:27:21
Статья в формате PDF
119 KB...
09 07 2026 16:39:17
Статья в формате PDF
304 KB...
08 07 2026 14:42:57
Статья в формате PDF
297 KB...
07 07 2026 18:45:33
Статья в формате PDF
115 KB...
06 07 2026 15:14:58
Статья в формате PDF
321 KB...
05 07 2026 22:21:19
Статья в формате PDF
105 KB...
04 07 2026 18:13:11
В данной работе приводятся результаты экологических исследований по состояния северных экосистем, с целью разработки возможных мероприятий по снижению негативных воздействий на окружающую среду при горно-добычных работах открытых карьерным способом. Выявлены закономерности приуроченности накопления тяжелых металлов на определенных типах почв.
...
03 07 2026 2:14:17
Статья в формате PDF
125 KB...
02 07 2026 1:20:56
Еще:
Поддержать себя -1 :: Поддержать себя -2 :: Поддержать себя -3 :: Поддержать себя -4 :: Поддержать себя -5 :: Поддержать себя -6 :: Поддержать себя -7 :: Поддержать себя -8 :: Поддержать себя -9 :: Поддержать себя -10 :: Поддержать себя -11 :: Поддержать себя -12 :: Поддержать себя -13 :: Поддержать себя -14 :: Поддержать себя -15 :: Поддержать себя -16 :: Поддержать себя -17 :: Поддержать себя -18 :: Поддержать себя -19 :: Поддержать себя -20 :: Поддержать себя -21 :: Поддержать себя -22 :: Поддержать себя -23 :: Поддержать себя -24 :: Поддержать себя -25 :: Поддержать себя -26 :: Поддержать себя -27 :: Поддержать себя -28 :: Поддержать себя -29 :: Поддержать себя -30 :: Поддержать себя -31 :: Поддержать себя -32 :: Поддержать себя -33 :: Поддержать себя -34 :: Поддержать себя -35 :: Поддержать себя -36 :: Поддержать себя -37 :: Поддержать себя -38 ::